新型多叉及樹枝狀染料分子的合成及其非線性光學性質探討

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胡嘉玲(Chia-ling Hu) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

新型多叉及樹枝狀染料分子的合成及其非線性光學性質探討
(Synthesis and nonlinear optical properties of novel multi-branched and dendritic chromophores)

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摘要(中)

本論文系統性地設計與合成數個多叉及樹枝狀染料分子，希望藉由增加分子的共軛長度或是改變分子結構上具拉電子特性的官能基，以探討分子結構上的改變對雙光子吸收性質的影響。我們透過線性光學的量測結果得知模型分子的最大吸收波長與最大發射波長，進而選擇適當的標準品來求得各模型分子之螢光量子產率。至於非線性光學性質的部份，我們利用波長為790nm之(鈦：藍寶石)飛秒雷射作為光源以檢測雙光子激發螢光強度與激發光源強度間關係並由實驗結果證實在我們的實驗條件下所觀察到的螢光現象確實是經由雙光子吸收所引起的。此外，我們以Fluorescein作為標準品，藉由雙光子誘導螢光法以測定各模型分子之雙光子激發光譜圖。經由分析各模型分子之雙光子激發光譜行為與分子結構間的關聯性，可歸納出以下結果：[1]若延長分子整體的共軛長度對於提升雙光子激發截面有正面的影響；[2]若增加分子結構外圍的分支數目進而擴展成為樹狀型分子，其雙光子吸收效能可大幅度提升；[3]若在五叉型分子結構中導入不同之拉電子官能基，其提升雙光子激發截面的趨勢為：benzothiazole＞1,3,4-oxadiazole；[4]若在對稱型樹狀分子結構中導入1,3,4-oxadiazole拉電子官能基會比導入thiazolothiazole更能有助於提升模型分子之雙光子吸收能力。

摘要(英)

Several series of two-photon absorbing model chromophores with multi-branched and/or dendritic geometries were synthesized and characterized in the femtosecond and nanosecond time domain. The experimental results show that these model compounds exhibit strong two-photon activities within the spectral region of 700~850nm. It is also demonstrated that increasing the branch number within a molecule will lead to promoted two-photon absorptivity. Effective optical power restriction behaviors of these fluorophores were also investigated using nanosecond laser pulses and it was found that these dye molecules possess strong two-photon-assisted excited state absorption and could be potential candidates for broad-band optical limiters especially when against longer laser pulses.

關鍵字(中)

★ 雙光子

關鍵字(英)

