含胺基之二苯乙烯衍生物的分子內光誘導電子轉移之C-N斷鍵反應及激態錯合體之研究

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林彥多(Yan-Duo Lin) 查詢紙本館藏

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含胺基之二苯乙烯衍生物的分子內光誘導電子轉移之C-N斷鍵反應及激態錯合體之研究
(Intramolecular Electron Transfer Induced C-N Bond Cleavage and Exciplex Formation of the double bond Constrained Aminostilbenes Derivatives)

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摘要(中)

本論文主要是探討對位胺甲基、胺乙基和胺丙基之二苯乙烯衍生物的光化學行為在激發態衰退路徑中C-N斷鍵與分子內電子轉移間之關係，以及分子內激態錯合體之行為。化合物DPhI、MPhI和DEtI在中高極性溶劑中有雙螢光產生，一為定域化激發態（LE）螢光，另ㄧ則是分子內電荷轉移（ICT）螢光。DPyCI僅於CH3CN中有雙螢光，DCEtI及DPyI則無論在任何溶劑中皆僅有單一放射峰。DPhI和MPhI在n-hexane、CH2Cl2和CH3CN溶劑中與化合物DPyI和DPyCI於CH3CN中持續照光後，其LE螢光會逐漸增強，然而DEtI在此三溶劑中皆無類似行為。此乃前述化合物進行C-N斷鍵產生具有高螢光量子產率之化合物HI或CI所致。透過螢光及斷鍵反應之量子產率（ΦICT及Φfra）數值分析，化合物DPyI和DPyCI之Φfra隨溶劑極性增加而增加，但化合物DPhI和MPhI之Φfra卻呈現相反之趨勢。因電荷轉移和電子重返分別坐落於Marcus-Hush理論中的正常區及反轉區模型中，且ΦBET增快較ΦICT多，故Φfra隨溶劑極性增加而減少。
化合物DPyI2和DPyI3於極性或非極性之溶劑下僅有單一放射峰，但隨溶劑極性增加其螢光量子產率減低且螢光生命期逐漸增加，顯示電子予體與受體間仍有交互作用。而DPhI2和DPhI3隨著溶劑極性增加則逐漸顯現雙螢光，較長波長放射峰來自分子內激態錯合體。另外，相較於僅隔一亞甲基之化合物，化合物DPyI2、DPyI3、DPhI2和DPhI3不論在何種溶劑中皆不進行C-N斷鍵反應。

摘要(英)

This thesis is aimed to study the relationship between the photoinduced intramolecular electron transfer processes and the excited-state C-N bond cleavage reaction as well as intramolecular exciplex formation of a series of amine-bridge-stilbene derivatives. The fluorescence spectra of DPhI, MPhI and DEtI show dual fluorescence in polar solvents, but DCEtI and DPyI display only the locally-excited (LE) fluorescence in both nonpolar and polar solvents. Compounds DPhI and MPhI in nonpolar and polar solvents and DPyI and DPyCI in CH3CN undergo the C-N bond cleavage, leading to the formation of HI and CI of higher fluorescence quantum yields (Φf). However, such a C-N bond fragmentation reaction was not observed for DEtI in either nonpolar or polar solvents. The Φf and the quantum yields of the C-N bond cleavage reaction (Φfra) for DPyI and DPyCI increase as increasing the solvent polarity. In contrast, an opposite solvent dependence of Φfra was observed for DPhI and MPhI because the intramolecular electron transfer and back electron transfer processes locate in the Marcus normal and inverted region, respectively, and the value of ΦBET increases more than that of ΦICT with increasing the solvent polarity.
Compounds DPyI2 and DPyI3 display only the LE fluorescence in both nonpolar and polar solvents, but the fluorescence quantum yields decrease and the fluorescence life times increase with increasing the solvent polarity. This indicates the presence of electron donor and acceptor interactions. Compounds DPhI2 and DPhI3 show dual fluorescence in moderate and highly polar solvents, and the long-wavelength emission band results from intramolecular exciplexes. When compared with the one-mothylene-bridged compounds, compounds DPyI2, DPyI3, DPhI2 and DPhI3 do not undergo the cleavage of C-N bond in both nonpolar and polar solvents.

關鍵字(中)

★ 激態錯合體
★ 碳-氮斷鍵反應
★ 光誘導電子轉移
★ 二苯乙烯

關鍵字(英)

★ photoinduced electron transfer
★ C-N bond cleavage
★ intramolucular exciplexes
★ stilbene derivatives

