博碩士論文 93223007 詳細資訊




以作者查詢圖書館館藏 以作者查詢臺灣博碩士 以作者查詢全國書目 勘誤回報 、線上人數:6 、訪客IP:34.238.194.166
姓名 柳逸軒(Yi-Shiuan Liou)  查詢紙本館藏   畢業系所 化學學系
論文名稱 多並苯醚類化合物的合成與多並苯醚類化合 物於自組裝分子薄膜之研究
(The Synthesis of Acene Ethers and Sulfides and Application of Such Compounds in Constructing Self-Assembly Monolayer )
相關論文
★ 含胺基之二苯乙烯衍生物的分子內光誘導電子轉移之C-N斷鍵反應及激態錯合體之研究★ 新型含1,2,3-三氮唑之雙光子吸收材料的合成及其光學性質探討
★ 紫質衍生物研究:間位苯卟啉分子的鋅離子感測及大環紫質的構型★ Squamocin 之合成研究
★ 發展4,4’-亞甲基對苯胺或聯苯胺為骨架的四氯衍生物作為人類麩胺基硫轉移酶抑制劑的合成及構效關係的探討★ 含有香豆素的石膽酸類似物作為唾液酸轉移酶抑制劑的合成與初步活性測試
★ 石膽酸C4含氟唾液酸轉移酶抑制劑和苯並惡嗪酮相關的螢光探針之合成及生物研究★ 合成和優化2-(1-乙基-3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)乙-1-胺衍生物和其抗三陰性乳腺癌細胞的體外活性研究
★ 以蛋白質體學探討在大腸桿菌中甲醇利用代謝途徑★ DNA型式碳水化合物抗原之生物偵測器的開發及應用
★ 合成具有分子腳架之多並苯化合物且用於自組裝分子薄膜之研究★ 1,3-偶極環化加成反應在藥物合成與醣晶片上的應用
★ 平面化寡聚萘分子之合成及其光學、電學性 質研究★ 藉由芳香環轉換來合成4,5,6,7-四氫異吲哚
★ 利用橫跨複分解和環閉合 複分解反應來合成 架橋菸酸酯★ 合成具有光學活性之六氫菸鹼酸(Pipecolic acid)
檔案 [Endnote RIS 格式]    [Bibtex 格式]    [相關文章]   [文章引用]   [完整記錄]   [館藏目錄]   [檢視]  [下載]
  1. 本電子論文使用權限為同意立即開放。
  2. 已達開放權限電子全文僅授權使用者為學術研究之目的,進行個人非營利性質之檢索、閱讀、列印。
  3. 請遵守中華民國著作權法之相關規定,切勿任意重製、散佈、改作、轉貼、播送,以免觸法。

摘要(中) 摘要
本篇論文目標為合成多並苯醚類化合物,並且利用這些化合物於自組裝分子單層薄膜的研究。除了沿用本實驗室之前開發的酸催化醚類交換反應外,並開發用於不同取代位置交換反應的新條件,更進一步將此策略延伸至四並苯化合物。經交換反應所得的蒽與四並苯硫醚30, 52等化合物可繼續進行retro-Micheal反應產生硫陰離子並進一步官能化。所得的硫酯化合物目前無法成功的用於自組裝分子薄膜建構,期待未來以硫腈或其他官能基吸附方式完成此一目標。
摘要(英) Abstract
The major goal of this thesis is to synthesize acene ethers and sulfides and employ these compounds for the construction of self assembly monolayer (SAM). Continuing our “acid catalyzed ether-ether and ether-sulfide exchange” protocol, we synthesized a range of substituted anthracene derivatives. We then extended this methodology to tetracenes derivatives. Compounds like 30, 52 thus obtained can undergo retro-Micheal reaction to generate thiolate anions in situ and further functionalized. A variety of anthracene and tetracene thioester derivatives were obtained with such strategy. However, we have not been successfully using these thioesters in SAMs construction at present. From other’s preliminary result, we expect thiocyanide to be another suitable option in such pursuit.
