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姓名 王恕言(Shu-Yen Wang)  查詢紙本館藏   畢業系所 化學工程與材料工程學系
論文名稱 2-胺基-1,3,4-噁二唑與吡啶類之環衍生物合成及其螢光性質分析
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摘要(中) 在相關文獻報導中,具有1,3,4-噁二唑環衍生物為一良好的電子輸送材料,其衍生物可運用在OLED或PLED的發光層上。
本論文研究第一個目的,乃先合成出一系列1,3,4-噁二唑之2,5對稱型與非對稱型之化合物,共有2,5-雙苯類、2-苯-5-吡碇類、2-苯-5-胺基類……等。其中對稱之2,5-二苯基-1,3,4噁二唑之收率最高達到88﹪,非對稱之2-胺基-5-吡啶基-1,3,4-噁二唑收率最高達到77﹪。
第二個重點是將具有吡啶環或苯環之1,3,4-噁二唑螢光化合物,並將此化合物進行螢光性質(UV,PL)之分析,探討取代基的改變對其螢光性質的影響。
第三個重點,嘗試將具有胺基的1,3,4-噁二唑化合物與對二甲胺基苯甲醛脫水縮合,目的在使化合物波長往長波長方向移動,在研究中可以觀察到,最大可向長波長伸長137nm。
最後,由於1,3,4-噁二唑環衍生物並沒有易溶於水的官能基,如SO3H-、OH-…….等,所以水溶性並不好。在本實驗中藉由與氯化三聚氰的三段縮合,以不同的取代基來取代氯化三聚氰上氯的位置,希望藉此法來達到兩個目的。一、提高雜環化合物的螢光強度。二、提高雜環化合物對水的溶解度。
摘要(英) Among relevant report , 1,3,4- oxadiazole derivatives can be used on luminescence layer of OLED or PLED.
First purpose in this thesis, synthesis a series of 1, 3, 4-oxadiazole chemicals. Two types of them is 2,5 symmetrical and asymmetric chemical compounds. All of them,2,5-dibenzeyl-、2-benzeyl- 5-pyridine-2-benzene-5-amine-…etc. The 2,5-dibenzeyl-1,3,4-oxadiazole of symmetrical compounds up to rates of 88 ,asymmetrical 2-amine-5-pyridinyl-1,3,4-oxadiazole the rate up to 77.
The second point of studying is pyridine or benzene of 1,3,4-oxadiazole chemical compound , and analyze chemical compounds by UV,PL , probe into the impact on its luminescence of different substituent.
Third point , a little of 1, 3, 4-oxadiazole have amine try to condensation with 4-Dimethylaminobenzaldehyde, the purpose is to make the wavelength move to the long wave direction, observe under study the longest can extend 137nm .
Finally, 1,3,4-oxadiazole derivatives are not easy to dissolve in water , because they don’’t have the hydrophile organic functions, such as SO3H-, OH- . By condensation with cyanuric chloride , react with different substituent to replace three chloride on cyanuric chloride , hope to use this way to achieve two purposes . First, improve the luminous intensity of the heterocyclic compounds. Second, improve the solubility of heterocyclic compounds.
