博碩士論文 93243001 詳細資訊




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姓名 顏巨倫(Jyu-Lun Yan)  查詢紙本館藏   畢業系所 化學學系
論文名稱 五苯荑衍生之苯乙炔寡聚物之合成與光物理性質研究
(Synthesis and Photophysical Investigation of Pentiptycene-Derived Oligo(p-phenyleneethynylene)s)
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摘要(中) 近年來化學家們對於苯乙炔共軛高分子構形不同在光物理性質上造成的影響深感興趣。目前為止,透過實驗的方式僅能在吸收光譜上看出平面構形與扭轉構形的差異,放射光譜主要為平面構形的放光。原因為扭轉構形的苯乙炔高分子受光激發後會先經振動鬆弛至能量最低點的平面構形才放光。本論文中我們將五苯荑架構引入不同共軛長度的苯乙炔寡聚物中,設計出化合物2-dOO、3-dOO、4-dOO、5-dOO、6-dOO與7-dOO,結構如下圖(a)所示。因為AM1與ZINDO理論計算結果顯示,引入五苯荑架構至苯乙炔寡聚物中,能造成基態與激發態位能曲線的改變,並使扭轉構形位於區域性能量低點。透過變溫實驗,我們首次在80 K時量測到化合物3-dOO扭轉構形的螢光,並比較平面構形與扭轉構形在光物理性質上的差異。化合物4-dOO、5-dOO、6-dOO與7-dOO在80 K時同樣可以量測數種不同扭轉構形的放光,結果也暗示此系列化合物扭轉構形中相鄰苯環傾向互相垂直,彼此間電子偶合作用極弱。
五苯荑架構形成的扭轉能障是苯乙炔寡聚物能觀測到扭轉構形放光的關鍵,為了探討立體效應對扭轉能障的影響,我們設計出化合物PBP-dOO、PDP-dOO與PTP-dOO,結構如下圖(b)所示,並與化合物3-dOO做比較。理論計算結果顯示化合物PBP-dOO、PDP-dOO與PTP-dOO位能曲線平滑,變溫光物理實驗同樣顯示最大放射峰不隨溫度有明顯的變化,為激發態平面構形主導放光。
為了合成5-dOO、6-dOO與7-dOO及增加五苯荑架構的應用性,我們完成一系列雙鹵素取代五苯荑分子 1-dB、1-dI與1-BI的合成,結構如下圖(c)所示。此系列化合物能進行鈀金屬催化之Heck、Suzuki與Sonogashira偶合反應,未來可以應用在含五苯荑架構高分子的合成,增加五苯荑架構在材料化學上的應用性。
摘要(英) Chemists are always interested in the relationship between conformation and photophysical properties. However the literature only shows the differences in the absorption spectrum but not the emission one, between the twist and planar form. Due to the smooth excited-state potential energy surface and thus fast structural relaxation, fluorescence emission always result from the planar form, regardless the structure of the Franck-Condon excited state.
We designed and synthesized compounds 2-dOO、3-dOO、4-dOO、5-dOO、6-dOO and 7-dOO by using pentiptycene building blocks. The chemical structures were show in Fig.(a). Due to the pentiptycene scaffold, we can get the different situation in potential energy surface by theorical AM1 and ZINDO calculation. Compound 3-dOO showed the emission of twist form at lower the temperature 80 K. We also got the difference in photophysical properties between planar and twist form. Compound 4-dOO、5-dOO、6-dOO and 7-dOO also showed the emission of twist conformers, regardless the conjugation length. These results reveals that in the excited state the neighboring benzene rings in twist form are orthogonal and the electronic coupling between two neighboring benzene was negligible.
In order to study the torsional barrier which was caused by bulky pentiptycene building block, we have designed and synthesized compounds PBP-dOO、PDP-dOO and PTP-dOO where the central ring was different from pentiptycene. The chemical structures were shown in Fig.(b). The theorical AM1 and ZINDO calculations and the the experimental results shows flat potential energy surface in groud state and excited state.
In order to synthesis compounds 5-dOO、6-dOO and 7-dOO and to increase the application of pentipycene derivatives, we have also synthesized dihalogen substituted pentipycene 1-dB、1-dI and 1-BI. The chemical structures were show in Fig.(c). Compounds 1-dB showed moderate reactivity for Heck、Suzuki and Sonogashira coupling reaction.
