Design and Synthesis of Ruthenium Dyes for High Open-circuit Voltage Dye-sensitized Solar Cells

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吳錫章(Shi-jhang Wu) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

(Design and Synthesis of Ruthenium Dyes for High Open-circuit Voltage Dye-sensitized Solar Cells)

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摘要(中)

染料敏化太陽能電池(Dye-Sensitized Solar Cells, DSSCs)由於擁有低製造成本、半透光性、色彩多樣性及可撓曲性等特性，是目前相當熱門的研究主題之ㄧ。過去數十，年研究如何經由染料的分子設計提高元件之短路電流的文獻非常多，但是討論如何經由染料分子設計增加元件開路電壓的文章相對少，因此目前尚沒有明確的染料的設計方向。本研究著重於探討染料分子結構如何影響由其所敏化之染料敏化太陽能電池元件的開路電壓。我們分別藉由在染料分子的輔助配位基尾端接上不同個數的噻吩環、加入比碳鏈更強推電子能力的氧烷鏈與硫烷鏈及引入較大分子團等方法，來降低DSSC元件中TiO2上的電子與電解質再結合的機會，提高元件的開路電壓。本論文設計合成SJW-B4、SJW-B8、SJW-B10、SJW-B17，及SJW-B18等五個釕金屬錯合物並搭配先前已發表之CYC-B1、SJW-E1及CYC-B11H，探討由這些染料所敏化之染料敏化太陽能電池元件的光電轉換效率表現，以了解染料結構如何影響元件之光電轉換效率。實驗結果顯示，SJW-B18的輔助配位基為二丁基雙噻吩，能有效的改善TiO2表面的覆蓋度，降低DSSC元件中TiO2上的電子與電解質再結合的機會，因此以其所敏化之DSSC元件搭配I-/I3-電解質具有最高的開路電壓，及最高的光電轉換效率。而輔助配位基有四條烷鏈之SJW-B18在TiO2上的覆蓋度較好，使電解質較不易與TiO2接觸，有效降低電子與電解質再結合的機會，因此當以Co(II)/Co(III)做電解質時，在不加共吸附劑下由SJW-B18敏化之DSSC元件的開路電壓可達833 mV。

摘要(英)

Dye-Sensitized Solar Cell, (DSSC) is one of the hottest research topics in the photovoltaic technology, due to its low production cost, transparent, colorful, and can be flexible. In the past a couple of decades, there are many studies focus on increasing the photocurrent of DSSCs by structural design of the dye molecules. Nevertheless there are very few papers focus on enhancing the open-circuit voltage of DSSC through the design of the sensitizers’ structure. In this study, we investigate the effect of the dye structure on the open-circuit voltage of the corresponding DSSC. The strategy is to avoid the electrolyte to contact TiO2 surface to produce dark current. Five ruthenium based dyes coded SJW-B4, SJW-B8, SJW-B10, SJW-B17, and SJW-B18 in which thiophene derivatives were incorporated to extend the conjugation length of the ancillary ligand, or more electron-donating ability atom (O, S) or a bulky group was incorporated in the ancillary ligand, or add more alkyl chains on the terminal of the ancillary ligand. The results show that SJW-B18 with the ancillary ligand containing 4 butyl chains improves the coverage of TiO2, decreasing the electron recombination between the TiO2 and electrolyte. DSSC sensitized by SJW-B18 with I-/I3- electrolyte has the highest Voc and conversion efficiency. Furthermore, when Co(II)/Co(III) electrolyte was used, DSSC sensitized by SJW-B18 has the highest Voc of 833 mV. SJW-B18 has 4 butyl chains on its ancillary ligand, forming good coverage on TiO2 surface, avoiding the charge recombination between the TiO2 and electrolyte, reducing the dark current, therefore the corresponding DSSC has high Voc.

