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姓名 林志威(chin-wei Lin) 查詢紙本館藏 畢業系所 化學學系 論文名稱 合成新型蒽的衍生物應用於能量上轉移之研究
(Synthesis of New Anthrancene Derivatives Applied to Energy Up-conversion)相關論文 檔案 [Endnote RIS 格式]
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摘要(中) 在這次的研究當中，使用有機敏化劑Rose Bengal做為敏化劑，合成三個蒽的衍生物MEPA(9-(2-mesitylethynyl)-10-phenylanthracene)、BMEPA (4,4’-bis[9-(2-mesitylethynyl)-10-phenylanthracene])、TPEPAN (9-(triphenyl)ethynyl-10-phenylanthracene)做為發光體，在四氫呋喃和甲醇混合溶液中研究上轉移現象。以568 nm激發Rose Bengal，在450 nm發現上轉移現象，為綠光轉藍光上轉移。在激發光與放出光之間的反斯托克斯位移(anti-stoke shift)的大小為0.57 eV (MEPA、BMEPA)與0.72 eV (TPEPAN )。然而，在此系統中，Rose Bengal也有部分的螢光放射，在這兩種波長的放射下，使我們可觀測到白光的產生。
摘要(英) In our research, we have synthesis three anthrancene derivatives MEPA (9-(2-mesitylethynyl)-10-phenylanthracene), BMEPA (4,4’-bis[9-(2-mesitylethy -nyl)-10-phenylanthracene]), TPEPAN (9- (triphenyl)ethynyl-10-phenylanthra- cene) as emitters. Up-conversion system has been investigated in THF/MeOH solution using Rose Bengal organic dye as a sensitizer. Upon excitation of Rose Bengal at 568nm, a blue up-converted emission at 450nm was observed. The anti-stoke shift between the energy of the exciting photons and emitted photons are ΔE≒0.57 eV(MEPA, BMEPA) and 0.72 eV (TPEPAN). However, the fluorescence of Rose Bengal was also observed in our systems. White light emission was therefore achieved as a result of the two types of synchronous luminescence.
關鍵字(中) ★ 能量上轉移
★ 蒽關鍵字(英) ★ up-conversion
★ anthrancene論文目次 目錄
摘要 1
Abstract ii
第一章 緒論 1
1-1 前言 1
1-2 歷史與發展 2
1-3 光子上轉移的原理及過程 3
1-4 光敏劑與發射體的特性 5
1-5 相關文獻回顧 6
1-5-1 美國Felix N. Castellano團隊 6
1-5-2 德國S. Baluschev團隊 16
1-5-3 其他團隊 25
1-6 研究動機 27
第二章 結果與討論 29
2-1 分子設計 29
2-1-1敏化劑 29
2-1-2發射體 30
2-2 合成探討 31
2-2-1 MEPA合成 31
2-2-2 BMEPA合成 36
2-2-3 TPEPAN合成 39
2-3 光物理性質探討 43
