博碩士論文 962403003 詳細資訊




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姓名 黃鵬毅(Peng-yi Huang)  查詢紙本館藏   畢業系所 化學學系
論文名稱 有機薄膜電晶體材料及可溶性有機薄膜電晶體材料衍生物之開發
(Soluble and Insoluble materials Derivatives for Organic Field-Effect Transistors)
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摘要(中) 本篇論文主要的研究重點在於合成出兩種系統之新的有機半導體材料,第一種系統是以 NDT (1) 和 NFDT (4) 為架構,合成出 DP-NDT (2)、DFP-NDT (3)、DOP-NDT (7)、DP-NFDT (5) 以及DFP-NFDT (6) 共五種有機半導體材料。第二種系統是利用 “one-pot” reaction 開發出不對稱主體併環噻吩BTTTT 做為架構,合成出了P-BTTTT (8)、TMS-BTTTT (9)、O-BTTTT (10)、BTBTTT (11) 共四種有機半導體材料。第三種系統是以BTT 為架構,合成出 BBTT (12)、BT-BTT (13)、P-BTT (14) 共三種有機半導體材料。第四種系統是以 ADT 為架構,合成出 TES-ADT (15)、DiF-TESADT (16)、BTPE-ADT (17) 共三種可溶性有機半導體材料。
所有半導體材料元件製作的部分,由西北大學Tobin J. Marks實驗室協助製作,以上所合成出的有機半導體目前使用溶劑製程與真空蒸鍍的方法來製作元件當中。目前這些新的OTFT材料的元件製備條件仍在嘗試階段,希望能找出最適合的製程條件,以期提昇載子移動率並製作出元件效能更佳的有機薄膜電晶體。
摘要(英) Two new organic semiconductor material systems were investigated. The first system is based on NDT (1) and NFDT (4), five new organic semiconductor materials: DP-NDT (2), DFP-NDT (3), DOP-NDT (7), DP-NFDT (5), and DFP-NFDT (6) were synthesized. The second system is based on asymmetric molecule BTTTT, four new organic semiconductor materials: P-BTTTT (8), TMS-BTTTT (9), O-BTTTT (10), BTBTTT (11) were synthesized by “one-pot” reaction. The third system is based on BBT, three new organic semiconductor materials: BBTT (12)、BT-BTT (13), and P-BTT (14) were synthesized. The forth system is based on ADT, three new organic semiconductor materials: TES-ADT (15)、DiF-TESADT (16), and BTPE-ADT (17)
were synthesized.
The devices fabrication of all the materials are currently assisted by Tobin J. Marks group at Northwestern University, where the solution process and vacuum deposition will be examined. Hopefully, better mobilities and easier fabrication will be obtained in the future.
關鍵字(中) ★ 五環素
★ 有機薄膜電晶體
關鍵字(英) ★ pentacene
★ OTFT
論文目次 摘 要 I
Abstract II
謝 誌 III
目 錄 IV
Figure IX
Scheme XI
Table XIII
附錄目錄 XIV
第一章 緒論 1
1-1 前言 2
1-2 有機場效電晶體導論 3
1-3目前軟性電子之應用 6
1-4有機薄膜電晶體結構 10
1-5有機薄膜電晶體之基本原理.....................................................12
1-6 有機半導體載子移動率影響因素 13
1-6-1 分子設計 13
1-6-2 有機半導體分子排列模式與傳遞機制..........................14
1-6-3 介電層表面......................................................................19
1-7 有機薄膜的製備方式..............................................................20
1-7-1 氣相沈積...........................................................................20
1-7-2 液相沈積...........................................................................22
1-8 有機半導體材料.......................................................................24
1-8-1 P-type有機半導體材料....................................................25
1-8-2 N-type有機半導體材料...................................................28
1-8-3 Ambipolar有機半導體材料.............................................32
1-9 載子移動率之計算...................................................................33
1-10 研究目的與動機.....................................................................36
第二章 實驗部分 44
2-1 化合物名稱對照表 45
2-2 實驗藥品 48
