含雙噻吩環戊烷之電變色高分子的研究

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蔡佩芳(Pei-Fang Tsai) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

含雙噻吩環戊烷之電變色高分子的研究
(The Electrochromic Properties of Copolymers Based on DOCPDT)

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摘要(中)

共軛高分子由於具有應答速度快、光學對比高、著色效率高及溶劑加工容易等優勢，成為具有高潛力的電變色材料之一。欲製造高分
子彩色電變色元件時，中性態為RGB (red, green, blue)三原色的共軛高分子材料需先得到。在本研究中，我們將4,4-Dioctyl-cyclopenta-[2,1-b;3,4-b’]dithiophene (DOCPDT)與其它不同單體如Octylthiophene(OT)、carbazole (Cz)、triphenylamine (TPA)、benzo[c][1,2,5]thiadiazole(BTDA)與9-methyl-9H-carbazole (NMeCz)利用Stille coupling 進行對接合成單體，再以氧化聚合的方式合成一系列涵蓋RGB 三原色的共聚物，以NMR 鑑定其結構，再由TGA、SEM 與GPC 數據得知共聚物的基本性質，再探討其電致變色特性，其中紅色 (PDOCPDT-DOT)與綠色 (PBDOCPDT-BTDA)共聚物其電變色性質比文獻中所報導的同樣作為電致變色材料的紅色與綠色高分子優異。使用氧化態PDOCPDT-DOT 為陰極而中性態PBDOCPDT-BTDA 為陽極，搭配膠態電解質所組成之電變色元件，其著色效率比單一共聚物膜高。

摘要(英)

Conjugated polymers are potentially useful electrochromic materials due to their advantages of fast response time, high optical contrast, high coloration efficiency and good processibility. For realizing the polymeric electrochromic-based display devices, conjugated polymers with three
primary color RGB (Red, Green, Blue) should be attained. In this study,we choose DOCPDT as the basic unit of the polymer backbone. DOCPDT coupled with different moieties such as Octylthiophene (OT), Carbazole (Cz), Triphenylamine (TPA), Benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BTDA) and 9-methyl-9H-carbazole (NMeCz) via Stille coupling to form the monomer of the copolymer. Copolymers with three primary colors were obtained by oxidative polymerization of the corresponding monomers. The structures of these copolymers were identified by 1H-NMR spectroscopy and their electrochromic properties were well studied. The red copolymer (PDOCPDT-DOT) and the green copolymer (PBDOCPDT-BTDA) revealed better electrochromic performances compared to the red and green electrochromic polymers reported in the literature. The electrochromic device using the oxidized PDOCPDT-DOT as a cathode, neutral PBDOCPDT-BTDA as an anode, with a gel electrolyte showed very high coloration efficiency, much higher than that of the individual copolymer film.

關鍵字(中)

★ 雙噻吩環戊烷
★ 共聚物
★ 電致變色性質

關鍵字(英)