2-3-1 基本光物理性質探討 43
2-3-3 分子內和分子間性質探討 73
2-4 未來與展望 82
第三章 結論 83
第四章 實驗部分 84
4-1 一般敘述： 84
4-2 實驗用藥品 85
4-2-1 合成用藥品 85
4-2-2 測量用藥品 86
4-3 實驗步驟 86
4-3-1 9-Phenylanthracene (1)43 86
4-3-2 9-Bromo-10-phenylanthracene (2)44 87
4-3-3 9-Phenyl-10(trimethylsilyl)ethynylanthracene (3)45 88
4-3-4 Bimesityl (4)46 89
4-3-5 3,3’-Diiodobimesityl (5)45 90
4-3-6 4,4’-Bis[9-(2-mesitylethynyl)-10-phenylanthracene](BMEPA，6)45 91
4-3-7 9-(2-mesitylethynyl)-10-phenylanthracene (MEPA，7) 92
4-3-8 3,3,3-Triphenylpropyne (8)46 94
4-3-9 9-(Triphenyl)ethynyl-10-phenylanthracene (TPEPAN，9) 95
第五章 參考文獻 97
第六章 附錄(Supporting Information) 101
6-1 光物理附圖 101
6-1 NMR附圖 118
6-3 X-ray Data 133
圖目錄
圖1-1 太陽光譜圖。 1
圖1-2賈布朗斯基(Jablonski)圖 3
圖1-3 (1) 化合物[Ru(dmb)2(bpy-An)]2+結構，(2) 化合物[Ru(dmb)3]2+和Anthrancene結構。 6
圖1-4 (1)9,10-diphenylanthracene結構圖，(2)兩系統上轉移螢光強度相對圖，(3)使用綠光(532 nm)雷射筆激發可發現肉眼可見的上轉移藍光。 7
圖1-5 (1)蒽的環加成反應式，(2) 含[Ru(dmb)3]2+和飽和的蒽溶液以Ar+雷射514.5 nm光激發圖。 8
圖1-6 敏化劑和發光體結構圖。 9
圖1-7 10
圖1-8 (1) 敏化劑和發光體結構圖，(2)在溶液中或(3)做成薄膜，以紅光激發，產生肉眼可見上轉移黃光。 10
圖1-9 (1) 敏化劑和發光體結構圖，(2) 敏化劑和發射體吸收/放射圖，(3) 以Ar+雷射514.5 nm光激發，在溶液中肉眼可見的白光現象。 11
圖1-10 (1) 敏化劑和發光體結構圖，(2)BD-1，(3)BD-2以635 nm雷射激發，產生肉眼可見的上轉移螢光。 12
圖1-11 (1) 敏化劑和發光體結構圖，(2) 在溶液中或(3) 做成薄膜，以635nm紅光激發，產生肉眼可見上轉移藍綠光(490 nm)。 13
圖1-12 敏化劑和發光體結構圖。 13
圖1-13 (1) 敏化劑和發光體結構圖，(2)先前研究的聚合物，(3)之後選擇的三個不同的聚合物，以綠光激發(4)用EO-EPI做為媒介，(5)用Tecoflex EG-80A做為媒介，接可產生藍色上轉移螢光圖。 14
圖1-14 (1) 敏化劑和發光體結構圖，(2) 在溶液中或(3) 做成薄膜，以635 nm紅光激發，產生肉眼可見上轉移藍光(451 nm)。 15
圖1-15 敏化劑和發光體結構圖。 16
圖1-16 敏化劑和發光體結構圖。 17
圖1-17 化合物結構圖。 18
圖1-18 (1)發光體結構圖，(2) 賈布朗斯基圖。 19
圖1-19 (1) 敏化劑和發光體結構圖，(2)以太陽光激發，可看見上轉移藍色螢光產生。 19
圖1-20 (1)敏化劑和發光體結構圖，(2)路徑圖。 20
圖1-21 (1) 敏化劑和發光體結構圖，(2)以近紅外光激發，產生肉眼可見上轉移綠光(500 nm)。 21
圖1-22 (1)上轉移能階圖(2)上轉移螢光圖。 21
圖1-23 (1) 兩種敏化劑和發光體結構圖，(2)以近紅外光和紅光激發，產生肉眼可見上轉移黃光。 22
圖1-24 (1)敏化劑和發光體結構圖，(2)以紅外光激發，產生肉眼可見上轉移黃光。 23
