新型具喹喔啉、三嗪和吡嗪結構之染料分子 的合成及其光學性質探討

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陳柏村(Bo-Tsuen Chen) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

新型具喹喔啉、三嗪和吡嗪結構之染料分子的合成及其光學性質探討
(Synthesis and Optical Properties of Novel Chromophores Derived from Quinoxaline,Triazine and Pyrazine)

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摘要(中)

在本論文中我們將系統性地設計與合成數個由六員雜環為中心結構的染料分子並將具有共平面性和發光性質的fluorene導入本論文當中，希望藉由增加分子的共軛長度或是改變分子共軛結構上所連接方式的不同，亦或是改變其雜環中心氮原子數目與位置，來探討分子結構上的改變對線性光學上與非線性光學功率限幅效應上的影響。我們透過線性光學的量測結果可得知各系列模型分子的最大吸收波長與最大發射波長，進而選擇適當的激發波長來測得各模型分子之螢光量子產率與生命週期。至於非線性光學性質的部份，我們利用奈秒級的Nd：YAG雷射作為激發光源以檢測模型分子的非線性穿透率光譜圖，進而得到模型分子所具有的非線性光學限幅能力。在經由分析各模型分子之線性與非線性光學特性與分子結構間的關聯性，可歸納出以下結果： (1)利用雙鍵來連接共軛結購比利用單鍵或是三鍵來連接共軛結構要來的可以提升線性或是非線性的吸收。(2)在中心結構與光學性質關係比較中，以quinoxaline為中心結構具有較寬廣的吸收範圍，而以pyrazine為中心結構則有較好的吸收表現。(3)延伸共軛長度對於線性與非線性光學性質上皆有不錯的影響，而增加外圍結構的分支數在以1,3,5-triazine為中心結構的分子當中對於線性光學有增加吸收波長範圍的作用。

摘要(英)

In order to study and discuss a single, double and triple bond in a variety of heterocyclic impact. Therefore, in this project which we designed and synthesized several new models of two-photon compounds. Then we measured the linear and nonlinear optical properties. And then by analyzing the model compounds with the observed optical properties, finally obtained useful information of molecular design. Include the use of double bonds to extend the conjugated structure can enhance the absorption of linear or nonlinear、quinoxaline-centered structure has absorbed over a wide range, and the pyrazine-centered structure has better absorption coefficient、Extended π-delocalization domain for linear and nonlinear optical properties have a good impact, and increased the number of branches in the external structure to 1,3,5-triazine centered structure of the molecule which has increased for the linear optical absorption wavelength range role.

關鍵字(中)

★ 三嗪
★ 吡嗪
★ 喹喔啉
★ 雙光子

關鍵字(英)