★ copolymer
★ DOCPDT
★ electrochromic property

論文目次

目錄
摘要………………………………………………………….i
Abstract…………………………………………………….ii
誌謝…………………………………………………………iii
目錄…………………………………………………………iv
圖目錄………………………………………………………x
表目錄…………………………………………………….xv
第壹章序論
1-1 前言…………………………………………………………1
1-2 電致變色原理………………………………………………2
1-3 電致變色的基本特性………………………………………2
1-4 電致變色的應用……………………………………………5
1-5 電致變色材料………………………………………………10
1-6 共軛高分子作為電致變色材料的優缺點…………………15
1-7 ?控制變色分子顏色的方法………………………………18
1-8 研究目的……………………………………………………24
第貳章實驗部分
2-1 實驗藥品………………………………………...……….…26
2-2 實驗流程圖………………………………………………….32
2-2-1 4,4-Dioctyl-cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene
(DOCPDT)主要單體之合成路徑………………………32
2-2-2 4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole、5,8-dibromo-2,3-
di(thiophen-2-yl)-2,3-dihydroquinoxaline 與3,6-dibromo-
9-methyl-9H-carbazole 其它單體之合成路徑…………33
2-2-3 共聚物的單體及共聚物之合成路徑…………………34
2-2-4 中間產物、單體及共聚物之結構、命名與簡稱………37
2-3 合成步驟……………………………………………………43
2-3-1 Di-thiophen-3-yl-methanol 的合成……………………43
2-3-2 Di-thiophen-3-yl-methanone 的合成…………………44
2-3-3 2,2-Di-thiophen-3-yl-[1,3]dioxolane的合成…………45
2-3-4 2,2-Bis-(2-iodo-thiophen-3-yl)-[1,3]dioxolane的合成…46
2-3-5 Cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophen-4-dioxolane的
合成……………………………………………………47
2-3-6 Cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophen-4-one的合成……47
2-3-7 4H-Cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene的合…………48
2-3-8 4,4-Dioctyl-cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene 的合
成………………………………………………………49
2-3-9 4,4-Dioctyl-2,6-bis-trimethylstannanyl-4H-Cyclopenta
[2,1-b;3,4-b’]dithiophene 的合成……………………50
2-3-10 4,4-dioctyl-cyclopentadithiophene-alt-bis(3-octyl-thiophene)
(DOCPDT-DOT)的合成………………………51
2-3-11 Poly[4,4-dioctyl-cyclopentadithiophene-alt- bis(3-octylthiophene)]
的合成……………………………………52
2-3-12 4,4-Dioctyl-2-trimethylstannanyl-4H-cyclopenta[2,1-b：
3,4-b']dithiophene 的合成……………………………53
2-3-13 4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole 的合成………54
2-3-14 4,7-di(4,4-Dioctyl-4H-Cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithienyl)
benzo[1,2,5]thiadiazole 的合成……………55
2-3-15 Poly[4,7-di(4,4-Dioctyl-4H-Cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]
dithienyl)benzo[1,2,5]thiadiazole]的合成……………56