圖1-25 (1)敏化劑和發光體結構圖(2)太陽光譜和PL圖(3)雷射激發圖。 23
圖1-26 (1)發光體、敏化劑和polystyrene結構(2)使用polystyrene和發射體、敏化劑混合作成薄膜，為一個2-D的上轉移顯示器。 24
圖1-27 (1)敏化劑和發光體結構圖，(2) 敏化劑和發射體吸收/放射圖。 26
圖1-28 (1) 敏化劑和發光體結構圖，(2)以雷射筆激發放出白光。 27
圖1-29 敏化劑與發光體結構圖。 28
圖2-1 (a)Rose Bengal結構，(b)Rose Bengal衍生物結構。 29
圖2-2 發光體結構圖。 30
圖2-3 MEPA逆合成流程圖。 31
圖2-4化合物1反應機構。 32
圖2-5 化合物2合成圖。 33
圖2-6 MEPA的ORTEP圖。 35
圖2-7 MEPA的單位晶格堆疊圖。 35
圖2-8 BMEPA合成路徑圖。 36
圖2-9 路徑A和路徑B產率比較圖。 38
圖2-10 TPEPAN逆合成流程圖。 39
圖2-11 TPEPAN的ORTEP圖。 41
圖2-12 TPEPAN的單位晶格堆疊圖。 41
圖2-13 Rose Bengal在THF和MeOH不同比例下之吸收光譜圖。 43
圖2-14 Rose Bengal在共溶劑中的吸收(紫色實線)和放射(紅色實線)光譜；與溶解在2-MeTHF中，在77 K下的放射(藍色虛線)光譜。 44
圖2-15 MEPA之紫外-可見光吸收光譜圖，溶劑為THF。 45
圖2-16 MEPA在混合溶劑中之紫外-可見光吸收和放射光譜圖。 45
圖2-17 MEPA溶在THF中，濃度為1.45×10-2 M之放射光譜圖。 46
圖2-18 BMEPA之紫外-可見光吸收光譜圖，溶劑為THF。 47
圖2-19 BMEPA在混合溶劑中之紫外-可見光吸收和放射光譜圖。 48
圖2-20 TPEPAN之紫外-可見光吸收光譜圖，溶劑為THF。 49
圖2-21 TPEPAN在混合溶劑中之紫外-可見光吸收和放射光譜圖。 50
圖2-22 TPEPAN溶在THF中，濃度為1.45×10-2M之放射光譜圖。 51
圖2-23 (a)以90度收集石英槽的放光，稱為right-angle(RA) arrangement；(b)以30到45度間收集石英槽的放光，稱為front-face(FF) illumination。 53
圖2-24 以568 nm激發MEPA之螢光光譜，放入濾鏡為綠色線條。 54
圖2-25系統1之紫外-可見光吸收和放射光譜圖。 55
圖2-26 除氧後，系統1不同MEPA濃度，以568 nm激發之放光光譜，放光光譜積分時間為0.4 s， slit為8和5，收front-face的角度。 56
圖2-27 除氧後，系統1之吸收光譜與以568 nm激發之放光光譜，放光光譜積分時間為0.4 s， slit為8和5，收front-face的角度。 56
圖2-28 上轉移量子產率與濃度變化關係圖。 57
圖2-29賈布朗斯基(Jablonski)圖。 58
圖2-30 系統1之生命週期圖以568 nm激發，溶劑為四氫呋喃和甲醇混合體積比為2:1，收450 nm的位置，τ =546.64 μs。 58
圖2-31(a) 系統1之time-resolved emission光譜，532 nm laser pulses。 59
圖2-31(b) 系統1之time-resolved emission光譜， 532 nm laser pulses。 59
圖2-32 以532 nm雷射激發(a)系統1，(b)只有RB影像圖。 60
圖2-33系統2之紫外-可見光吸收和放射光譜圖。 61
圖2-34 除氧後，系統2不同BMEPA濃度，以568 nm激發之放光光譜，放光光譜積分時間為0.4 s， slit為8和5，收front-face的角度。 62
圖2-35 除氧後，系統2之吸收光譜與以568 nm激發之放光光譜，放光光譜積分時間為0.4 s， slit為8和5，收front-face的角度。 62
圖2-36 上轉移量子產率與濃度變化關係圖。 63
圖2-37賈布朗斯基(Jablonski)圖。 64
圖2-38 系統2之生命週期圖以568 nm激發，溶劑為四氫呋喃和甲醇混合體積比為2:1，收450 nm的位置，τ = 794.02 μs。 64