★ Two-photon absorption

論文目次

目錄
中文摘要
英文摘要
謝誌
目錄．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．Ⅰ
圖表目錄．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．ⅤI
第一章序論．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．1
1-1 簡介．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．1
1-1-1 雙光子吸收過程的基本物理圖像．．．．．．．．．． 1
1-1-2 雙光子吸收材料發展之歷史背景簡述．．．．．．．． 2
1-1-3 雙光子吸收材料之分子設計-文獻回顧．．．．．．．． 3
1-2 雙光子吸收材料之應用性．．．．．．．．．．．．．． 6
1-3 本論文之研究動機與其組成架構．．．．．．．．．．．12
參考文獻．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．13
第二章分子設計與合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．15
2-1 分子設計與模型分子之分子結構．．．．．．．．．．．15
2-2 模型分子之合成探討．．．．．．．．．．．．．．．．25
2-2-1 逆合成分析與評估．．．．．．．．．．．．．．．．25
2-2-2 實際合成策略與反應流程．．．．．．．．．．．．．33
參考文獻．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．52
第三章光學性質探討．．．．．．．．．．．．．．．．．．．54
3-1 線性光學性質．．．．．．．．．．．．．．．．．．．54
3-1-1 吸收光譜之量測．．．．．．．．．．．．．．．．．54
3-1-2 螢光發射光譜之量測．．．．．．．．．．．．．．．59
3-1-3 模型分子之相對螢光量子產率之量測．．．．．．．62
3-2 非線性光學性質．．．．．．．．．．．．．．．．．．64
3-2-1 雙光子激發螢光光譜之量測．．．．．．．．．．．．64
3-2-2 雙光子激發之螢光光強與激發光源強度間關係的量測． 67
3-2-3 雙光子激發光譜圖之量測．．．．．．．．．．．．． 72
3-2-4 模型分子在奈秒時域之有效光學功率限輻表現．．．．85
3-3 結果與討論．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．92
參考文獻．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．94
第四章實驗部份．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．95
　4-1 藥品與溶劑．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 95
4-2 儀器與實驗條件．．．．．．．．．．．．．．．．．．96
4-2-1 化學結構鑑定．．．．．．．．．．．．．．．．．．96
4-2-2 光學性質量測．．．．．．．．．．．．．．．．．．96
4-3 詳細合成步驟．．．．．．．．．．．．．．．．．．．99
化合物(1)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．141
　化合物(2)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．143
化合物(3)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．149
化合物(4)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．151
化合物(5)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．153
化合物(6)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．155
化合物(7)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．157
化合物(8)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．158
化合物(9)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．160
化合物(10)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．162
化合物(11)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．164
化合物(12)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．166
化合物(13)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．167
化合物(14)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．169
化合物(15)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．171
化合物(16)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．99
化合物(17)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．99
化合物(18)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．100
化合物(19)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．101
化合物(20)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．102
化合物(21)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．103
化合物(22)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．104
化合物(23)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．105
化合物(24)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．106
化合物(25)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．107
化合物(26)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．108
化合物(27)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．108
化合物(28)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．109
化合物(29)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．110
化合物(30)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．111
化合物(31)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．112
化合物(32)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．114
化合物(33)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．115
化合物(34)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．116
化合物(35)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．117
化合物(36)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．118
化合物(37)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．119
化合物(38)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．120
化合物(39)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．121
化合物(40)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．122
化合物(41)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．123
化合物(42)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．124
化合物(43)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．125
化合物(44)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．127
化合物(45)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．128
化合物(46)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．128
化合物(47)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．129
化合物(48)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．130
化合物(49)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．131
化合物(50)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．132
化合物(51)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．133
化合物(52)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．134
化合物(53)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．135
化合物(54)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．136
化合物(55)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．137
化合物(56)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．138
化合物(57)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．139
化合物(58)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．140
化合物(59)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．145
化合物(60)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．147
