有機薄膜電晶體材料二噻吩蒽[3,2-b:2’,3’-d]噻吩衍生物之開發

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姜彥如(Yen-ju Chiang) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

有機薄膜電晶體材料二噻吩蒽[3,2-b:2’,3’-d]噻吩衍生物之開發
(One-Pot [1+1+1] Synthesis of Dithieno[2,3-b:3’,2’-d]thiophene (DTT) and Their Fuctionalized Derivatives for Organic Field-Effect Transistors)

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摘要(中)

本篇論文的研究著重在高穩定度有機半導體材料的開發，因此在稠環結構中引入了拉電子基團，藉由carbonyl group與氟原子的摻雜提升材料的穩定度，而開發了DT-TT(1)、DB-TT(2)、DTT-TT(3)、DNp-TT(4)、DT-DTT(5)、DB-DTT(6)、DFB-DTT(7)、FBB-DTT(8)、DNp-DTT(9)、DHT-DTT(10)、DDBT-DTT(11)與DDHT-DTT(12)。另外在DTT結構中引入benzothiazole group，希望藉由thiazole拉電子與thiophene推電子的特性使分子排列的更加緊密而設計出DNS-DTT(13)。其中DB-DTT(6)的載子移動率為0.01 cm2/(V•s)，為一P-type材料。而結構中氟原子的引入使DFB-DTT(7)呈現N-type的性質，並且具有相當高的穩定度，載子移動率為0.001 cm2/(V•s)，此外元件在空氣下操作仍然具有場效性質。FBB-DTT(8)為一不對稱結構，藉由單晶結構可觀察到分子中氫原子與氟原子間的氫鍵作用力使分子排列的更加緊密，高規則度的排列有機會於未來的量測中呈現較好的電性表現，FBB-DTT(8)的電性在量測中。

摘要(英)

This article focuses on the development of stable organic semiconductor materials. A new organic semiconductor material system was investigated. The new system is based on dithieno[3,2-b:2’’,3’’-d]thio-
phene (DTT) and thieno[3,2-b]thiophene (TT). Thirteen new organic semiconductor materials: DT-TT(1), DB-TT(2), DTT-TT(3), DNp-TT(4), DT-DTT(5), DB-DTT(6), DNp-DTT(7), DFB-DTT(8), FBB-DTT(9), DHT-DTT(10), DDBT-DTT(11), DDHT-DTT(12) and DNS-DTT(13) were synthesized. DB-DTT(6) is a P-type material and shows with current mobility of 0.01 cm2/(V•s), on/off ratio 107, and threshold voltage -67V. DFB-DTT(8) is a N-type material and shows with current mobility of 0.001 cm2/(V•s), on/off ratio 106, and threshold voltage 35V.
The device fabrications of all the thriteen materials are currently assisted by Tobin J. Marks group at Northwestern University, where the vapor deposition will be examined. Hopefully, better mobility and easier fabrication will be obtained in the future.

關鍵字(中)

★ 有機薄膜電晶體

關鍵字(英)

★ Organic Field-Effect Transistors

論文目次

中文摘要 I
英文摘要 II
謝誌 III
目錄 IV
Equation VIII
Figure IX
Scheme XI
Table XII
附錄目錄 XIII
第一章、緒論
1-1 前言 2
1-2 有機薄膜電晶體的應用 3
1-3 有機薄膜電晶體導論 4
1-4 有機薄膜電晶體之元件結構 7
1-5 有機薄膜電晶體之基本原理 9
1-6 有機薄膜電晶體導電性質的運算 11
1-7 有機半導體電荷傳導機制的探討 13
1-8 有機半導體的分子排列模式 15
1-9 有機半導體的製備方式 17
1-9-1 氣相沈積 17
1-9-2 液相沈積 19
1-10 有機薄膜電晶體之半導體材料 20
1-10-1 真空蒸鍍之P型半導體材料 21
1-10-2 真空蒸鍍之N型半導體材料 24
1-10-3 溶液製程之P型半導體材料 27
1-10-4 溶液製程之N型半導體材料 28
1-11 研究目的與動機 29
第二章、實驗部份
2-1 實驗藥品 34
2-1-1 實驗所用之化學藥品 34
2-1-2 實驗所用之溶劑除水方式 35
2-2 實驗儀器 36
2-2-1 核磁共振光譜儀 36
2-2-2 傅立葉紅外線光譜儀 36
2-2-3 紫外光/可見光吸收光譜儀 37
2-2-4 示差熱掃描卡計 37
2-2-5 熱重分析儀 37
2-2-6 電化學裝置 38
2-2-7 高解析質譜儀 38
2-3 合成步驟 40
2-3-1 Thieno[3,2-b]thiophene (TT)之合成 40
2-3-2 Dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene (DTT)之合成 43
2-3-3 Dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene(DTT)一步合成步驟 47
2-3-4 Ligand之合成步驟 48
2-3-5 2ring(TT)衍生物之合成 51
2-3-6 3ring (DTT)衍生物之合成 54
第三章、結論與討論
3-1 有機半導體材料之合成探討 62
3-1-1 DTT之合成探討 62
3-1-2 DFB-DTT之合成探討 63
3-2 有機半導體材料之光學性質探討 65
3-2-1 UV光學性質探討 65
3-2-2 DPV光學性質探討 67
3-3 有機半導體材料之穩定性探討 68
3-3-1 有機半導體材料之光與氧穩定性探討 69
3-3-2 有機半導體材料之熱穩定性探討 70
3-4 有機半導體材料之分子堆疊探討 73
3-5 有機半導體材料之載子移動率探討 77
第四章結論 86
參考文獻 88
附錄………………………………………………………………….….93

參考文獻

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指導教授

陳銘洲(Ming-chou Chen)

審核日期

2008-7-16

推文