關鍵字(中)

★ 染料敏化太陽能電池
★ 釕
★ 開路電壓

關鍵字(英)

★ Dye-sensitized Solar Cells
★ Ruthenium
★ Open-circuit Voltage

論文目次

一、前言： 1
1-1、染料敏化太陽能電池(Dye-Sensitized Solar Cells，DSSCs)之介紹 1
1-2、光敏化劑 – 染料分子 3
1-3、輔助配位基的修飾-增加短路電流 5
1-4、輔助配位基的修飾-增加開路電壓 12
1-5、研究動機: 19
二、實驗部分 21
2-1實驗藥品 21
2-2、儀器分析與樣品製備 24
2-2-1、紫外光/可見光/近紅外光吸收光譜 (UV/Vis/NIR Spectroscope) 24
2-2-2、紅外光吸收光譜 (FT-IR Spectroscope) 25
2-2-3、核磁共振光譜 (NMR Spectra) 25
2-2-4、交流阻抗分析 (AC-Impedance analysis) 26
2-2-5、太陽光模擬器與元件I-V效率量測系統 (Solar Simulator and I-V measurement system) 28
2-2-6、太陽能電池外部量子效率量測系統 (Incident Photon to Current Conversion Efficieny, IPCE) 28
2-2-7、光強度調制光電流/光電壓分析儀 (intensity modulated photocurrent spectroscopy , IMPS / intensity modulated photovoltage spectroscopy, IMVS) 29
2-2-8、瞬態吸收光譜 (Transient Absorption Spectroscopy，TAS) 30
2-3、合成步驟 32
2-3-1、4,4-dibromo-2,2-bipyridine的合成 32
2-3-2、Ligand-B4的合成 32
2-3-2-1、5-octyl-2,2’-bithiophene (OBT) 的合成 32
2-3-2-2、trimethyl(5’-octyl-2,2’-bithiophen-5-yl)stannane (TMeSn-OBT) 的合成 33
2-3-2-3、OTriTh的合成 33
2-3-2-4、TMeSn-OTriTh的合成 34
2-3-2-5、配位基(Ligand-B4)的合成 34
2-3-3、釕錯合物(SJW-B4)的合成 35
2-3-4、Ligand-B8的合成 36
2-3-4-1、3-hexylthiophene (3HT) 的合成 37
2-3-4-2、(4-hexylthiophen-2-yl)trimethylstannane (TMeSn-3HT)的合成 38
2-3-4-3、4-hexyl-2,2’-bithiophene (3HBT)的合成 38
2-3-4-4、5-bromo-4-hexyl-2,2’-bithiophene (Br-3HBT)的合成 39
2-3-4-5、(4’-hexyl-2,2’-bithiophen-5-yl)trimethylstannane (TMeSn -3HBT)的合成 39
2-3-4-6、D3HQT的合成 39
2-3-4-7、TMeSn-D3HQT的合成 40
2-3-4-8、配位基(Ligand-B8)的合成 40
2-3-5、釕錯合物(SJW-B8)的合成 41
2-3-6、(ligand-B10)的合成 43
2-3-6-1、2-(hexyloxy)thiophene (2OTH)的合成 43
2-3-6-2、(5-(hexyloxy)thiophen-2-yl)trimethylstannane (TMeSn-OTH)的合成 44
2-3-6-3、5-(hexyloxy)-2,2’-bithiophene (OBTH)的合成 44
2-3-6-4、(5’-(hexyloxy)-2,2’-bithiophen-5-yl)trimethylstannane (TMeSn-OBTH)的合成 45
2-3-6-5、Ligand-B10的合成 45
2-3-7、釕錯合物(SJW-B10)的合成 46
2-3-8、Ligand-B17的合成 47
2-3-8-1、2-(3-bromopropyl)-5-(thiophen-2-yl)thiophene (3BrPBT)的合成 48
2-3-8-2、3,6-di-tert-butyl-9-(3-(5-(thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)propyl)- 49