關鍵字(中) ★ 五苯荑 苯乙炔寡聚物 光物理 關鍵字(英) ★ Pentiptycene Oligo(p-phenyleneethynylene)s Photo
論文目次 目 錄
中文摘要 ………………………………………………………………... i
英文摘要 ………………………………………………………………...ii
目錄 …………………………………………………………….………..v
圖目錄 …………………………………………………………...…..….xi
表目錄 …………………………………………………..………...….xxiii
第一章 前言 1
1-1 苯荑分子的簡介與應用 1
1-1-1 苯荑分子的組成與類形 1
1-1-2 苯荑分子的歷史 2
1-1-3 苯荑分子的官能化 10
1-1-4 苯荑分子結構上的特性 16
1-1-5 苯荑架構應用在磷催化劑 17
1-1-6苯荑架構應用在分子轉動控制 18
1-1-7苯荑架構應用在主客化學系統 22
1-1-8苯荑架構應用在防止分子間作用力 26
1-1-9苯荑架構應用在化學感應器 28
1-2 苯乙炔寡聚物的光學行為 31
1-2-1 二苯乙炔的光物理性質 32
1-2-2 1,4-二苯乙炔基苯與相關衍生物的光物理性質 35
1-2-3 1,4-二苯乙炔基苯相關衍生物在分子導線上的應用 38
1-2-4 共軛長度對苯乙炔寡聚物光物理性質的影響 40
1-2-5 苯乙炔寡聚物之合成方式 43
1-3 苯乙炔高分子的光物理行為與應用 44
1-3-1 苯乙炔高分子分子的特性 44
1-3-2 苯乙炔高分子間聚集現象對光物理行為的研究 45
1-3-3 苯乙炔高分子內平面化效應對光物理行為的研究 49
1-3-4 苯乙炔高分子的應用 53
1-4化合物結構與代號 56
第二章 五苯荑架構苯乙炔寡聚物分子內與分子間作用力對光物理性質之影響 62
2-1 研究動機 62
2-2 五苯荑架構苯乙炔寡聚物之逆合成分析 65
2-2-1化合物1-dOOPA之逆合成分析 65
2-2-2 化合物2-dOO、3-dOO與4-dOO之逆合成分析 65
2-3 五苯荑苯乙炔寡聚物之合成途徑 68
2-4五苯荑結構對苯乙炔寡聚物位能曲線的影響 78
2-5五苯荑苯乙炔寡聚物之光物理性質 81
2-5-1五苯荑之苯乙炔寡聚物(2-dOO)之光物理性質 81
2-5-2五苯荑苯乙炔寡聚物2-dOO、3-dOO、4-dOO與1-dOOPA之溶劑效應 83
2-5-3五苯荑苯乙炔寡聚物(3-dOO)之變溫光物理性質 87
2-5-4五苯荑苯乙炔寡聚物(4-dOO)之變溫光物理性質 90
2-5-5雙乙炔五苯荑(1-dAc)、1-AcO與2-AcOO之變溫光物理性質 92
2-5-6五苯荑苯乙炔寡聚物(1-dOOPA)之變溫光物理性質 97
2-6五苯荑苯乙炔寡聚物(2-dOO、3-dOO、4-dOO與1-dOOPA)分子間作用力 98
2-6-1 化合物2-OHOO與1-dOOPA的晶體堆疊圖 98
2-6-2化合物2-dOO、3-dOO與4-dOO在薄膜中的光物理性質 99
2-6-3化合物1-dOOPA在薄膜中的光物理性質 102
2-6-4 化合物2-dOO、3-dOO與4-dOO在薄膜中的能量轉移 103
2-7結論 107
第三章 含五苯荑架構1,4-二苯乙炔基苯衍生物之激發態扭轉能障 109
3-1研究動機 109
3-2含五苯荑苯乙炔寡聚物(PBP-dOO、PDP-dOO與PTP-dOO)之逆合成分析 112
3-3含五苯荑苯乙炔寡聚物(PBP-dOO、PDP-dOO與PTP-dOO)之合成 114
3-4化合物3-dOM、PBP-dOM、PDP-dOM與PTP-dOM理論計算位能曲線 115
3-5含五苯荑苯乙炔寡聚物(3-dOO、PBP-dOO、PDP-dOO與PTP-dOO)在正己烷與四氫呋喃溶劑中之光物理性質 119
3-6五苯荑苯乙炔寡聚物(3-dOO、PBP-dOO、PDP-dOO與PTP-dOO)之變溫光物理行為 123
3-6-1化合物3-dOO、PBP-dOO、PDP-dOO與PTP-dOO的變溫吸收與放射光譜 123
3-6-2化合物3-dOO、PBP-dOO、PDP-dOO與PTP-dOO的變溫螢光生命期 126