關鍵字(中) ★ 多並苯化合物
★ 蒽
★ 四並苯
★ 醚類交換反應
關鍵字(英) ★ ether exchange reaction
★ acene
★ anthracene
★ tetracene
論文目次 章節目錄
英文摘要 ……………………………………………………………....I
中文摘要 ……………………………………………………………...II
謝誌……...……………………………………………………………...III
章節目錄 ……………………………………………………………..IV
圖表目錄 …………………………………………………………......VI
第一章 緒論 …......……………………………………………………1
1-1 前言 ...…………………………………………………………..1
1-2 多並苯 (polyacene) 化合物的重要性與應用 ………………..2
1-3 多並苯化合物合成方法的回顧……………………………..….4
1-4 自組裝單層分子薄膜 (self-assembled monolayers,SAMs)…..8
1-5 研究動機與目的 ....………………………………………..….11
第二章 結果與討論 ..………………………………………………..15
2-1 氧醚以及硫醚之多並苯化合物的合成策略………………….15
2-2 合成部份 ..…………………………………………………….17
2-2-1 氧醚蒽化合物的合成….…………………………..……..17
2-2-2 氧醚四並苯化合物的合成…………………………….....20
2-2-3 用於自組裝分子單層薄膜的蒽硫醚化合物的合成.........26
2-2-4 用於自組裝單層分子薄膜之醚類四並苯化合物的合成.35
2-2-5 醚類多並苯化合物之紫外可見光及螢光光譜的比較….41
2-3 自組裝分子薄膜的製備 ………………………………….….46
2-3-1 前言 ………………………………………………...……46
2-3-2 自組裝分子薄膜之製備步驟 ……………….…………..47
2-3-3 自組裝分子薄膜之吸附情形與紅外光譜數據 ……….. 49
2-3-4 對於自組裝分子薄膜未來的改進以及方向…………….55
2-4 結論 ………………………………………………………...…58
第三章 實驗部分 …………………………………………………....59
3-1 化合物結構之鑑定 …………………………………………...59
3-2 化合物之合成步驟 …………………………………...………60
3-3 金矽晶片的製備 …..……………………………………...…120
3-3-1 基材來源 ……………………………………………….120
3-3-2 蒸鍍金之儀器 ………………………………………….120
3-3-3 金片基材的製備 ………………………………..……...120
3-3-4 觀測自組裝分子薄膜用之儀器 ……………………….121
第四章 參考文獻 …………………………………………………122
附錄 …………………………………………………………………125
化合物之1H NMR 光譜、化合物之13C NMR 光譜
參考文獻 第四章 參考文獻
1. (a) Brenner, Alfred E. Science 1997, 275, 1401. (b) Lundstrom, Mark
Science 2003, 299, 210.
2. (a) Ratner M. Nature 2005, 435, 575. (b) Barker, P. A.; Street-Perrott, F. A.; Leng, M. J.; Greenwood, P. B.; Swain, D. L.; Perrott, R. A.; Telford, R. J.; Ficken, K. J. Science 2001, 292, 2303. (c) Tour, J. M.; Kozaki, M.; Seminario, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8486.
3. (a) Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791. (b) Reed, M. A.; Tour, J. M. Sci. Am. 2000, 282, 86. (c) Gimzewski, J. K.; Joachim, C. Science 1999, 283, 1683. (d) Goldhaber-Gordon, D.; Montemerlo, M. S.; Love, J. C.; Opiteck, G. J.; Ellenbogen, J. C. Proc. IEEE 1997, 85, 521.
4. Kertesz, M.; Hoffmann, R. Solid State Comun. 1983, 47, 97.
5. Kivelson, S.; Chapman, O. L. Phys. Rev. B 1983, 28, 7236.
6. Houk, K. N.; Lee, P. S.; Nendel M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5517.
7. Pope, M.; Kallmann, H. P.; Magnante, P. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.
8. (a) Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N.; Nelson, S. F.; Schlom, D. G. IEEE Electron Device Lett. 1997, 18, 87. (b) Mattheus, C. C.; Dros, A. B.; Baas, J.; Oostergetel, G. T.; Meetsma, A.; de Boer, J. L.; Palstra, T. T. M. Synth. Met. 2003, 138, 475.
9. (a) Campbell R. B.; Robertson J. Monteath.; Trotter J. Acta Cryst. 1961, 14, 705. (b) Denis Fichou. J. Mater. Chem. 2000, 10, 571.
10. (a) John E. Anthony.;Chris D.Sheraw.; Thomas N. Jackson.; Dave L. Eaton. Adv. Mater. 2003, 15, 2009. (b) Toshiyasu Suzuki.; Youichi Sakamoto.; Masafumi Kobayashi.; Yuan Gao.; Yasushi Fukai.; Youji Inoue.; Fumio Sato.; Shizuo Tokito. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
11. (a) Robert J. Hamers.; Ali Afzali.; Kevin P. Weidkamp.; Rudolf M. Tromp. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12740. (b) Ali Afzali.; Christos D. Dimitrakopoulos.; Tricia L. Breen. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812.