★ Two-Photon
★ Pyrazine
★ Triazine
★ Quinoxaline

論文目次

中文摘要
英文摘要
謝誌
目錄．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．Ⅰ
圖表目錄．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．Ⅵ
第一章序論．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．1
1-1 簡介．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．1
1-1-1雙光子吸收之基本原理．．．．．．．．．．．．．．． 1
1-1-2雙光子吸收材料的發展．．．．．．．．．．．．．．． 2
1-2 雙光子吸收材料之應用方向．．．．．．．．．．．．． 8
1-3 本論文之研究動機與其組成架構．．．．．．．．．．．16
參考文獻．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．17
第二章分子設計與合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．19
2-1 分子設計與模型分子之分子結構．．．．．．．．．．．19
2-2 模型分子之合成探討．．．．．．．．．．．．．．．．28
2-2-1 合成分析與評估．．．．．．．．．．．．．．．．．28
2-2-2 實際合成策略與反應流程．．．．．．．．．．．．．34
參考文獻．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．52
第三章光學性質探討．．．．．．．．．．．．．．．．．．．54
3-1 線性光學性質．．．．．．．．．．．．．．．．．．．54
3-1-1 吸收光譜之量測．．．．．．．．．．．．．．．．．54
3-1-2 螢光發射光譜之量測．．．．．．．．．．．．．．．61
3-1-3 螢光量子產率之量測．．．．．．．．．．．．．．．64
3-1-4 生命週期之測量．．．．．．．．．．．．．．．．．65
3-2 非線性光學性質．．．．．．．．．．．．．．．．．．70
3-2-1 模型分子在奈秒時域之有效光學功率限輻表現．．．．70
3-3 結果與討論．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．82
參考文獻．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．83
第四章實驗部份．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．84
　4-1 藥品與溶劑．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．84
4-2 儀器與實驗條件．．．．．．．．．．．．．．．．．．86
4-2-1 化學結構鑑定．．．．．．．．．．．．．．．．．．86
4-2-2 光學性質量測．．．．．．．．．．．．．．．．．．86
4-3 詳細合成步驟．．．．．．．．．．．．．．．．．．．89
化合物(1)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．112
　化合物(2)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．113
化合物(3)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．114
化合物(4)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．116
化合物(5)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．117
化合物(6)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．118
化合物(7)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．120
化合物(8)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．121
化合物(9)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．122
化合物(10)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．124
化合物(11)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．125
化合物(12)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．126
化合物(13)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．128
化合物(14)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．129
化合物(15)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．131
化合物(16)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．133
化合物(17)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．89
化合物(18)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．89
化合物(19)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．90
化合物(20)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．91
化合物(21)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．93
化合物(22)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．94
化合物(23)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．95
化合物(24)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．96
化合物(25)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．97
化合物(26)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．98
化合物(27)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．99
化合物(28)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．100
化合物(29)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．101
化合物(30)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．102
化合物(31)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．103
化合物(32)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．104
化合物(33)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．104
化合物(34)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．105
化合物(35)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．106
化合物(36)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．107
化合物(37)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．108
化合物(38)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．109
化合物(39)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．110
化合物(40)之合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．111
參考文獻．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．135
第五章附圖．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．137

