博碩士論文 962203007 詳細資訊




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姓名 李育愷(Yu-Kai Li)  查詢紙本館藏   畢業系所 化學學系
論文名稱 新型含1,2,3-三氮唑之雙光子吸收材料的合成及其光學性質探討
(New contains 1,2,3-triazole two photon absorption material synthesis and the optical quality discussion)
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摘要(中) 本論文合成新型含有1,2,3-三氮唑結構的材料,而1,2,3-三氮唑結
構可以在2,4,5號位置進行取代基的連接,而進行新型多叉型材料的開
發。結構設計部分在4,5號位置進行推電子基的連接,之後在2號氮上引
進不同取代基,藉由引進不同取代基來調節1,2,3-三氮唑的拉電子能
力,隨後進行光學性質得探討。
線性光學性質量測,使用吸收光譜儀與螢光光譜儀來進行量測最
大吸收波長與最大發射波長。非線性光學性質的量測,使用(鈦:藍寶
石)飛秒雷射為光源進行雙光子激發螢光光譜以及雙光子螢光強度與
入射光強度平方成正比關係實驗。
經非線性量測得到不同目標物的雙光子激發截面,經分析我們得
到三個結果:
一、 1,2,3-三氮唑並非強拉電子基,於是必須添加拉電子基在氮上,
以增加拉電子能力,而達到效能的提升。
二、 引進苯醯基官能基進而增強1,2,3-三氮唑的拉電子能力,使得π-
電子非定域化效果增加,因此增加雙光子吸收截面。
三、 苯環對位進行推電子基取代,使的苯環上π-電子非定域化效果
增加,因此增加雙光子激發截面。
摘要(英) We have synthesized a series of two-photo active chromophores based
on 1,2,3-triazole scaffold and their nonlinear optical properties were
characterized via two-photon-excited-fluorescence technique in the
femtosecond regime .
The experimental results show that 1,2,3-triazole could be a potential
electron-pulling unit for the construction of two-photo absorbing dye.
關鍵字(中) ★ 雙光子吸收材料
★ 3-三氮唑
★ 2
★ 1
關鍵字(英) ★ 1
★ 2
★ 3-triazole
★ two photon absorption material
論文目次 中文摘要..........................I
英文摘要..........................II
謝誌............................III
目錄............................IV
圖表目錄.........................IX
附圖目錄........................XII
第一章 序論 ........................1
1-1 歷史背景........................1
1-2 雙光子吸收過程之基本物理圖像..............2
1-3 雙光子吸收材料的應用..................3
參考文獻 ........ ................10
第二章 分子設計與研究動機.................12
2-1 文獻上分子設計及分類..................12
2-2 本論文之研究動機與分子設計...............16
2-3 目標物之分子結構....................20
2-4 逆合成分析.......................22
2-5 目標物實際合成流程...................23
參考文獻 ........ ................31
V
第三章光學性質探討 ....................32
3-1 線性光學性質 .....................32
3-1-1 線性吸收量測與光譜圖.................32
3-1-2 螢光發光量測與光譜圖.................34
3-1-3 各模型分子之相對螢光量子產率(ΦF)..........35
3-2 非線性光學性質.....................36
3-2-1 雙光子激發螢光光強與激發光源強度關係的量測 .....43
3-2-2 雙光子激發螢光光譜之量測...............47
3-3 結果與討論.......................50
參考文獻....... ..................51
第四章實驗部份 ......................52
4-1 實驗藥品及溶劑 ....................52
4-2 實驗儀器及量測方法 ..................54
4-3 詳細合成步驟......................57
化合物(11)之合成......................57
化合物(12)之合成......................57
化合物(13)之合成......................58
化合物(14)之合成......................59
化合物(15)之合成......................60
化合物(16)之合成......................61
VI
化合物(17)之合成......................62
化合物(18)之合成......................62
化合物(19)之合成......................63
化合物(20)之合成......................64
化合物(21)之合成......................64
化合物(22)之合成......................65
化合物(23)之合成......................65
化合物(24)之合成......................66
化合物(1)之合成......................66
化合物(2)之合成......................67
化合物(3)之合成......................68
化合物(4)之合成......................69
化合物(5)之合成......................70
化合物(6)之合成......................71
化合物(7)之合成......................72
化合物(8)之合成......................73
化合物(9)之合成......................74
化合物(31)之合成......................75
化合物(32)之合成......................76
化合物(33)之合成......................77
VII
化合物(34)之合成......................78
附圖...........................79
VIII
圖表目錄
圖1-1. 單、雙光子吸收-發射螢光示意圖............2
圖1-2. 摧毀衛星雷射武器圖..................4
圖1-3. 線性吸收與非線性吸收取曲線意圖示意圖.........5
圖1-4. 三維光學儲存記憶體示意圖...............6
圖1-5. 單、雙光子吸收螢光斷面掃描..............9