論文目次

目錄 i
圖目錄 vii
表目錄 xv
附圖目錄 xvii
化合物之結構與相對應之代號 xxi
第一章緒論 1
1-1光化學 1
1-2激發態行為 4
1-3何謂發光（Luminescence） 5
1-4二苯乙烯的光化學行為 6
1-5電子予體與受體間之電荷（電子）之作用機制 9
1-5-1分子內部的電荷轉移（Internal charge transfer） 9
1-5-2光誘導電子轉移（Photoinduced Electron Transfer，PET） 12
1-5-3激態雙體（Excimer）與激態錯合體（Exciplex） 16
1-5-3-1激態錯合體的衰退 22
1-5-3-2分子內激態錯合體（Intramolecular Exciplexes） 25
1-6光誘導電子轉移之重要性 27
1-7光誘導電子轉移行為之研究方法 27
1-7-1光譜學之方式 27
1-7-2非光譜學之方式 30
1-8光誘導電子轉移之分子裂解反應及其應用 38
1-8-1碳-碳鍵的斷裂 39
1-8-2碳-氧鍵的斷裂 47
1-8-3碳-矽鍵的斷裂 51
1-8-4碳-氮鍵的斷裂 54
1-9研究動機 59
第二章結果與討論 65
2-1目標化合物 65
2-2目標化合物之逆合成分析 67
2-3目標化合物之合成 72
2-3-1化合物MPhI和DPhI之合成 72
2-3-2化合物DPyI的合成 73
2-3-3化合物DPyCI之合成 74
2-3-4化合物DPhI2和DPyI2之合成 76
2-3-5化合物DPhI3之合成 77
2-3-6化合物DPyI3之合成 78
2-3-7化合物HI、HI2和HI3之合成 79
2-3-8化合物DPyA之合成 79
2-3-9化合物DPyT之合成 80
2-3-10化合物CI之合成 81
2-3-11化合物DEtI之合成 81
2-3-12化合物DCEtI之合成 82
2-4化合物DPhI、DPyI2和DPhI3之晶體結構 83
2-5第一系列化合物之吸收及螢光性質探討 86
2-5-1化合物DPhI和MPhI之吸收光譜 86
2-5-2化合物DPhI和MPhI之螢光光譜 89
2-5-3化合物DPyI和DPyCI（DPyCI′）之吸收光譜 90
2-5-4化合物DPyI和DPyCI（DPyCI′）之螢光光譜 93
2-5-5化合物DEtI和DCEtI之吸收光譜 94
2-5-6化合物DEtI和DCEtI之螢光光譜 97
2-5-7第一系列化合物電子光譜之比較 98
2-6第一系列化合物之電子氧化還原行為 101
2-7第一系列化合物及DPyA和DPyT之光化學反應 102
2-8系列化合物照光後之產物分析 114
2-9第一和第三系列化合物之螢光量子產率及螢光生命期 117
2-10第一系列化合物之C-N斷鍵量子產率 117
2-11第一系列化合物之激發態衰退路徑探討 122
2-12運用Marcus原理探討系列化合物之斷鍵現象 138
2-13第二系列化合物之吸收及螢光性質探討 140
2-13-1化合物DPyI2和DPyI3之吸收圖譜探討 140
2-13-2化合物DPyI、DPyI2和DPyI3之螢光性質、螢光量子產率及螢光生命期探討 143
2-13-3化合物DPyI、DPyI2和DPyI3之電子氧化還原行為探討 145
2-13-4化合物DPhI2和DPhI3之吸收光譜性質探討 146
2-13-5化合物DPhI2和DPhI3之螢光性質探討 149
2-14化合物DPhI、DPhI2和DPhI3之分子內電荷轉移行為探討 153
2-15化合物DPhI2和DPhI3於正己烷溶劑中之螢光量子產率數值探討 161
2-16化合物DPhI、DPhI2和DPhI3之電子氧化還原行為探討 167
2-17化合物DPhI2和DPhI3與三氟醋酸滴定之吸收光譜圖研究 168
2-18化合物DPhI、DPhI2和DPhI3與三氟醋酸滴定光譜圖研究 170
2-19化合物DPyI2、DPyI3、DPhI2和DPhI3之光化學反應探討 172
第三章結論 179
第四章實驗部份 181
4-1實驗藥品 181
4-2實驗儀器與方法 185
4-3實驗步驟 192
化合物DPhI-2之合成 192
化合物DPhI之合成 192
化合物MPhI-2之合成 193
化合物MPhI之合成 193
化合物DPyI-1之合成 194
化合物DPyI-2之合成 195
化合物DPyI-3之合成 195
化合物DPyI之合成 196
化合物DPyCI1之合成 197
化合物DPyCI2(DPyCI2’)之合成 197
化合物DPyCI(DPyCI’)之合成 198
化合物HI之合成 198
化合物HI2之合成 199
化合物HI3之合成 200
化合物CI之合成 200
化合物DPyA之合成 201
化合物DPyT1之合成 202
化合物DPyT2之合成 202
化合物DPyT3之合成 203
化合物DPyT之合成 203
化合物DP1之合成 204
化合物DP2之合成 204
化合物DPh3之合成 205
化合物DPhI2之合成 206
化合物DPy3之合成 206
化合物DPyI2之合成 207
化合物DP3之合成 208
化合物DP4之合成 208
化合物DP5之合成 209
化合物DP6之合成 209
化合物DP7之合成 210
化合物DPhI3之合成 210
化合物DP8之合成 211
化合物DP9之合成 212
化合物DP10之合成 212
化合物DPyI3之合成 213
化合物DEtI1之合成 214
化合物DEtI之合成 215
化合物DCEtI1之合成 215
化合物DCEtI2之合成 216
化合物DCEtI之合成 216
參考文獻 218
附錄 300
化合物DPhI之晶體數據 300
化合物DPyI2之晶體數據 303
化合物DPhI3之晶體數據 311
發表著作

參考文獻

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指導教授

楊吉水、侯敦仁
(Jye-Shane Yang、Duen-Ren Hou)

審核日期

2008-1-16

推文