合成具推拉電子基并苯化合物及其物性探討

以作者查詢圖書館館藏

、以作者查詢臺灣博碩士

、以作者查詢全國書目

、勘誤回報

、線上人數：99

、訪客IP：18.191.26.82

姓名

吳瑛立(Ying-Li Wu) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

合成具推拉電子基并苯化合物及其物性探討
(Synthesis of Push-Pull Substituted Acene Derivatives and Investigations of Their Photophysical and Electrochemical Properties)

相關論文

★ 合成具有分子腳架之多並苯化合物且用於自組裝分子薄膜之研究	★ 平面化寡聚萘分子之合成及其光學、電學性質研究
★ 多並苯醚類化合物的合成與多並苯醚類化合物於自組裝分子薄膜之研究	★ 合成13,14-二取代二並苯[b,j][4,7]菲啶作為研究π-π作用力的平臺

檔案

[Endnote RIS 格式]

[Bibtex 格式]

[相關文章]

[文章引用]

[完整記錄]

[館藏目錄]

[檢視]

[下載]

本電子論文使用權限為同意立即開放。
已達開放權限電子全文僅授權使用者為學術研究之目的，進行個人非營利性質之檢索、閱讀、列印。
請遵守中華民國著作權法之相關規定，切勿任意重製、散佈、改作、轉貼、播送，以免觸法。

摘要(中)

共軛系統化合物，向來備受關注，尤其廣泛被應用在光電材料領域。於共軛化合物上接以推拉電子基，不僅縮小能隙更對其光學、電學性質上造成很大影響，甚至會具有非線性光學的性質。
　　本論文利用Buchwald –Hartwig 耦合反應合成具有不同胺官能基及雙腈基之并苯衍生物，利用選擇性水解與實驗室新開發加長并苯法來延長共軛系統。合成出以4.4’’-dimethoxydiphenylamine、吡咯啶、正二丁基胺為胺官能基的具雙腈基之三并苯、四并苯衍生物，探討其光學與電學性質，以期望應用在有機光電材料或者雙光子吸收染料上。

摘要(英)

Organic conjugated systems have long been the focus of research activities. Recently, their potential applications in optical-electronic devices have added extra momentum to this vital field. By attaching electron donating and electron withdrawing substitutions to this conjugated system, material scientists can easily tune the band gaps in these molecules. Furthermore, this approach is often employed in constructing compounds with non-linear optical properties.
The objective of this dissertation is to synthesize acene derivatives substituted with both electron donating and withdrawing groups. The acene skeletons were constructed via iterative elongation reaction. Their preliminary photophysical and electrochemical properties were also investigated. We hope these compounds can find future applications as opto-electronic materials or two-photon-absorbing dyes.

關鍵字(中)

★ 多并苯

關鍵字(英)

★ Acene

論文目次

中文摘要 I
英文摘要 II
謝誌 III
章節目錄 V
圖表目錄 VII
第一章緒論 1
1-1 前言 1
1-2 多并苯的性質及應用 2
1-3 多并苯化合物合成回顧 5
1-4 以逐步加長法合成多并苯化合物 9
1-5 具有推拉電子基之多并苯化合物 13
1-6 研究動機 17
第二章結果與討論 19
2-1 合成計劃 19
2-2 具胺基雙腈基并苯衍生物之光物理分析52
2-2-1具胺基雙腈基并苯衍生物之紫外-可見光與螢光光譜55
2-2-2具胺基雙腈基并苯衍生物光物理性質探討71
2-2-3具胺基雙腈基并苯衍生物之電化學分析與探討73
2-3結論76
第三章實驗部分 77
3-1 測試儀器 77
3-2 實驗步驟 80
參考文獻 143
附錄 147

