有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發

以作者查詢圖書館館藏

、以作者查詢臺灣博碩士

、以作者查詢全國書目

、勘誤回報

、線上人數：13

、訪客IP：3.145.94.251

姓名

林育柔(Yu-jou Lin) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發

相關論文

★ Cycloiptycene分子之合成與自組裝行為之研究	★ 含二噻吩蒽[3,2-b:2′,3′-d]噻吩單元之敏化染料太陽能電池
★ 以有機磷酸修飾電極表面功函數及對有機發光元件效率影響研究	★ 具交聯結構之磺酸化聚馬來醯亞胺高分子質子傳導膜之開發與製備
★ 有機薄膜電晶體材料苯三併環噻吩及苯四併環噻吩衍生物之開發	★ 有機薄膜電晶體高分子材料併環噻吩系列之開發
★ 有機薄膜電晶體材料及可溶性有機薄膜電晶體材料衍生物之開發	★ 有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發
★ 具交聯結構之苯乙烯-馬來醯亞胺接枝型高分子質子傳導膜之開發與製備	★ 有機薄膜電晶體材料苯三併環噻吩及可溶性聯噻吩衍生物之開發
★ 可溶性有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發	★ 以逆吹式氣相層析法分析氣體成份
★ 含benzotriazole 之D-π-A 共軛形光敏染料及其染料太陽能電池	★ 有機薄膜電晶材料苯併環噻吩和可溶性硫醚噻吩衍生物之開發
★ 具咪唑鹽團聯高分子之陰離子傳導膜的開發與製備	★ 可溶性有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發

檔案

[Endnote RIS 格式]

[Bibtex 格式]

[相關文章]

[文章引用]

[完整記錄]

[館藏目錄]

至系統瀏覽論文 ( 永不開放)

摘要(中)

本篇論文研究著重在高穩定度有機半導體材料的開發合成，延續實驗室開發之併環噻吩衍生物，開發不對稱分子 (1) ~ (3)；引入長碳鏈開發可溶性分子 (4)、(5)；延伸共振長度並引入拉電子基開發分子 (6) ~ (8)。
所開發之新材料皆具有良好的熱穩定及環境穩定性。真空蒸鍍元件製作委託美國西北大學 Tobin J. Marks 團隊，溶液製程元件則委託中研院朱治偉老師實驗室：分子 (4) 的混合材料利用溶液製程得到不錯的 P-type 電性表現，載子移動率達 0.026cm2/Vs；仍有其他材料的電性在量測中，期望能有不錯的電性表現。

摘要(英)

This article focuses on the development of highly stable materials for organic semiconductor. Asymmetric molecules (1) ~ (3) were synthesized. Two soluble long chains are introduced to (4) and (5) for solution process application. Extension of π-π conjugation and introduction of electron withdrawing group to fused thiophene materials (6) ~ (8) were also developed.
The device fabrications are assisted by two groups : Tobin J. Marks group at Northwestern University (vacuum deposition) and Chih-Wei Chu group at Acdemia Sinica (solution process). Molecule (4) mixture exhibits p channel mobility of 0.026cm2/Vs via spin coating solution process.

關鍵字(中)

★ 載子移動率
★ 有機薄膜電晶體
★ 併環噻吩

關鍵字(英)

