Squamocin 之合成研究

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姓名

葉子勤(Tzu-cin Yeh) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

Squamocin 之合成研究
(Research of squamocin synthesis)

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摘要(中)

本篇論文利用不對稱催化的方式得到的化合物8a以及掌性雙烯雙醇化合物6當作起始物合成番荔枝科乙醯化合物( annonaceous acetogenins )中含有-相鄰兩個四氫呋喃 ( adjacent bis-tetrahydrofurans ) annonaceous acetogenins的中心結構的天然物Squamocin-M (1)，藉此發展具有相鄰兩個四氫呋喃的番荔枝科化合物之合成方法。本篇利用亞甲基繫繩以及環閉合置換反應建構其中心結構，之後利用交叉置換反應和末端具有離去機的長碳鏈，反應得到關鍵中間物。接下來預期使用末端炔類化合物10b做為親核試劑，以及官能基的轉換得到最終產物天然物Squamocin-M (1)。

摘要(英)

To develop a new and efficient synthetic methodology for annonaceous acetogenins, a large family of nature product containing adjacent bis-tetrahydrofurans as the core structure, we chose the nature product Squamocin-M (1) as our target molecule and constructed the adjacent bis-tetrahydrofurans core by using chiral molecule 6 and 8a as starting material. Optical active 8a was generated from the corresponding meso diol by the asymmetric sparteine-copper (II) catalyzed esterification. Methylene acetal was used as the linker to connect diene 6 and mono-protected diene 8a, and then ring-closing-metathesis reaction was applied to provide the precursor of the adjacent bis-tetrahydrofurans structure. The cross-metathesis reaction was used to extend the carbon skeleton. We plan to apply alkylation reaction for the desymmetrization and accomplish the total synthesis of Squamocin-M.

關鍵字(中)

★ 番荔枝科乙醯化合物

關鍵字(英)

★ Squamocin

論文目次

中文論文摘要 I
Abstract III
總目錄 V
圖目錄 VII
附圖目錄 IX
第一章　　前言 1
1-1 研究目的 1
1-2 形成Adjacent bis-THF及其側鏈衍生之文獻探討 4
1-3烯烴置換( olefin metathesis )反應的發展史概論 9
1-4高效能催化劑的問世： 14
1-5 環閉合置換反應（ring-closing metathesis, RCM）的介紹 17
1-6 交叉置換( cross-metathesis, CM)反應介紹： 19
第二章結果與討論 23
2-1 逆合成分析： 23
2-2起始物的合成： 26
2-3建構目標物的骨架： 30
2-4-1 使用模型化合物作為Squamocin-M合成路徑之探討 32
2-4-2 使用模型化合物作為Squamocin-K合成路徑之探討 36
2-5 未來展望： 37
第三章結論 41
第四章實驗 43
4-1 溶媒及處理過程： 43
4-2實驗器材與儀器： 43
4-3實驗步驟 45
第五章參考文獻 65

參考文獻

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指導教授

侯敦仁(Duen-Ren Hou)

審核日期

2011-8-29

推文