參考文獻

1. M. Göppert-Mayer, Ann. Phys. Lpz., 1931, 9, 273.
2. W. Kaiser, and C. G. B. Garret, Phys. Rev. Lett., 1961, 7, 229.
3. W. L. Peticolas, and K. E. Rieckhoff, J. Chem. Phys., 1963, 39, 1347.
4. J. D. Bhawalkar, G. S. He, and P. N. Prasad, Rep. Prog. Phys., 1996, 59, 1041.
5. B. A. Reinhardt, L. L. Brott, S. J. Clarson, A. G. Dillard, J. C. Bhatt, R. Kannan, L. Yuang, G. S. He, and P. N. Prasad, Chem. Mater., 1998, 10, 1863.
6. O. K. Kim, K. S. Lee, H. Y. Woo, K. S. Kim, G. S. He, J. Swiatkiewicz, and P. N. Prasad, Chem. Mater., 2000, 12, 284.
7. M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, J. W. Perry, S. Barlow, Z. Hu, D. M.-Maughon, T. C. Parker, H. R. Ockel, S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne, ?and J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9500.
8. G. S. He , L. Yuan, F. Xu, and P. N. Prasad, Chem. Mater., 2001, 13, 1896.
9. B. R. Cho, K. H. Son, S. H. Lee, Y. S. Song, Y. K. Lee, S. J. Jeon, J. H. Choi, H. Lee, and M. Cho, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10039.
10. T.-C. Lin, G. S. He, P. N. Prasad , and L.-S. Tan, J. Mater .Chem., 2004, 14, 982.
11. Q. Zheng, G. S. He, C. Lu , and P. N. Prasad, J. Mater. Chem., 2005, 15, 3488.
12. Q. Zheng, G. S. He, and P. N. Prasad, Chem. Mater., 2005, 17, 6004.
13. T.-C. Lin, G. S. He, Q. Zheng, and P. N. Prasad, J. Mater. Chem., 2006, 16, 2490.
14. G. S. He, G. C. Xu, P. N. Prasad, B. A. Reinhardt, J. C. Bhatt, and A. G. Dillard, Opt. Lett., 1995, 20, 435.
15. G. S. He, J. D. Bhawalkar, C. F. Zhao, and P. N. Prasad, Appl. Phys. Lett., 1995, 67, 2433.
16. J. E. Ehrlich, X. L. Wu, I.-Y. S. Lee, Z.-Y. Hu, H. Röckel, S. R. Marder, and J. W. Perry, Opt. Lett., 1997, 22, 1843.
17. B. A. Reinhardt, L. L. Brott, S. J. Clarson, R. Kannan, and A. G. Dillard, Mat. Res. Soc. Symp. Proc., 1997, 479.
18. C. W. Spangler, J. Mater. Chem., 1999, 9, 2013.
19. E. Zojer, D. Beljonne, T. Kogej, H. Vogel, S. R. Marder, J. W. Perry, and J. L. Brédas, J. Chem. Phys., 2002, 116, 3646.
20. P. Lenz, J. Phys. IV 1994, 4, 237.
21. E. A. Wachter, W. P. Partridge, W. G. Fisher, H. C. Dees, and M. G. Petersen, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1998, 68, 3269.
22. M. Lal, S. Pakatchi, G. S. He, K. S. Kim, and P. N. Prasad, Chem. Mater., 1999, 11, 3012.
23. T. Gura, Science, 1997, 276, 1988.
24. J. D. Bhawalker, G. S. He, and P. N. Prasad, Rep. Prog. Phys., 1996, 59, 1041.
25. J. Mertz, C. Xu, and W. W. Webb, Opt. Lett., 1995 , 20 , 2532.
26. A. Abbotto, L. Beverina, R. Bozio, S. Bradamante, C. Ferrante, G. A. Pagani, and R. Signorini, Adv. Mater., 2000, 12, 1963.
27. S. Esener, and P. M. Rentzepis, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1991, 1499 , 144.
28. J. H. Strickler, and W. W. Webb, Opt. Lett., 1991, 16, 1780.
29. M. Albota , D. Beljonne, J. L. Brédas, J. E. Ehrlich, J. Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Rockel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X. L. Wu, and C. Xu, Science, 1998, 281, 1653.
30. B. H. Cumpston, S. P. Ananthavel, S. Barlow, D. L. Dyer, J. E. Ehrlich, L. L. Erskine, A. A. Heikal, S. M. Kuebler, I. Y. Sandy Lee, D. M.-Maughon, H. R. Ckel, M. Ri, X.-L. Wu, S. R. Marder, and J. W. Perry, Nature, 1999, 398, 51.
31. S. M. Kuebler, B. H. Cumpston, S. Ananthavel, S. Barlow, J. E. Ehrlich, L. L. Erskine, A. A. Heikal, D. McCord-Maughon, J. Qin, H. Rockel, M. Rumi, S. R. Marder, and J. W. Perry, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 2000, 3937.
32. Dvormikov A.S., Rentzepis P.M., Opt. Commun., 1997, 136,1
33. Strickler J.H., Webb W.W., Opt. Commun., 1991, 16,1780