圖2-1. 對稱型分子.....................12
圖2-2. 非對稱型分子....................12
圖2-3. 條型分子結構圖...................13
圖2-4. 四叉型分子結構圖..................14
圖2-5. 三叉型分子結構圖..................15
圖2-6. 樹狀型分子結構示意圖................16
圖2-7. Tang 1,2,3-三氮唑雙取代分子.............16
圖2-8. Tang 1,2,3-三氮唑聚合物分子.............17
圖2-9. Desce 1,2,3-三氮唑雙取代分子.............18
圖2-10. Cheah 1,2,4-三氮唑分子...............18
圖2-11. 1,2,3-三氮唑(1,2,3-triazoles)分子結構圖.........19
圖2-12. 1,2,3-三氮唑分子設計示意圖.............20
圖2-13. 目標物之分子結構圖及其代號.............21
IX
圖2-14. 逆合成分析流程圖..................22
圖2-15. 起始物合成流程圖..................23
圖2-16. 合成化合物1 (2DFL-TAZ-H).............24
圖2-17. 合成化合物2 (2DFL-TAZ-CH3)............25
圖2-18. 合成化合物3 (2DFL-TAZ-AC).............26
圖2-19. 合成化合物4 (2DFL-TAZ-Boc)............26
圖2-20. 合成化合物5 (2DFL-TAZ-Bz).............27
圖2-21. 合成化合物6 (2DFL-TAZ-BzNMe2)..........28
圖2-22. 合成化合物7 (2DFL-TAZ-BzOMe)...........28
圖2-23. 合成化合物8 (2DFL-TAZ-BzF)............29
圖2-24. 合成化合物9 (2DFL-TAZ-BzBr)............30
圖3-1. 目標物之線性吸收光譜圖...............32
圖3-2. 目標物之螢光發光光譜圖...............34
圖3-3. 雙光子吸收量測元件分部測示意圖...........37
圖3-4. Z-scan量測示意圖..................38
圖3-5. 以超連續白光量測雙光子吸收截面法示意圖.......39
圖3-6. 雙光子激發螢光量測法示意圖.............40
圖3-7. 雙光子激發螢光量測裝置分佈示意圖..........42
圖3-8. 鈦:藍寶石雷射....................41
圖3-9. 半波片與偏極鏡...................41
X
圖3-10. 雙光子激發螢光強度與入射光源關係圖.........46
圖3-11. 1,2,3,5,6,7 號目標物分子之雙光子激發螢光光譜.....48
XI
表1-1. 各種光碟比較表....................7
表3-1. 線性吸收統整表...................33
表3-2. 各模型分子之吸收波長、發射波長及量子產率......36
表3-3. 所有目標物量測總表.................49
XII
附圖目錄
附圖一. 化合物 12 之 1H NMR(300MHz CDCl3) 圖譜.....80
附圖二. 化合物 12 之 13C NMR(75MHz CDCl3) 圖譜......81
附圖三. 化合物 13 之 1H NMR(300MHz CDCl3) 圖譜.....82
附圖四. 化合物 13 之 13C NMR(75MHz CDCl3) 圖譜......83
附圖五. 化合物 14 之 1H NMR(300MHz CDCl3) 圖譜.....84
附圖六. 化合物 14 之 13C NMR(75MHz CDCl3) 圖譜......85
附圖七. 化合物 15 之 1H NMR(300MHz CDCl3) 圖譜.....86
附圖八. 化合物 15 之 13C NMR(75MHz CDCl3) 圖譜......87
附圖九. 化合物 16 之 1H NMR(300MHz CDCl3) 圖譜.....88
附圖十. 化合物 16 之 13C NMR(75MHz CDCl3) 圖譜......89
附圖十一. 化合物 1 之 1H NMR(300MHz CDCl3) 圖譜.....90
附圖十二. 化合物 1 之 13C NMR(75MHz CDCl3) 圖譜.....91
附圖十三. 化合物 2 之 1H NMR(300MHz CDCl3) 圖譜.....92
附圖十四. 化合物 2 之 13C NMR(75MHz CDCl3) 圖譜.....93
附圖十五. 化合物 3 之 1H NMR(300MHz CDCl3) 圖譜.....94
附圖十六. 化合物 3 之 13C NMR(75MHz CDCl3) 圖譜.....95
附圖十七. 化合物 4 之 1H NMR(300MHz CDCl3) 圖譜.....96
附圖十八. 化合物 4 之 13C NMR(75MHz CDCl3) 圖譜.....97
XIII
附圖十九. 化合物 5 之 1H NMR(300MHz CDCl3) 圖譜.....98
附圖二十. 化合物 5 之 13C NMR(75MHz CDCl3) 圖譜.....99
附圖二十一. 化合物 6 之 1H NMR(300MHz CDCl3) 圖譜....100
附圖二十二. 化合物 6 之 13C NMR(75MHz CDCl3) 圖譜....101
附圖二十三. 化合物 7 之 1H NMR(300MHz CDCl3) 圖譜....102
附圖二十四. 化合物 7 之 13C NMR(75MHz CDCl3) 圖譜....103
附圖二十五. 化合物 8 之 1H NMR(300MHz CDCl3) 圖譜....104
附圖二十六. 化合物 8 之 13C NMR(75MHz CDCl3) 圖譜....105
附圖二十七. 化合物 9 之 1H NMR(300MHz CDCl3) 圖譜....106
附圖二十八. 化合物 9 之 13C NMR(75MHz CDCl3) 圖譜....107
附圖二十九. 化合物 31 之 1H NMR(300MHz CDCl3) 圖譜...108
附圖三十. 化合物 31 之 13C NMR(75MHz CDCl3) 圖譜.....109
附圖三十一. 化合物 32 之 1H NMR(300MHz CDCl3) 圖譜...110
附圖三十二. 化合物 32 之 13C NMR(75MHz CDCl3) 圖譜....111
附圖三十三. 化合物 33 之 1H NMR(300MHz CDCl3) 圖譜...112
附圖三十四. 化合物 33 之 13C NMR(75MHz CDCl3) 圖譜....113
附圖三十三. 化合物 34 之 1H NMR(300MHz CDCl3) 圖譜...114
附圖三十四. 化合物 34 之 13C NMR(75MHz CDCl3) 圖譜....115
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33. http://tw.news.yahoo.com/photo/url/d/i/060503/19/afp_technology_health0005b.
6050320 002. jpg_20060503205002/1454028026.jpg.html.
34. http://www.call-recall.com/
指導教授 侯敦仁(Duen-Ren Hou) 審核日期 2009-8-24
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