第五章附圖．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．173
圖表目錄
圖1-1 單、雙光子吸收-發射螢光示意圖．．．．．．．．．．．．1
圖1-2 Paras N. Prasad之研究團隊提出的分子設計概念．．．．．4
圖1-3 AF-50之分子結構．．．．．．．．．．．．．．．．．． 4
圖1-4 Marder及Perry之研究團隊提出的分子設計概念．．．． 5
圖1-5 光學功率限幅效應曲線示意圖．．．．．．．．．．．．．6
圖1-6 光學功率限幅器示意圖．．．．．．．．．．．．．．．．7
圖1-7 美國研發之雷射槍．．．．．．．．．．．．．．．．．．8圖1-8 單、雙光子激發之生物顯相示意圖．．．．．．．．．．． 9
圖1-9 以色列Mempile公司製作出來的超高容量光碟．．．．．10
圖1-10 三維光學儲存記憶體示意圖．．．．．．．．．．．．．11
圖2-1 第一系列分子之結構圖及其代號．．．．．．．．．．．．16
圖2-2 不對稱取代之五叉型分子結構圖及其代號．．．．．．．．18
圖2-3 六叉型模型分子結構圖及其代號．．．．．．．．．．．．19
圖2-4 不對稱型樹狀分子結構圖及其代號．．．．．．．．．．．21
圖2-5 對稱型樹狀分子結構圖及其代號．．．．．．．．．．．．23
圖2-6 Heck Reaction 反應機制．．．．．．．．．．．．．．．47
圖2-7 Double Mizoroki-Heck Reaction 反應機制．．．．．．．48
圖3-1 第一系列分子之結構圖與代號．．．．．．．．．．．．55
圖3-2 不對稱取代之五叉型分子結構圖及其代號．．．．．．．55
圖3-3 六叉型模型分子結構圖及其代號．．．．．．．．．．．56
圖3-4 不對稱樹狀分子結構圖及其代號．．．．．．．．．．．56
圖3-5 對稱型樹狀分子結構圖及其代號．．．．．．．．．．．57
圖3-6 模型分子之線性吸收光譜．．．．．．．．．．．．．．58
圖3-7 模型分子之線性發射光譜．．．．．．．．．．．．．．60
圖3-8 鈦：藍寶石雷射與實驗裝置圖．．．．．．．．．．．．64
圖3-9 雙光子激發光譜量測裝置．．．．．．．．．．．．．．65
圖3-10 模型分子2、7、11與14之雙光子激發光譜．．．．．．． 66
圖3-11 雙光子激發之螢光光強與激發光源強度間關係量測裝置． 68
圖3-12 第一系列分子之雙光子激發螢光光強與激發光源強度
關係圖．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．69
圖3-13 五叉型分子之雙光子激發螢光光強與激發光源強度
關係圖．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．69
圖3-14 六叉型分子之雙光子激發螢光光強與激發光源強度
關係圖．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．70
圖3-15 不對稱樹狀分子之雙光子激發螢光光強與激發光源
強度關係圖．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．70
圖3-16 對稱型樹狀分子之雙光子激發螢光光強與激發光源
強度關係圖．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．71
圖3-17 W.W. Webb研究團隊所使用之雙光子激發光譜量測
實驗裝置．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．72
圖3-18 本論文所使用之雙光子激發光譜量測實驗裝置．．．．．74
圖3-19 第一系列分子之雙光子激發光譜．．．．．．．．．．．75
圖3-20 不對稱取代之五叉型分子的雙光子激發光譜．．．．．．77
圖3-21 六叉型模型分子之雙光子激發光譜．．．．．．．．．．． 77
圖3-22 不對稱樹狀分子之雙光子激發光譜．．．．．．．．．．78
圖3-23 對稱型樹狀分子之雙光子激發光譜．．．．．．．．．．78
圖3-24 光學功率限輻效應量測裝置．．．．．．．．．．．．．85圖3-25 第一系列分子之穿透率關係圖．．．．．．．．．．．．86
圖3-26 五叉型分子之穿透率關係圖．．．．．．．．．．．．．86
圖3-27 六叉型分子之穿透率關係圖．．．．．．．．．．．．．87
圖3-28 不對稱樹狀分子之穿透率關係圖．．．．．．．．．．．88
圖3-29 對稱型樹狀分子之穿透率關係圖．．．．．．．．．．．88
圖3-30 模型分子7之入射光能量與輸出光能量關係圖．．．．．90
圖3-31 模型分子14之入射光能量與輸出光能量關係圖．．．．．91
圖3-32 模型分子15之入射光能量與輸出光能量關係圖．．．．．91
圖5-1 模型分子 1 之1H NMR(CDCl3)圖譜．．．．．．．．．174
圖5-2 模型分子 1 之13C NMR(CDCl3)圖譜．．．．．．．．．175
圖5-3 模型分子 2 之1H NMR(CDCl3)圖譜．．．．．．．．． 176圖5-4 模型分子 2 之13C NMR(CDCl3)圖譜．．．．．．．．．177
圖5-5 模型分子 3 之1H NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．178圖5-6 模型分子 3 之13C NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．179圖5-7 模型分子 4 之1H NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．．180
圖5-8 模型分子 4 之13C NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．181圖5-9 模型分子 5 之1H NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．182圖5-10 模型分子 5 之13C NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．183圖5-11 模型分子 6 之1H NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．184圖5-12 模型分子 6 之13C NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．185圖5-13 模型分子 7 之1H NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．．186
圖5-14 模型分子 7 之13C NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．187圖5-15 模型分子8之1H NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．．188圖5-16 模型分子 8 之13C NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．189圖5-17 模型分子 9 之1H NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．．190圖5-18 模型分子 9 之13C NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．191圖5-19 模型分子10之1H NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．．192圖5-20 模型分子10之13C NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．193圖5-21 模型分子11之1H NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．194圖5-22 模型分子11之13C NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．． 195圖5-23 模型分子12之1H NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．．196圖5-24 模型分子12之13C NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．197圖5-25 模型分子13之1H NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．．198圖5-26 模型分子13之13C NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．199圖5-27 模型分子14之1H NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．200圖5-28 模型分子14之13C NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．201圖5-29 模型分子15之1H NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．202圖5-30 模型分子15之13C NMR(CDCl3) 圖譜．．．．．．．．203
Scheme 1. Triphenylamine相關衍生物之合成流程．．．．．．．33
Scheme 2. Fluorene相關衍生物之合成流程．．．．．．．．．．34
Scheme 3. Fluorene相關衍生物之合成流程．．．．．．．．．．35
Scheme 4. Fluorene相關衍生物之合成流程．．．．．．．．．．38
Scheme 5. Oxadiazole相關衍生物之合成流程．．．．．．．．．39
Scheme 6. Oxadiazole相關衍生物之合成流程．．．．．．．．．40
Scheme 7. Oxadiazole相關衍生物之合成流程．．．．．．．．．42
Scheme 8. Benzothiazole相關衍生物之合成流程．．．．．．．43
Scheme 9. Thiazolothiazole相關衍生物之合成流程．．．．．．43
Scheme 10. Quinoxaline相關衍生物之合成流程．．．．．．．．44
Scheme 11. 模型分子8之合成流程．．．．．．．．．．．．．45
Scheme 12. 模型分子1與模型分子2之合成流程．．．．．．．46
Scheme 13. 模型分子7之合成流程．．．．．．．．．．．．．46
Scheme 14. 不對稱取代之五叉型分子之合成流程．．．．．．．49
Scheme 15. 模型分子9、10與11之合成流程．．．．．．．．51
Scheme 16. 對稱型樹狀分子之合成流程．．．．．．．．．．．51
表3-1 各模型分子之最大吸收波長、發射波長、吸收係數及其量子產率．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．63

參考文獻

第一章
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31. S. M. Kuebler, B. H. Cumpston, S. Ananthavel, S. Barlow, J. E. Ehrlich, L. L. Erskine, A. A. Heikal, D. McCord-Maughon, J. Qin, H. Rockel, M. Rumi, S. R. Marder, and J. W. Perry, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 2000, 3937.
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第二章
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指導教授

林子超(Tzu-Chau Lin)

審核日期

2009-7-21

推文