2-3-16 3,6-dibromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diamine 的合成..57
2-3-17 5,8-dibromo-2,3-di(thiophen-2-yl)-2,3-dihydroquinoxaline
的合成……………………………………………58
2-3-18 5,8-bis(4,4-Dioctyl-4H-Cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithienyl)-
2,3-di(thiophen-2-yl)quinoxaline 的合成…59
2-3-19 Poly[5,8-bis(4,4-Dioctyl-4H-Cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]
dithienyl)-2,3-di(thiophen-2-yl)quinoxaline]的合成…60
2-3-20 4,4-bis(4,4-Dioctyl-4H-Cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithienyl)
phenyl]amine 的合成………………………61
2-3-21 Poly[4,4-bis(4,4-Dioctyl-4H-Cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]
dithienyl) phenyl]amine]的合成……………………62
2-3-22 3,6-bis(2-(4,4-Dioctyl-4H-Cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]
dithiophene)thienyl)-carbazole 的合成………………63
2-3-23 Poly[3,6-bis(2-(4,4-Dioctyl-4H-Cyclopenta[2,1-b;3,4-
b’]dithiophene)thienyl)-carbazole]的合成…………65
2-3-24 3,6-dibromo-9-methyl-9H-carbazole 的合成………66
2-3-25 3,6-bis(2-(4,4-Dioctyl-4H-Cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene)
thienyl)-N-methylcarbazole 的合成………66
2-3-26 Poly[3,6-bis(2-(4,4-Dioctyl-4H-Cyclopenta[2,1-b;3,4-
b’]dithiophene)thienyl)-N-methylcarbazole]的合成…68
2-4 聚合物膜的製備及電致變色元件的組裝…………………...69
2-4-1 聚合物膜的製備……………………………………….69
2-4-2 電致變色元件的組裝………………………………….69
2-5 儀器分析與樣品製備………………………………………70
2-5-1 核磁共振光譜儀 (NMR) ……………………………70
2-5-2 紫外光/可見光/近紅外光吸收光譜儀 (UV/Vis/NIR
Spectrometer) ……………………………………70
2-5-3 膠體滲透層析儀(Gel Permeation Chromatography,
GPC) …………………………………………………72
2-5-4 熱重分析儀 (TGA) ……………………………………73
2-5-5 掃瞄式電子顯微鏡 (SEM) ……………………………74
2-5-6 電化學與光學性質的測試……………………………75
第參章結果與討論
3-1 PEDOT 與PDOCPDT 電致變色特性之比較………………77
3-2 DOCPDT 單體的合成及PDOCPDT 高分子衍生物的合成
及純化方法……………………………………………………81
3-2-1 DOCPDT 單體的合成…………………………………81
3-2-2 PDOCPDT 高分子衍生物的合成方法…………………82
3-2-3 PDOCPDT 高分子衍生物純化方法 ……………………82
3-3 PDOCPDT- DOT 之合成、鑑定及電致變色性質探討………83
3-3-1 PDOCPDT-DOT之合成與結構鑑定……………………83
3-3-2 PDOCPDT-DOT之電致變色性質探討…………………84
3-4 PBDOCPDT-BTDA之合成、鑑定及電致變色性質探討……95
3-4-1 PBDOCPDT-BTDA 之合成與結構鑑定………………96
3-4-2 PBDOCPDT-BTDA 之電致變色性質探討……………97
3-5 PBDOCPDT-Cz 之合成、鑑定及電致變色性質探討……109
3-5-1 PBDOCPDT-Cz 之合成與結構鑑定…………………109
3-5-2 PBDOCPDT-Cz 之電致變色性質探討………………110
3-6 PBDOCPDT-NMeCz 之合成、鑑定及電致變色性質探討..116
3-6-1 PBDOCPDT-NMeCz 之合成與結構鑑定……………116