參考文獻

Goldhaber-Gordon, D.; Montemerlo, M. S.; Love, J. C.; Opiteck, G. J.;
Ellenbogen, J. C. Proc. IEEE. 1997, 85, 521.
Packan, P. Science 1999, 285, 2079.
Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791.
(a) Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791. (b) Reed, M. A.; Tour, J. M. Sci. Am. 2000, 282, 86. (c) Gimzewski, J. K.; Joachim, C. Science 1999, 283, 1683. (d) Goldhaber-Gordon, D.; Montemerlo, M. S.; Love, J. C.; Opiteck, G. J.; Ellenbogen, J. C. Proc. IEEE 1997, 85, 521. (e) Petty, M. C.; Bryce, M. R.; Bloor, D.; Eds. An Introduction to Molecular Electronics; Oxford University Press: New York, 1995.
Handbook of Conducting Polymers, Vol 1&2 (Ed.: T. A. Skothiem),
Marcel Dekker, New York, 1986.
Kanatzidis, M. G. Chem. Eng. News 1990, 68, 36.
Chiang, C. K.; Park, Y. W.; Heeger, A. J.; Shirakawa, H.; Louis, E. J.;
MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098
Diaz, A. F.; Kanazawa, K. K.; Gardini, G. P. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1979, 635.
Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711.
Ruiz-Morales, Y. J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 11283.
(a)Houk, K. N.; Lee, P. S.; Nendel M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5517. (b) Deng, W.-Q.; Goddard, W. A., III J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 8614.
(a) Cheng, Y. C.; Silbey, R. J.; da Silva Filho, D. A.; Calbert,J. P.; Cornil,J.; Brudas, J. L.; J. Chem. Phys. 2003, 118, 3764; (b) Hannewald,K.; Bobbert,P. A.; AIP Conf. Proc. 2005, 772, 1101.
(a) Jang, B.-B.; Lee, S. H.; Kafafi, Z. H. Chem. Mater. 2006, 18, 449. (b)Wolak, M. A.; Jang, B.-B.; Palilis, L. C.; Kafafi, Z. H. J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 5492. (c) Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2003, 5, 4245. (d) Picciolo, L. C.; Murata, H.; Kafafi, Z. H. Appl. Phys.Lett. 2001, 78, 2378.
(a) Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452. (b) Park, S. K.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E.; Mourey, D. A. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 63514. (c) Lee, W. H.; Kim, D. H.; Jang, Y.; Cho, J. H.; Hwang, M.; Park, Y. D.; Kim, Y. H.; Han, J. I.; Cho, K. Appl. Phys. Lett. 2007, 90,
132106. (d) Kelley, T. W.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres,D.; Haase, M. A.; Vogel, D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16,4413.
Rand, B. P.; Genoe, J.; Heremans, P.; Poortmans, J. Prog. PhotoVoltaics. 2007, 15, 659.
E. Clar, Polycyclic Hydrocarbons, Vol. 1, Academic Press, New York, 1964.
Sparfel, D.; Gobert, F.; Rigaudy, J. Tetrahedron. 1980, 36, 2225.
Nagano, M.; Hasegawa, T.; Myoujin, N.; Yamaguchi, J.; Itaka, K.; Fukumoto, H.; Yamamoto, T.; Koinuma, H. Jpn. J. Appl. Phys. Part 2-Lett. 2004, 43, L315.
Allinson, G.; Bushby, R. J.; Jesudason, M. V.; Paillaud, J. L.; Taylor, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1997, 147.
Reichwagen, J.; Hopf, H.; Guerzo, A. D.; Desvergne, J. P.; Laurent, H.
B. Org. Lett. 2004, 6, 1899.
Reichwagen, J.; Hopf, H.; Guerzo, A. D.; Desvergne, J. P.; Belin, C.; Laurent, H. B. Org. Lett. 2005, 7, 971.
Chan, S. H.; Yick, C. Y.; Wong, Henry N. C. Tetrahedron. 2002, 58,
9413.
Martin, N.; Behnisch, R.; Hanack, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2563.
(a) Konieczny, M.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 4813. (b)
Netka, J.; Crump, S. L.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1189.
(a) Anthony, J. E.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. Org. Lett. 2002, 4, 15. (b) Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482.
Payne, M. M.; Delcamp, J. H.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 1609.
(a) Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25. (b) Lockhart, T. P.; Comita, P. B.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4082.
(a) Negishi, E.; Kotora, M.; Xu, C. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 8957. (b) John, J. A.; Tour, J. M. Tetrahedron 1997, 53, 15515.
Bowles, M. D.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2000, 2, 85.