12. (a) Wong Henry N. C.; Chan Siu-Hin.; Yick Chung-Yan. Tetrahedron, 2002, 58, 9413. (b) Wong Henry N. C.; Yick Chung-Yan.; Chan Siu-Hin. Tetrahedron Letters, 2000, 41, 5957.
13. Pozzo Jean-Luc.; Clavier Gilles M.; Colomes Michel.; Bouas-Laurent Henri. Tetrahedron, 1997, 53, 6377.
14. Desvergne Jean-Pierre.; Hopf Henning.; Reichwagen Jens.; Guerzo Andre´ Del.; Belin Colette.; Bouas-Laurent Henri. Org. Lett, 2005, 7, 971.
15. Colin Nuckolls.; Cherie R. Kagan.; George S. Tulevski.; Qian Miao.; Masafumi Fukuto.; Rebecca Abram.; Benjamin Ocko.; Ronald Pindak.; Michael L. Steigerwald. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15048.
16. Lin Chih-Hsiu.; Radhakrishnan Krishnan. Chem. Commun, 2005, 504.
17. Lin Chih-Hsiu.; Radhakrishnan Krishnan. Synlett, 2005, 14, 2179.
18. Bigelow, W. C.; Pickett, D. L.; Zisman, W. A. J. Colloid Interface Sci. 1946, 1, 513.
19. Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481.
20. (a) Wells, M.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3988. (b) Sirkar, K.; Revzin, A.; Pishko, M. V. Anal. Chem. 2000, 72, 2930.
21. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550.
22. (a) Brockman, J. M.; Frutos, A. G.; Corn, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2629. (b) Dong, Y.; Shannon, C. Anal. Chem. 2000, 72, 2371.
23. Tour, J. M.; Jones, L., II.; Pearson, D. L.; Lamba, J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. W.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
24. Lu, Lingang.; Chen, Qiyin.; Zhu, Xiaozhang.; Chen, Chuanfeng.
Synthesis 2003, 16, 2464.
25. Roeland J. M. Nolte.; Bastienne B. Wentzel.; Maurice P. J. Donners.; Paul L. Alsters.;Martinus C. Feiters. Tetrahedron. 2000, 56, 7797.
26. Fred Wudl.; Dmitrii F. Perepichka.; Michael Bendikov.; Hong Mebg. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10190.
27. Jean-Pierre Desvergne.; Jens Reichwagen.; Henning Hopf.; Andr´e Del Guerzo.; Colette Belin.; Henri Bouas-Laurent. Org. Lett. 2005, 7, 971.
28. Vincenzo Balzani.; Roberto Ballardini.; Wim Dehaen.; Adele E. Dell’Erba.; Franc¸isco M. Raymo.; J. Fraser Stoddart.; Margherita Venturi. Eur. J. Org. Chem. 2000, 591.
29. Charles Mioskowski.; Jean-Michel Becht.; Alain Wagner. J. Org. Chem. 2003, 68, 5758.
30. Paul Caluwe.; Nagaraj Shyamasundar. J. Org. Chem. 1981, 46, 811.
31. Gregor Witte.; Daniel Ka¨ fer.; Piotr Cyganik.; Andreas Terfort.; Christof Wo¨. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1723.
32. Marc D. Porter.; Thomas B. Bright.; David L. Allara.; Christopher E. D. Chidseyi. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559
33. Marye Anne Fox.; Jun Hu. J. Org. Chem. 1999, 64, 4959.
34. Christopher E. D. Chidsey.; Ronald L. Cicero.; Matthew R. Linford. Langmuir. 2000, 16, 5688.
35. Tour J. M.; Ciszek J. W. Chem. Mater. 2005, 17, 5684.
指導教授 侯敦仁、林質修
(Duen-Ren Hou、Chih-Hsiu Lin)
審核日期 2006-7-17
推文 facebook   plurk   twitter   funp   google   live   udn   HD   myshare   reddit   netvibes   friend   youpush   delicious   baidu   
網路書籤 Google bookmarks   del.icio.us   hemidemi   myshare   

若有論文相關問題,請聯絡國立中央大學圖書館推廣服務組 TEL:(03)422-7151轉57407,或E-mail聯絡  - 隱私權政策聲明