2-2-1 實驗所用之化學物品 48
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 50
2-3 實驗儀器 50
2-3-1 核磁共振光譜儀 50
2-3-2 紫外光/可見光吸收光譜儀 51
2-3-3 示差熱掃描卡計 51
2-3-4 高解析質譜儀 51
2-3-5 熱重分析儀 52
2-3-6 電化學裝置 54
2-4 合成步驟 54
2-4-1 NDT and NFDT System實驗步驟 54
2-4-1.1 3,3’-tributylstannyl-2,2’-bithiophene (21) 之合成…..54
2-4-1.2 Naphtho[2,1-b:3,4-b’]dithiophene (NDT; 1) 之合成..58
2-4-1.3 NDT 衍生物之合成………………………………....59
2-4-1.4 4,5,6,7-Tetrafloronaphtho[2,1-b:3,4-b’]dithiophene (NFDT; 4) 之合成…………………...………………………....62
2-4-1.5 NFDT 衍生物之合成……...…………………….......63
2-4-2 BTTTT-R System實驗步驟............................................67
2-4-2.1 3-Bromobenzothieno[3,2-b]thiophene (3-Br-BTT; 28)
之合成...........................................................................................67
2-4-2.2 2-Phenylbenzothieno[3,2-b]thieno[2’,3’:4,5]thieno-
[2,3-d]thiophene (P-BTTTT; 8) 之 ”one-pot” 合成步驟.........72
2-4-2.3 2-Trimethylsilylbenzothieno[3,2-b]thieno[2’,3’:4,5]-
thieno[2,3-d]thiophene (TMS-BTTTT; 9) 之”one-pot” 合成步
驟..................................................................................................74
2-4-2.3 2-Trimethylsilylbenzothieno[3,2-b]thieno[2’,3’:4,5]-
thieno[2,3-d]thiophene (TMS-BTTTT; 9) 之 ”one-pot” 合成步驟..................................................................................................75
2-4-2.4 2-Octylbenzothieno[3,2-b]thieno[2’,3’:4,5]thieno[2,3-d]
thiophene (O-BTTTT; 10) 之 ”one-pot” 合成步驟.................76
2-4-2.5 Benzothieno[3,2-b]benzothieno[2',3':4,5]thieno[2,3-d]-
thiophene (BTBTTT; 11) 之 ”one-pot” 合成步驟...................77
2-4-3 BTT-R System實驗步驟 78
2-4-3.1 [2,2’]Bi[benzothieno[3,2-b]thiophene] (BBTT; 12) 之
合成 ……………………………………………………………..78
2-4-3.2 2-Benzothiophenylbenzothieno[3,2-b]thiophene (BT-BTT; 13)之合成……………………………………….…..79
2-4-3.3 2-phenylbenzothieno[3,2-b]thiophene (P-BTT; 14)
之合成…………………...………………………………….…..80
2-4-4 ADT System實驗步驟 82
2-4-4.1 5,11-Bis(triethylsilylethynyl)anthradithiophene
(TES-ADT;15) 之合成…………………………………....…..82
2-4-4.2 2,8-Difluoro-5,11-bis(triethylsilylethynyl)anthradi-
thiophene (DiF-TESADT;16) 之合成………………….…..83
2-4-4.3 5,11-Bis(4-triethylsiliylphenylethynyl)anthradithio-
phene (BTPE-ADT;17) 之合成………….………………....85
第三章 結果與討論 88
3-1 有機半導體分子之合成探討 89
3-1-1 NDT and NFDT System…………………..……………89
3-1-1.1 NDT 之合成探討…………………………………89
3-3-1.2 UV光學性質探討………………..……………..……94
3-3-1.3 DPV 光學性質探討…………………………..…..…95
3-3-1.4 熱穩定性分析探討……………..……………………98
3-3-2 BTTTT-R System……………………..……….……103
3-3-2.1 BTTTT-R 之合成探討…………..………….....…103
3-3-2.2 BTBTTT (11) 之合成探討…………………….....…105
3-3-2.3 TMS-BTTTT (9) 與 O-BTTTT (10) 之合成探討..109
3-4 有機半導體材料之分子堆疊探討………………….........…110
3-4-1 Single Crystal X-ray單晶結構與分子堆疊分析………110
3-5 有機半導體之載子移動率探討…………………….........…111
3-5-1 真空蒸鍍製程之元件………………………….........…111
3-5-2 溶液製程之元件……………………………….....……112
第四章 結論 113
參考文獻 115
附錄....................................................................................................124
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指導教授 陳銘洲(Ming-chou Chen) 審核日期 2011-7-27
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