Takahashi, T.; Li, S.; Huang, W.; Kong, F.; Nakajima, K.; Shen, B.; Ohe, T.; Kanno, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 7967.
Rentzepis, P. M., Pao, Y. H., Appl. Phys. Lett. 1964, 5, 156.
Davydov, B. L.; Dekacheva, L. D.; Dunina, V. V.; Zhabotinskii, M. E.; Zolin, V. F.; Koreneva, L. G.; Samokhina, M. A., JEPT Lett. 1970, 12, 16.
(a) Kawata, S.; Sun, H. B.; Tanaka, T.; Takada, K. Nature, 2001, 412, 697. (b) Zhou, W. H.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T. Y.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry,J. W.; Marder, S. R. Science, 2002, 296, 1106.
(a) Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science, 1990, 248, 73. (b) Williams, R. M.; Zipfel, W. R.; Webb, W. W.; Opin, Curr. Chem. Biol., 2001, 5, 603. (c) Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Nat. Biotechnol., 2003, 21, 1368.
He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Jiang, Y.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Tan, L. S.; Kannan, R. J. Phys. Chem. A, 2000, 4805
Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N.; Laser, J. Med. Surg, 1997, 15, 201.
(a) He, G. S.; Bhawalkar, J. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. Appl. Phys. Lett., 1995, 67, 2433. (b) Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I. Y.; Hu, Z. Y.; Rockel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Lett. 1997, 22, 1843.
Zhou, W. H.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T. Y.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science, 2002, 296, 1106.
Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L. X.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater., 1998, 10, 1863.
Lin, T. C.; He, G. S.; Prasad, P. N.; Tan, L. S. J. Mater. Chem., 2004, 14, 982.
Beverina, L.; Fu, J.; Leclercq, A.; Zojer, E.; Pacher, P.; Barlow, S.; Van Stryland, E. W.; Hagan, D. J.; Bredas, J. L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7282.
Kim, H. M.; Fang, X. Z.; Yang, P. R.; Yi, J. S.; Ko, Y. G.; Piao, M. J.; Chung, Y. D.; Park, Y. W.; Jeon, S. J.; Cho, B. R. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 2791.
Lee, S. K.; Yang, W. J.; Choi, J. J.; Kim, C. H.; Jeon, S. J.; Cho, B. R. Org. Lett., 2005, 7, 323.
Yang, W. J.; Kim, C. H.; Jeong, M.-Y.; Lee, S. K.; Piao, M. J.; Jeon, S. -J.; Cho, B. R. Chem. Mater. 2004, 16, 2783.
Kim, H. M.; Yang, W. J.; Kim, C. H.; Park, W. H.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6386.
Lu, Z.; Lord, S. J.; Wang, H.; Moerner, W. E.; Twieg, R. J. J.Org.Chem. 2006, 71, 9651.
Lin, C.-H.; Lin, K.-H.; Pal, B.; Tsou, L.-D. Chem. Commun. 2009, 803.
March, J. Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms and Structure, 4th edition, WILEY Publishers, New York. 1992.
Terrier, F. Nucleophilic Aromatic Displacement: The Influence of the Nitro Group, VCH Publishers, New York. 1991.
Andrew, J. B.; George, R. B. Tetrahedron. 1999, 55, 13285.
(a) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am.
Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (b) Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421. (c) Antilla, J. C.; Klapars, A. Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684.
Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int . Ed. Engl. 1995, 34, 1348.
Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793.
Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1996,
118, 7215.
Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J.; Stevens, E. D.; Scott,N. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101.
Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1144.
Krawczyk, H.; Wasek, K.; Kedzia, J.; Wojciechowski, J.; Wolf, W. M. Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 308.
(a) Allen, C. F. H.; Bell, A. Received Echember. 1942. 1253. (b) Chun, D.; Cheng, Y.; Wudl, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8380.
Yang, J.-S.; Liau, K.-L.; Wang, C.-M.; Hwang, C.-Y. J. Am. Chem.
Soc. 2004, 126, 12325.
Farooq, O. Synthesis, 1994, 10, 1035.
Posner, G. H.; Li, Z.; White, M. C.; Vinader, V.; Takeuchi, K. et al. J .Med. Chem., 1995, 38, 4529.
Dabrowski, M.; Kubicka, J.; Lulinski, S.; Serwatowski, J. Tetrahedron, 2005 , 27, 6590.

指導教授

林質修(Chih-Hsiu Lin)

審核日期

2010-7-28

推文