3-6-2 PBDOCPDT- NMeCz 之電致變色性質探討…………117
3-7 PBDOCPDT-TPA 之合成、鑑定及電致變色性質探討…124
3-7-1 PBDOCPDT- TPA 之合成與結構鑑定………………124
3-7-2 PBDOCPDT- TPA 之電致變色性質探討……………125
3-8 PBDOCPDT-TQ 之合成與鑑定…………………………131
3-9 PBDOCPDT-BTDA/PDOCPDT-DOT 元件之電致變色特性132
第肆章結論…………………………………………………….....138
參考文獻……………………………………………………………...139
附錄………………………………………………………………..….142
圖目錄
圖1-4-1：電致變色元件的四種不同應用……………………………8
圖1-4-2：Gentex 公司在Florida 的窗戶測試…………………………9
圖1-4-3：Gentex 模擬窗戶(面積約1 x 2 m2)：(a)清晰；(b)灰暗………9
圖1-4-4：Gentex colors：(a)on；(b)off…………………………………9
圖1-4-5：電致變色顯示器……………………………………………10
圖1-5-1：Viologens 系統之電化學反應示意圖……………………13
圖1-5-2：陰、陽極著色之共軛高分子產生氧化摻雜時的能階變化
示意圖………………………………………………………15
圖1-6-1：具有多重變色性質的導電高分子…………………………17
圖1-6-2：文獻中無機材料與導電高分子的著色效率………………18
圖1-7-1：PEDOT在電化學區間顏色的變化…………………………21
圖1-7-2：PEDOT 與Ppy 經結構修飾後中性態與氧化態的顏色……22
圖1-7-3：BEDOT-arylenes 進行聚合的高分子………………………22
圖1-7-4：EDOT與不同比例之BEDOT-NMeCz經電化學聚合的高
分子…………………………………………………………23
圖1-7-5：Dual polymer Electrochromic film裝置示意圖………………23
圖2-4-1：電致變色元件組裝流程圖…………………………………69
圖2-5-6-1：共聚物膜之電化學與光學變化即時偵測裝置……………76
圖2-5-6-2：元件之電化學與光學變化即時偵測裝置…………………76
圖3-1-1：PEDOT與PDOCPDT在中性態(N)與氧化態(D)的顏色……77
圖3-1-2：(a) CIE xyz 系統及 (b-1) CIE Lab 系統之3-D (b-2) CIE Lab
系統之平面色座標圖……………………………………..79
圖3-3-2-1：PDOCPDT-DOT 膜掃描不同次數後的CV 圖……………84
圖3-3-2-2：PDOCPDT-DOT膜(a)著色態與去著色態之UV/Vis光譜圖
(b)spectroelectrochemistry圖及顏色變化………………...86
圖3-3-2-3：PDOCPDT-DOT膜氧化還原掃描不同次數後的(a)光學對
比及(b)光學密度圖……………………………………….87
圖3-3-2-4：PDOCPDT-DOT膜的(a)chronoabsorptometry(b)計時庫侖
分析(chronocoulometry)圖………………………………88
圖3-3-2-5：PDOCPDT-DOT 膜快速連續交叉供應0.5 V 及-0.2 V
(vs Ag/Ag+)的電位時偵測516 nm 的穿透度變化圖…89
圖3-3-2-6：PDOCPDT-DOT 高分子膜在(a)第一圈及(b)第一千圈於
整個可見光區穿透度差的積分面積圖………………90
圖3-3-2-7：PDOCPDT- DOT 膜(a)中性態 (b)氧化態的CIE 及Lab
色座標位置圖及顏色……………………………………92
圖3-4-2-1：PBDOCPDT-BTDA膜掃描不同次數後的CV圖…………99
圖3-4-2-2：PBDOCPDT-BTDA膜在著色態與去著色態之UV/Vis
圖…………....……………………………………………99
圖3-4-2-3：PBDOCPDT-BTDA 膜的spectroelectrochemistry 圖… 100
圖3-4-2-4：PBDOCPDT-BTDA 共聚物膜氧化還原掃描不同次數
後的(a)光學對比及 (b)光學密度圖……………………101
圖3-4-2-5：PBDOCPDT-BTDA 共聚物膜在460 nm 及650 nm 下
的(a)chronoabsorptometry 及(b)chronocoulometry 圖…..102
圖3-4-2-6：PBDOCPDT-BTDA 膜連續交叉供應0.6 V 及 0.2 V (vs
Ag /Ag+)的電位時460 nm 及650 nm 的穿透度變化..103
圖3-4-2-7：PBDOCPDT-BTDA 共聚物膜在(a)第二圈及(b)第一千圈
於整個可見光區穿透度差的積分面積圖……………..104
圖3-4-2-8：PBDOCPDT-BTDA 膜(a)中性態 (b)氧化態 (c)回到