關鍵字(中) ★ 吡啶
★ 螢光
★ 噁二唑
關鍵字(英) ★ oxadiazole
★ fluorescence
★ pyridine
論文目次 摘要 I
Abstract II
目錄 III
圖目錄 VI
表目錄 VIII
第一章 緒論 1
第二章 文獻回顧 4
2-1有機電發光概述 4
2-2 有機發光二極體的結構與原理 7
2-3 螢光理論 10
第三章 實驗部分 15
3-1 實驗儀器、藥品
3-1-1 實驗儀器 15
3-1-2 實驗儀器之操作 15
3-1-3 實驗藥品 16
3-2 實驗流程
3-2-1 具有2,5-二苯基-1,3,4-噁二唑化合物反應流程 19
3-2-2 2-苯基-5-(4-(2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑基)苯基))- 1,3,4-噁二唑之反應流程 19
3-2-3 2-胺基-5-苯基-1,3,4-噁二唑化合物合成流程 20
3-2-4 以1,4-二吡啶甲醯基對苯二甲醯聯胺合成2-吡啶基-5-(4-(2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑基)苯基))- 1,3,4-噁二唑之合成流程 20
3-2-5 帶有胺基苯環對位取代之苯甲酸與吡啶環之1,3,4-噁二唑類化合物合成流程 21
3-2-6 2-胺基-5-(4-吡啶)-1,3,4-噁二唑化合物反應流程 21
3-2-7 2-胺基-1,3,4-噁二唑吡啶類化合物與對二甲胺基苯甲醛反應流程 22
3-2-8 4,4’-二胺基-2,2’-二磺酸雙苯乙烯與氯化三聚氰三段縮合流程 23
3-2-9 具胺基之1,3,4-噁二唑類化合物與氯化三聚氰三段縮合流程 24
3-3各類化合物之合成方法
3-3-1 合成1,2-二苯甲醯聯胺類化合物 25
3-3-2 合成2,5-二苯基-1,3,4-噁二唑 25
3-3-3 合成其它1,3,4-噁二唑類化合物 26
3-3-4 合成對苯二甲醯二聯胺類化合物 26
3-3-5 合成1,4-二苯甲醯基對苯二甲醯二聯胺 26
3-3-6 合成2-苯基-5-(4-(2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑基)苯基))- 1,3,4-噁二唑 27
3-3-7 合成2-胺基-5-苯甲醯基聯胺 27
3-3-8 合成2-胺基-5-苯基-1,3,4-噁二唑化合物 28
3-4吡啶類雜環化合物合成方法
3-4-1 合成二吡啶-4-甲醯基對苯二甲醯聯胺 29
3-4-2 合成2-吡啶基-5-(4-(2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑基)苯基))-1,3,4-噁二唑 29
3-4-3 合成 1-吡啶-4-甲醯基-2-苯甲醯聯胺 30
3-4-4 合成 1-吡啶甲醯基-2-對硝基苯甲醯聯胺 30
3-4-5 合成 1-吡啶甲醯基-2-對胺基苯甲醯聯胺 31
3-4-6 合成 1-吡啶甲醯基-2-對二甲基胺苯甲醯聯胺 31
3-4-7 合成2-吡啶基-5苯基-1,3,4-噁二唑 31
3-4-8合成其它吡啶環與1,3,4-噁二唑環化合物 32
3-4-9 合成 1-吡啶甲醯基-2-胺基聯胺 32
3-4-10 合成 2-胺基-5-吡啶-1,3,4-噁二唑化合物 33
3-5 具有胺基之雜環化合物與二甲胺基苯甲醛脫水縮合反應
3-5-1 2-胺基-5吡啶-1,3,4-噁二唑與對二甲胺基苯甲醛脫水縮合 33
3-5-2 其它具有胺基之雜環化合物與二甲胺基苯甲醛脫水縮合反應 34
3-6 雜環化合物與氯化三聚氰三段縮合
3-6-1 4,4’-二胺基-2,2’-二磺酸雙苯乙烯與氯化三聚氰三段縮合流程 34
3-6-2 2-胺基-5-苯基-1,3,4-噁二唑與氯化三聚氰的三段縮合 35
3-6-3 其它苯環類、吡啶類之雜環化合物與氯化三聚氰的接法 36
第四章 結果與討論
4-1 各類化合物合成結果 37
4-2 1,3,4-噁二唑類化合物合成探討 38
4-2-1 苯環類與1,3,4-噁二唑環化合物合成判定方法 39
4-2-2 吡碇環類與1,3,4-噁二唑環化合物合成判定方法 40
4-3 苯環、吡碇環與1,3,4-噁二唑類雜環化合物螢光波長值探討
4-3-1 雜環化合物螢光波長分析 43
4-3-2 苯環與吡啶環雜環化合物螢光波長比較 45
4-4 具有胺基的雜環化合物及其衍生物探討
4-4-1 苯環與吡啶環雜環化合物與二甲基胺苯甲醛縮合結果 48
4-4-2 雜環化合物與氯化三聚氰接合結果 51
第五章 結論 58
第六章 參考文獻 59
附圖 61
參考文獻 六、參考文獻
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