3-7 化合物3-dOO激發態的扭轉能障 129
3-8 化合物3-dOO激發態扭轉能障實驗值與理論值的比較 131
3-7結論 132
第四章 雙鹵素五苯荑分子之合成 134
4-1研究動機 134
4-2雙鹵素五苯荑分子1-dB與1-dI之合成策略 134
4-3以胺基五苯荑酚1-AmOH為起始物合成雙鹵素五苯荑分子 137
4-4以硝基五苯荑酚1-NOH為起始物合成雙溴五苯荑1-dB 139
4-5以胺基五苯荑1-HN為起始物合成溴碘五苯荑1-BI 146
4-6以胺基五苯荑1-HN為起始物合成雙碘五苯荑1-dI 146
4-7結論 150
第五章 全五苯荑架構苯乙炔寡聚物共軛長度與光物理性質之關係 152
5-1研究動機 152
5-2五苯荑苯乙炔寡聚物(5-dOO、6-dOO與7-dOO)之合成策略 153
5-3五苯荑苯乙炔寡聚物(5-dOO、6-dOO與7-dOO)之合成途徑 155
5-4全五苯荑苯乙炔寡聚物室溫下光物理性質 157
5-4-1全五苯荑苯乙炔寡聚物在甲基四氫呋喃吸收與放射光譜 158
5-4-2全五苯荑苯乙炔寡聚物在不同溶劑中的吸收與放射光譜 160
5-5全五苯荑苯乙炔寡聚物之變溫光物理性質 162
5-5-1化合物5-dOO、6-dOO與7-dOO的變溫吸收與放射光譜 162
5-5-2不同激發波長對化合物5-dOO、6-dOO與7-dOO放射光譜的影響 167
5-5-3化合物5-dOO、6-dOO與7-dOO的變溫光物理性質與分子構形間的關係 170
5-5 結論 179
第六章 實驗部份 181
6-1實驗藥品 181
6-2化合物結構的鑑定 185
6-2-1核磁共振光譜儀(Nuclear Magnetic Resonance,500 MHz或400 MHz);Bruker AVANCE 500形或Brucker 400形 185
6-2-2紅外線光譜儀(FT-Infrared Spectrometer);Nicolet Magna-IR 550 Spectrometer Series II 或Bruker VECTOR22 Spectrometer 185
6-2-3高解析度質譜儀(High-Resolution MASS);JMS-700 High Performance Mass Spectrometer 186
6-2-4元素分析儀(Elemental Analyzer);Heraeus CHN-O-Rapid Elemental Analyzer 186
6-2-5熔點測定儀;MEL-TEMP II 186
6-3化合物光學性質之量測 186
6-3-1紫外光卅可見光吸收光譜儀(Ultraviolet卅Visible Spectrophoto-meter); Cary300 double beam spectrophotometer 186
6-3-2螢光光譜儀(Fluorescence Spectrometer);PTI QuantaMaster C60形或Edinburgh FLS920 spectrometer 187
6-3-3螢光生命期測量儀; Edinburgh FLS920 spectrometer 188
6-3-4液氮控溫儀(Oxford Instruments Superconductivity) 189
6-4理論計算 190
6-5實驗步驟 191
6-5-1全五苯荑架構苯乙炔寡聚物(2-dOO、3-dOO、4-dOO與1-dOOPA)之合成 191
6-5-2含五苯荑架構苯乙炔寡聚物(PBP-dOO、PDP-dOO與PTP-dOO)之合成 202
6-5-3雙鹵素五苯荑分子之合成 205
6-5-3全五苯荑架構苯乙炔寡聚物(5-dOO、6-dOO與7-dOO)之合成 212
參考資料 216
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指導教授 蔡惠旭、楊吉水
(Hui-Hsu Gavin Tsai、Jye-Shane Yang)
審核日期 2009-1-19
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