中性態的CIE 及Lab 色座標位置圖及顏色…………107
圖3-5-2-1：PBDOCPDT-Cz 膜掃描不同次數後的CV 圖……………111
圖3-5-2-2：PBDOCPDT-Cz 膜在著色態與去著色態之UV/Vis 光
譜圖…………....…………………………………………112
圖3-5-2-3：PBDOCPDT-Cz 膜氧化還原掃描不同次數後的(a)光學
對比及 (b)光學密度圖………………………………..…113
圖3-5-2-4：PBDOCPDT-Cz 膜快速連續交叉供應0.6 V 及-0.2 V
(vs Ag/Ag+)的電位時偵測472 nm 的穿透度變化圖……113
圖3-5-2-5：PBDOCPDT-Cz 共聚物膜在(a)第一圈及(b)第一千圈於
可見光區穿透度差的積分面積圖………………………114
圖3-5-2-6：PBDOCPDT-Cz 膜(a)中性態 (b)氧化態的CIE 及Lab
色座標位置圖及顏色……………………………………116
圖3-6-2-1：PBDOCPDT- NMeCz 膜掃描不同次數後的CV 圖……118
圖3-6-2-2：PBDOCPDT- NMeCz 膜在著色態與去著色態之穿透光
譜圖………………………………………………..……119
圖3-6-2-3：PBDOCPDT- NMeCz 膜氧化還原掃描不同次數後的
(a)光學對比及 (b)光學密度圖……………………...…120
圖3-6-2-4：PBDOCPDT-NMeCz 膜快速連續交叉供應0.8 V 及-0.4
V (vs Ag/Ag+)的電位時偵測462 nm 的穿透度變化圖…121
圖3-6-2-5：PBDOCPDT-NMeCz 共聚物膜在(a)第一圈及(b)第一千
圈於可見光區穿透度差的積分面積圖…………..……121
圖3-6-2-6：PBDOCPDT-NMeCz 膜(a)中性態 (b)氧化態的CIE 及
Lab 色座標位置圖及顏色………………………..………123
圖3-7-2-1：PBDOCPDT- TPA膜掃描不同次數後的CV圖……...…125
圖3-7-2-2 PBDOCPDT-TPA 膜(a)著色態與去著色態之UV/Vis
光譜圖(b)spectroelectrochemistry 圖及顏色變化…...…127
圖3-7-2-3 PBDOCPDT- TPA 膜氧化還原掃描不同次數後的(a)光
學對比及(b)光學密度圖………………….………...……128
圖3-7-2-4 PBDOCPDT-TPA 膜快速連續交叉供應0.75 V 及-0.2 V
(vs Ag/Ag+)的電位時偵測485 nm 的穿透度變化圖圖…129
圖3-7-2-5：PBDOCPDT-TPA 共聚物膜在(a)第一圈及(b)第一千圈於
整個可見光區穿透度差的積分面積圖………………..…129
圖3-7-2-6：PBDOCPDT-TPA 膜(a)中性態 (b)氧化態的CIE 及Lab
色座標位置圖及顏色…………………………..………131
圖3-9-1：PBDOCPDT-BTDA/PDOCPDT-DOT 元件掃描不同次數後
的CV圖………………..……………………………..……134
圖3-9-2：PBDOCPDT-BTDA/PDOCPDT-DOT 元件(a)在-0.8 V 及
0.6 V (vs Ag/Ag+)下的穿透光譜圖(b)spectroelectrochemist
圖及顏色變化……………………………………………135
圖3-9-3：PBDOCPDT-BTDA/PDOCPDT-DOT 元件在(a)-0.8 V (vs
Ag/Ag+) (b)0.6 V (vs Ag/Ag+)的CIE 及Lab 色座標位置圖
及顏色………..……………………………………………137
表目錄
表1-5-1：常見的過渡金屬氧化物的顏色變化…………………………11
表1-5-2：電致變色材料的變色方式…………………………………12
表 3-1-1：PEDOT 與PDOCPDT 的電致變色特性之比較……………78
表3-3-2-1：PDOCPDT-DOT膜的電變色數據…………………………92
表3-3-2-2：PDOCPDT-DOT 與poly(3-alkylthiophene)s 的電致變色
數據……………..………..………………………………94
表3-4-2-1：PBDOCPDT-BTDA 共聚物膜的電致變色數據…………105
表3-4-2-2：PBDOCPDT-BTDA、PBDT、PTBPEQ與PDOPEQ的
電致變色數據……………………………………………109
表3-5-2-1：PBDOCPDT-Cz 膜的電變色數據………………………115
表3-6-2-1：PBDOCPDT-NMeCz 膜的電變色數據…………………122
表3-7-2-1：PBDOCPDT-TPA 膜的電變色數據……………………130
表3-9-1：PBDOCPDT-BTDA/PDOCPDT-DOT 元件的電變色數據...136

參考文獻

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指導教授

吳春桂(Chun-Guey Wu)

審核日期

2009-7-22

推文