圖2-39(a) 系統2之time-resolved emission光譜，532 nm laser pulses。 65
圖2-39(b) 系統2之time-resolved emission光譜，532 nm laser pulses。 65
圖2-40 以532 nm雷射激發(a)系統2，(b)只有RB影像圖。 66
圖2-41系統3之紫外-可見光吸收和放射光譜圖。 67
圖2-42 除氧後，系統3不同TPEPAN濃度，以568 nm激發之放光光譜，放光光譜積分時間為0.4 s， slit為8和5，收front-face的角度。 68
圖2-43 除氧後，系統3之吸收光譜與以568 nm激發之放光光譜，放光光譜積分時間為0.4 s， slit為8和5，收front-face的角度。 69
圖2-44 上轉移量子產率與濃度變化關係圖。 69
圖2-45賈布朗斯基(Jablonski)圖。 70
圖2-46 系統3之生命週期圖以568 nm激發，溶劑為四氫呋喃和甲醇混合體積比為2:1，收450 nm的位置，τ = 732.90μs。 71
圖2-47(a) 系統2之time-resolved emission光譜，532 nm laser pulses。 71
圖2-47(b) 系統2之time-resolved emission光譜，532 nm laser pulses。 72
圖2-48 以532 nm雷射激發(a)系統3，(b)只有RB影像圖。 72
圖2-49 理想分子內TTA是意圖。 74
圖2-50 除氧後，以568 nm激發，固定RB濃度，改變MEPA濃度之放射光譜，積分時間為0.4 s， slit為8和5，收front-face的角度。 75
圖2-51 積分上轉移螢光強度對濃度做圖。 75
圖2-52除氧後，以568 nm激發，固定RB濃度，改變BMEPA濃度之放射光譜，積分時間為0.4 s， slit為8和5，收front-face的角度。 76
圖2-53 積分上轉移螢光強度對濃度做圖。 77
圖2-54 積分上轉移螢光強度對濃度做圖。 78
圖2-55 積分上轉移螢光強度對濃度做圖。 79
圖2-56 MEPA之積分螢光強度對濃度做圖。 80
圖2-57 BMEPA之積分螢光強度對濃度做圖。 80
圖2-58 MEPA與BMEPA之積分螢光強度對濃度做圖。 81
圖2-59 上轉移螢光強度圖與發光體結構圖。 82
式目錄
式2-1 化合物1之合成。 31
式2-2 化合物2之合成。 32
式2-3 化合物3之合成。 33
式2-4 MEPA之合成。 34
式2-5 化合物4之合成。 37
式2-6化合物5之合成。 37
式2-7 BMEPA之合成。 38
式2-8 化合物8之合成。 40
式2-9 TPEPAN之合成。 40
表目錄
表2-1 三個發光體的光物理數據，溶劑為四氫呋喃。 52
表4-1 使用藥品與藥廠名稱。 85
表4-2 使用藥品與藥廠名稱。 86
附圖目錄
圖1 Rose Bengal之生命週期圖以568 nm激發，溶劑為四氫呋喃和甲醇混合體積比為2:1，室溫下，收770 nm的位置，τ =158.57 μs。 101
圖2 (a) 遞增濃度的化合物MEPA之紫外-可見光吸收光譜圖，溶劑為四氫呋喃；溫度為攝氏25度。(b)以比爾定律公式與[MEPA]進行做圖，斜率為莫耳消光係數。 102
圖3 MEPA之紫外-可見光吸收和放射光譜圖，溶劑為四氫呋喃。 103
圖4 MEPA之生命週期圖以357 nm激發，溶劑為四氫呋喃和甲醇混合體積比為2:1，收450 nm的位置，τ = 3.69 ns。 103
圖5 MEPA之生命週期圖，溶劑為四氫呋喃。以357 nm激發，收450 nm的位置，τ = 3.79 ns。 104
圖6 MEPA之量子產率測量，將量測後的數據帶入公式，可得量子產率Φ = 0.29。 104
圖7 (a) 遞增濃度的化合物BMEPA之紫外-可見光吸收光譜圖，溶劑為四氫呋喃；溫度為攝氏25度。(b)以比爾定律公式與[BMEPA]進行做圖，斜率為莫耳消光係數。 105
圖8 BMEPA之紫外-可見光吸收和放射光譜圖，溶劑為四氫呋喃。 106