2-3-8-3、3,6-di-tert-butyl-9-(3-(5-(5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl) 49
2-3-8-4、Ligand-B17的合成 49
2-3-9、釕錯合物(SJW-B17)的合成 50
2-3-10、(ligand-B18)的合成 51
2-3-10-1、3-butylthiophene (3-nBT)的合成 52
2-3-10-2、2-bromo-3-butylthiophene (BrnBT)的合成 53
2-3-10-3、2,3-dibutylthiophene (DnBT)的合成 53
2-3-10-4、(4,5-dibutylthiophen-2-yl)trimethylstannane (TMeSn- DnBT)的合成 54
2-3-10-5、4,5-dibutyl-2,2’-bithiophene (DnBBT)的合成 54
2-3-10-6、(4’,5’-dibutyl-2,2’-bithiophen-5-yl)trimethylstannane (TMeSn-DnBBT)的合成 55
2-3-10-7、Ligand-B18的合成 55
2-3-11、釕錯合物(SJW-B18)的合成 56
2-4、染料敏化太陽能電池元件的製備及組裝 57
2-4-1、二氧化鈦漿料的製備 57
2-4-2、二氧化鈦陽極的製備 58
2-4-3、Pt對電極的製備 58
2-4-4、電解液的調配 59
2-4-5、太陽能電池的組裝 59
三、結果與討論 60
3-1、染料之輔助配位基上噻吩數量對其所敏化之DSSC元件的開路電壓的影響 60
3-1-1、SJW-B4及SJW-B8的合成與結構鑑定 60
3-1-2、SJW-B4及SJW-B8吸光性質的探討 64
3-1-3、SJW-B4及SJW-B8的分子軌域理論計算探討 67
3-1-4、SJW-B4及SJW-B8的能階結構探討 69
3-1-5、以SJW-B4與SJW-B8為敏化劑之DSSC元件的效能探討 70
3-1-6、電化學阻抗分析 74
3-1-7、光強度調制光電流/光電壓譜(IMPS/IMVS，Intensity Modulated Photocurrent/ Photovoltage Spectroscopy)的分析 75
3-1-8、瞬態吸收光譜(Transient Absorption Spectroscopy，TAS)分析 79
3-1-9、總結 82
3-2、染料之輔助配位基上之取代基的推電子能力對其所敏化之DSSC元件的開路電壓的影響 83
3-2-1、SJW-B10的合成與結構鑑定 83
3-2-2、SJW-B10吸光性質的探討 85
3-2-3、SJW-B10的分子軌域理論計算探討 88
3-2-4、SJW-B10的能階結構探討 90
3-2-5、SJW-B10所敏化之DSSCs電池元件的效能探討 90
3-2-6、電化學阻抗分析 93
3-2-7、光強度調制光電流/光電壓譜(IMPS/IMVS，Intensity Modulated Photocurrent/ Photovoltage Spectroscopy)的分析 94
3-2-8、瞬態吸收光譜(Transient Absorption Spectroscopy，TAS)分析 98
3-2-9、總結 100
3-3、染料之輔助配位基上引入較大分子團對其所敏化之DSSC元件的開路電壓的關係 101
3-3-1、SJW-B17及SJW-B18的合成與結構鑑定 101
3-3-2、SJW-B17及SJW-B18吸光性質的探討 105
3-3-3、SJW-B17及SJW-B18的分子軌域理論計算探討 108
3-3-4、SJW-B17及SJW-B18的能階結構探討 110
3-3-5、SJW-B17及SJW-B18所敏化之DSSC元件的效能探討 110
3-3-6、電化學阻抗分析 113
3-3-7、光強度調制光電流/光電壓譜(IMPS/IMVS，Intensity Modulated Photocurrent/ Photovoltage Spectroscopy)的分析 114
3-3-8、瞬態吸收光譜(Transient Absorption Spectroscopy，TAS)分析 118
3-3-9、總結 120
3-4、探討以CYC-B1、CYC-B11H及SJW-B18做為敏化劑搭配Co(II)/Co(III)液態電解質之DSSC元件的開路電壓的關係 121
四、結論 125
五、參考文獻 126
附錄、合成中間產物之1H-NMR 133

參考文獻

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指導教授

吳春桂(Chun-Guey Wu)

審核日期

2012-11-5

推文