★ mobility
★ fused-thiophenes
★ organic thin-film transistor

論文目次

摘要.............................................I
Abstract.............................................II
謝誌.............................................III
目錄.............................................IV
List of Equations....................................VIII
List of Figures......................................IX
List of Schemes......................................XI
List of Tables.......................................XIII
附錄目錄..........................................XIV
第一章序論.........................................1
1-1 前言........................................2
1-2 有機薄膜電晶體概論..........................3
1-3 有機薄膜電晶體之元件結構....................5
1-4 有機薄膜電晶體之運作原理....................7
1-5 有機薄膜電晶體導電性質之基本公式及特性......9
1-6 有機半導體電荷傳遞機制......................11
1-7 有機半導體分子排列模式......................13
1-8 有機薄膜的製備方式..........................15
　　1-8-1 氣相沉積..................................15
　　1-8-2 液相沉積..................................16
1-9 有機半導體材料..............................19
　　1-9-1 P型有機半導體材料 [以傳導電洞為主]........19
　　1-9-2 N型有機半導體材料 [以傳導電子為主]........21
　　1-9-3 Ambipolar 有機半導體材料..................24
1-10 有機薄膜電晶體的應用........................26
　　1-10-1 軟性顯示器...............................26
　　1-10-2 無線射頻標籤.............................26
　　1-10-3 氣體及生物感測器.........................27
　　1-10-4 相關之發展應用...........................27
1-11 研究動機與目的..............................29
第二章實驗部分.....................................33
2-1 化合物名稱對照..............................34
2-2 實驗藥品....................................36
　　2-2-1 實驗所用之化學藥品........................36
　　2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式....................38
2-3 實驗儀器....................................39
　　2-3-1 核磁共振光譜儀............................39
　　2-3-2 高解析質譜儀..............................39
　　2-3-3 紫外光/可見光吸收光譜.....................40
　　2-3-4 示差熱掃描卡計............................40
　　2-3-5 熱重分析儀................................41
　　2-3-6 電化學裝置................................41
2-4 合成步驟....................................42
　　2-4-1 DTT 一步合成步驟..........................42
　　2-4-2 TTA 合成步驟..............................43
　　2-4-3 FBP-DTT (1) 之合成........................53
　　2-4-4 FPB-DTT (2) 之合成........................55
　　2-4-5 FPP-TTA (3) 之合成........................57
　　2-4-6 DOP-DTT (4) 之合成........................67
　　2-4-7 DOP-TTA (5) 之合成........................68
　　2-4-8 DFPT-TT (6) 之合成........................70
　　2-4-9 DFPT-DTT (7) 之合成.......................71
　　2-4-10 DFPT-TTA (8) 之合成......................72
第三章結果與討論...................................73
3-1 有機半導體材料之合成探討....................74
　　3-1-1　TTA 之合成探討............................74
　　3-1-2 　FPP-TTA (3) 之合成探討....................76
3-2 有機半導體材料之光學性質探討................80
　　3-2-1 　UV 光學性質探討...........................80
　　3-2-2 　DPV 光學性質探討..........................83
3-3 有機半導體材料之穩定性探討..................86
　　3-3-1 　有機半導體材料之光與氧穩定性分析..........86
　　3-3-2 　有機半導體材料之熱穩定性分析..............87
3-4 有機半導體材料之分子堆疊探討................91
3-5 有機半導體材料的載子移動率探討..............94
第四章結論.........................................100
參考文獻.......................................102
附錄.............................................107