圖9 BMEPA之生命週期圖以357 nm激發，溶劑為四氫呋喃和甲醇混合體積比為2:1，收450 nm的位置，τ = 3.1 ns。 106
圖10 BMEPA之生命週期圖，溶劑為四氫呋喃。以357 nm激發，收450 nm的位置，τ = 3.09 ns。 107
圖11 BMEPA之量子產率測量，將量測後的數據帶入公式，可得量子產率Φ = 0.2。 107
圖12 (a) 遞增濃度的化合物TPEPAN之紫外-可見光吸收光譜圖，溶劑為四氫呋喃；溫度為攝氏25度。(b)以比爾定律公式與[TPEPAN]進行做圖，斜率為莫耳消光係數 108
圖13 TPEPAN之紫外-可見光吸收和放射光譜圖，溶劑為四氫呋喃。 109
圖14 TPEPAN之生命週期圖以375 nm激發，溶劑為四氫呋喃和甲醇混合體積比為2:1，收428 nm的位置，τ = 4.87 ns。 109
圖15 TPEPAN之生命週期圖，溶劑為四氫呋喃。以375 nm激發，收428 nm的位置，τ =4.72 ns。 110
圖16 BMEPA之量子產率測量，將量測後的數據帶入公式，可得量子產率Φ = 0.4。 110
圖17 除氧步驟圖 111
圖18 以568 nm激發BMEPA之螢光光譜圖，放入濾鏡為綠色線條。 112
圖19 以568 nm激發TPEPAN之螢光光譜圖，放入濾鏡為綠色線條。 112
圖20 MEPA與BMEPA理論計算表。 113
圖21 MEPA理論計算之HOMO與LUMO電子雲分布圖。 113
圖23 MEPA理論計算之HOMO與LUMO電子雲分布圖。 114
圖24 BMEPA理論計算之HOMO與LUMO電子雲分布圖。 114
圖25 BMEPA理論計算之HOMO與LUMO電子雲分布圖。 115
圖26以390 nm激發，改變MEPA濃度之放射光譜，積分時間為0.4 s， slit為1和1，收front-face的角度。 116
圖27以390 nm激發，改變MEPA濃度之放射光譜，積分時間為0.4 s， slit為1和1，收front-face的角度。 116
圖28以390 nm激發，改變TPEPAN濃度之放射光譜，積分時間為0.4 s， slit為1和1，收front-face的角度。 117
圖29 TPEPAN之積分螢光強度對濃度做圖。 117
圖20 化合物1之1H NMR (400 M Hz, CDCl 3 ) 118
圖21 化合物1之13C NMR (400 M Hz, CDCl 3 ) 119
圖22 化合物2之1H NMR (400 M Hz, CDCl 3 ) 120
圖23 化合物2之13C NMR (400 M Hz, CDCl 3 ) 121
圖24 化合物3之1H NMR (400 M Hz, CDCl 3 ) 122
圖25 化合物3之13C NMR (400 M Hz, CDCl 3 ) 123
圖26 化合物4之1H NMR (400 M Hz, CDCl 3 ) 124
圖26 化合物4之13C NMR (400 M Hz, CDCl 3 ) 125
圖27 化合物5之1H NMR (400 M Hz, CDCl 3 ) 126
圖28 化合物5之13C NMR (400 M Hz, CDCl 3 ) 127
圖29 化合物BMEPA(6)之1H NMR (400 M Hz, CDCl 3 ) 128
圖30 化合物MEPA(7)之1H NMR (400 M Hz, CDCl 3 ) 129
圖31 化合物MEPA(7)之13C NMR (400 M Hz, CDCl 3 ) 130
圖32 化合物TPEPAN(9)之1H NMR (400 M Hz, CDCl 3 ) 131
圖33 化合物TPEPAN(9)之13C NMR (400 M Hz, CDCl 3 ) 132
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指導教授 周大新、賴重光
(Tahsin J. Chow、Chung-Kung Lai)審核日期 2010-7-28 推文 plurk
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