34. Pudavar HE, Joshi MP, Prasad P.N., Reianhardt B.A., Appl Phys Lett, 1999, 74, 1338.
35. C. C. Corredor, Z. L. Huang, K. D. Belfield, A. R. Morales, and M. V. Bondar, Chem. Mater., 2007, 19, 5165.
36. M. Albota, D. Beljonne, J. L. Bredas, J. E. Ehrlich, J.Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. M. Maughon, J. W. Perry, H. Rockel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X. L. Wu, C. Xu, Science, 1998, 281, 1653.
37. K. Ogawa and Y. Kobuke, Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry, 2008, 8, 269-279.
38. M. Balaz, H. A. Collins, E. Dahlstedt and H. L. Anderson, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 874–888.
39. H. L. Anderson, D. Phillips, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 889–896.
40. B. C. Wilson, D. Phillips, H. L. Anderson, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 897–904.
41. S. Kajigaeshi, T. Kakinami, H. Yamasaki, and S. Fujisaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1989, 62, 439.
42. B. A. Reinhardt, L. L. Brott, S. J. Clarson, A. G. Dillard and J. C. Bhatt, R. Kannan, L. Yuan, G. S. He, and P. N. Prasad, Chem. Mater. 1998, 10, 1863.
43. J. P. Wolfe, S. Wagaw, and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7215.
44. B. A. Reinhardt, J. W. Baur, R. A. Vaia, L.-S. Tan, G. S. He, L. Yuan, F. Xu, P. N. Prasad, Chem. Mater., 2001, 13, 1896.
45. C. H. Chen, Y. C. Hsu, H. H. Chou, K. R. Justin Thomas, Jiann T. Lin, C. P. Hsu, Chem. Eur. J., 2010, 16, 3184.
46. M. J. Mio, L. C. Kopel, J. B. Braun, T. L. Gadzikwa, K. L. Hull, R. G. Brisbois, C. J. Markworth, P. A. Grieco, Org. Lett, 2002., Vol. 4, No. 19, 3199.
47. A. Klapars and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14844.
48. R. Grisorio, P. Mastrorilli, C. F. Nobile, G. Romanazzi, G. P. Surannaa, and E. W. Meijer, Tetrahedron. Lett., 2004, 45, 5367.
49. K. T. Wong, Y. H. Lin, H. H. Wu, and F. Fungo, Org. Lett., 2007 , 9 , 4531.
50. K. Itami, Y. Ushiogo, T. Nokami, Y. Ohashi, and J. Yoshida, Org. lett., 2004, 6, 3695.
51. K. Itami, Y. Ohashi, and J. Yoshida, J. Org. Chem., 2005, 70, 2778.
52. K. Itami, T. Nokami, Y. Ishimura, K. Mitsudo, Toshiyuki, and J. Yoshida, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11577.
53. K. Itami, and J. Yoshida, Chem. Eur. J., 2006, 12, 3966.
54. J. M. Hancock, A. P. Gifford, Y. Zhu, Y. Lou, and S. A. Jenekhe, Chem. Mater., 2006, 18, 4924.
55. E. Perzon, X. Wang, S. Admassie, O. Ingana¨s, M. R. Andersson, Polymer, 2006, 47, 4261.
56. Q. Zhou, T. M. Swager, J. Am. Chem. SOC. 1995,117, 12593.
57. Z. Bo, C. Zhang, N. Severin, J. P. Rabe, A. D. Schlüter, Macromolecules, 2000, 33, 2688
58. N. Mori, M. Morimoto, K. Nakamura, Macromolecules, 1999, 32, 1482.
59. E. C. Taylor, L. G. French, J. Org. Chem., 1989,54, 1245.
60. H. F. Chen, S. J. Yang, Z. H. Tsai, W. Y. Hung, T. C. Wang, K. T. Wong, J. Mater. Chem., 2009, 19,8112.
61. J. Sołoducho, S. Roszak, A. Chyla, K. Tajchert, New J. Chem., 2001, 25, 1175.
62. A. Garcı´a, B. Insuasty, M. A. Herranz, R. M.-A´ lvarez, and N. Martı´n, Org. Lett., 2009, Vol. 11, No. 23, 5398.
63. S. Merlet, M. Birau, Z. Y. Wang, Org. Lett., 2000, Vol. 4, No. 132, 2157.
64. C. B. P. Ligiero, L. C. Visentin, R. Giacomini, C. A. L. Filgueiras, P. C. M. L. Miranda, Tetrahedron Letters, 2009, 50, 4030-4032.
65. S. Merlet, M. Birau, Z. Y. Wang, Org. Lett., 2000, Vol. 4, No. 132, 2157.
66. T. E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4685.
67. R. F. Heck, Org. React. ,1982, 27, 345.
68. R. F. Heck, Acc. Chem.Res., 1979, 12, 146.
69. E. B. Stephens, J. M. Tour, Macromolecules, 1993, 26, 2420.

指導教授

林子超(Tzu-Chau Lin)

審核日期

2011-8-26

推文