參考文獻

1. (a)蕭如娟, 科儀新知, 1988, 9, 6, 65. (b)曾志正, 儲三洋, 科學月刊, 1989, 第二十卷, 第 1 期, 44.(c)江文彥, 科學發展, 2002, 359 期, 68.
2. Tsumura, A.; Koezuka, K.; Ando, T. Appl. Phys. Lett., 1986, 49, 1210.
3. Horowitz, G.; Fichou, D.; Peng, X. Z.; Xu, Z. G.; Garnier, F. Solid State Commun., 1989, 72, 381.
4. Kelly, T. W.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres, D.; Hasse, M. A.; Vogel. D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater., 2004, 16, 4413.
5. 陳勝禹, 有機薄膜電晶體材料雙噻吩蒽之開發, 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2007.
6. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Marks, T. J. Adv. Mater., 2005, 17, 1705.
7. Dimitrakopoulous, C. D.; Purushothaman, S.; Kymissis, J.; Callegari, A.; Shaw, J. M. Science, 1999, 283.
8. Meng, H.; Zheng, J.; Lovinger, A. J.; Wang, B. C.; Van Patten, P. G.; Bao, Z. Chem. Mater., 2003, 15, 1778.
9. Murphy, A. R.; Fre´chet, J. M. J. Chem. Rev., 2007, 107, 1066.
10. Horowitz, G. Adv. Mater., 1998, 10, 365.
11. 郭家瑋, 有機薄膜電晶體之載子傳輸特性研究, 國立成功大學物理研究所博士論文, 2006.
12. Glaeser, R. M.; Berry, R. S. J. Chem. Phys., 1966, 44, 3797.
13. Anthony, J. E. Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 452.
14. 蔡琪惠, 銀、錸長方形、三角形分子之自組裝合成,結構與光物理特性研究, 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2005.
15. Ling, M. M.; Bao, Z. Chem. Mater., 2004, 16, 4824.
16. (a) Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 827. (b) Liu, Y.; Wen, Y. Adv. Mater., 2010, 22, 1331. (c) Wu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 1489.
17. Katz, H.; Bao, Z.; Gilat, S. Adv. Mater., 2002, 14, 99.
18. Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 2224.
19. Sun, Y.; Ma, Y.; Liu, Y.; Wang, Z.; Wang, Y.; Di, C.; Xiao, K.; Chen, X.; Qiu, W.; Zhang, B.; Yu, G.; Hu, W.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater., 2006, 16, 426.
20. Liu, Y.; Wang, Y.; Wu, W.; Liu, Y.; Xi, H.; Wang, L.; Qiu, W.; Lu, K.; Du, C.; Yu, G. Adv. Funct. Mater., 2009, 19, 772.
21. Takahashi, Y.; Hasegawa, T.; Horiuchi, S.; Kumai, R.; Tokura, Y.; Siato, G. Chem. Mater., 2007, 19, 6382.
22. Park, S. K.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E.; Mourey, D. A. Appl. Phys. Lett., 2007, 91, 063514.
23. Ebata, H.; Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M. Kuwabara, H.;Yui, T. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 15732.
24. Panzer, M. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 6599.
25. Hamadani, B. H.; Gundlach, D. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. Appl. Phys. Lett., 2007, 91, 243512.
26. Li, J.; Qin, F.; Li, C. M.; Bao, Q.; Mary B. C. P.; Zhang, W.; Qin, J.; Ong, B.S. Chem. Mater., 2008, 20, 2057.
27. Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Amassian, A.; Malliaras, G. G.; Smilgies, D. M.; He, M.; Gasper, S.; Zhang, F.; Sorensen, M. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13202
28. Katz, H.; Bao, Z.; Gilat, S. Adv. Mater., 2002, 14, 99.
29. Crone, B.; Dodabalapur, Y.; Lin, Y.; Folas, R. W.; Bao, Z.; Laduca, A.; Sarpeshkar, R.; Katz, H. E.; Li, W. Nature, 2000, 403, 521.
30. Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M.A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13476.
31. Yoon, M.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5792.
32. Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 14996.
33. Ie, Y.; Nitani, M.; Karakawa, M.; Tada, H.; Aso, Y. Adv. Funct. Mater., 2010, 20, 907.
34. Shukla, D.; Nelson, S. F.; Freeman, D. C.; Rajeswaran, M.; Ahearn, W. G.; Meyer, D. M.; Carey, J. T. Chem. Mater., 2008, 20, 7486.
35. Jung, B. J.; Sun, J.; Lee, T.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater., 2009, 21, 94.
36. Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13656.
37. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 7246.
38. Yan, H.; Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M. Facchetti, A. Nature, 2009, 457, 679.
39. Meijer, E. J.; de Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater., 2003, 2, 678.
40. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13859.
41. Tang, M. L.; Reichardt, D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 6064.
42. Mondal, R.; Miyaki, N.; Becerril, H. A.; Norton, J. E.; Parmer, J.; Mayer, A. C.; Tang, M. L.; Brédas, J.; McGehee, M. D.; Bao, Z. Chem. Mater., 2009, 21, 3618.
43. Dodabalapur, A. Mater. Today., 2006, 9, 24.
44. 廖啟男, 產經資訊, 2007, 51 期, 32.
45. 冉曉雯、顏國錫、羅淵仁, 奈米通訊, 2007, 第十四卷, 第 3 期, 15.
46. Lewis, I.; Singer, L. J. Phys. Chem., 1981, 85, 354.
47. Yamada, M.; Ikemoto, I.; Kuroda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 1057.
48. Birks, J.; Appleyard, J.; Pope, R. Photochem. Photobiol., 1963, 2, 493.
49. Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Adv. Mater., 2008, 20, 3388.
50. Chen, M. C.; Chiang, Y. J.; Kim, C.; Guo, Y. J.; Chen, S. Y.; Liang, Y. J.; Huang, Y.W.; Hu, T. S.; Lee, G. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Commun., 2009, 1846.
51. Kim, C.; Chen, M.; Chiang, Y.; Guo, Y.; Youn, J.; Huang, H.; Liang, Y.; Lin, Y.; Huang, Y.; Hu, T.; Lee, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Org. Electron., 2010, 11, 801.
52. Blanchard, P.; Jousselme, B.; Fre`re, P.; Roncali, J. J. Org. Chem., 2002, 67, 3961.
53. Xiao, K.; Liu, Y.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J.; Qiu, W.; Ma, Y.; Cui, G.; Chen, S.; Zhan, X.; Yu, G.; Qin, J.; Hu, W.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13281.
54. Fuller, L. S.; Iddon, B.; Smith, K. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1997, 1, 3465.
55. Facchetti, A.; Yoon, M.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3900.
56. Burton, D. J.; Jariraj, V. L. J. Fluorine Chem., 2004, 125, 673.
57. Sato, N.; Mazaki, Y.; Kobayashi, K.; Kobayashib, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1992, 2, 765.
58. Frey, J.; Bond, A. D.; Holmes, A. B. Chem. Commun., 2002, 2424.
59. Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 614.
60. 姜彥如, 有機薄膜電晶體材料二噻吩蒽 [3,2-b:2',3'-d] 噻吩衍生物之開發, 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2008.

指導教授

陳銘洲、王家麟
(Ming-chou Chen、Jia-lin Wang)

審核日期

2010-7-22

推文