博碩士論文 982203057 詳細資訊




以作者查詢圖書館館藏 以作者查詢臺灣博碩士 以作者查詢全國書目 勘誤回報 、線上人數:8 、訪客IP:3.80.4.76
姓名 葉子勤(Tzu-cin Yeh)  查詢紙本館藏   畢業系所 化學學系
論文名稱 Squamocin 之合成研究
(Research of squamocin synthesis)
相關論文
★ 含胺基之二苯乙烯衍生物的分子內光誘導電子轉移之C-N斷鍵反應及激態錯合體之研究★ 新型含1,2,3-三氮唑之雙光子吸收材料的合成及其光學性質探討
★ 紫質衍生物研究:間位苯卟啉分子的鋅離子感測及大環紫質的構型★ 發展4,4’-亞甲基對苯胺或聯苯胺為骨架的四氯衍生物作為人類麩胺基硫轉移酶抑制劑的合成及構效關係的探討
★ 含有香豆素的石膽酸類似物作為唾液酸轉移酶抑制劑的合成與初步活性測試★ 石膽酸C4含氟唾液酸轉移酶抑制劑和苯並惡嗪酮相關的螢光探針之合成及生物研究
★ 合成和優化2-(1-乙基-3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)乙-1-胺衍生物和其抗三陰性乳腺癌細胞的體外活性研究★ 以蛋白質體學探討在大腸桿菌中甲醇利用代謝途徑
★ Data-independent acquisition mass spectrometry analysis for identification of cerebrospinal fluid biomarker of reversible cerebral vasoconstriction syndrome★ DNA型式碳水化合物抗原之生物偵測器的開發及應用
★ 合成具有分子腳架之多並苯化合物且用於自組裝分子薄膜之研究★ 1,3-偶極環化加成反應在藥物合成與醣晶片上的應用
★ 平面化寡聚萘分子之合成及其光學、電學性 質研究★ 多並苯醚類化合物的合成與多並苯醚類化合 物於自組裝分子薄膜之研究
★ 藉由芳香環轉換來合成4,5,6,7-四氫異吲哚★ 利用橫跨複分解和環閉合 複分解反應來合成 架橋菸酸酯
檔案 [Endnote RIS 格式]    [Bibtex 格式]    [相關文章]   [文章引用]   [完整記錄]   [館藏目錄]   至系統瀏覽論文 ( 永不開放)
摘要(中) 本篇論文利用不對稱催化的方式得到的化合物8a以及掌性雙烯雙醇化合物6當作起始物合成番荔枝科乙醯化合物( annonaceous acetogenins )中含有-相鄰兩個四氫呋喃 ( adjacent bis-tetrahydrofurans ) annonaceous acetogenins的中心結構的天然物Squamocin-M (1),藉此發展具有相鄰兩個四氫呋喃的番荔枝科化合物之合成方法。本篇利用亞甲基繫繩以及環閉合置換反應建構其中心結構,之後利用交叉置換反應和末端具有離去機的長碳鏈,反應得到關鍵中間物。接下來預期使用末端炔類化合物10b做為親核試劑,以及官能基的轉換得到最終產物天然物Squamocin-M (1)。
摘要(英) To develop a new and efficient synthetic methodology for annonaceous acetogenins, a large family of nature product containing adjacent bis-tetrahydrofurans as the core structure, we chose the nature product Squamocin-M (1) as our target molecule and constructed the adjacent bis-tetrahydrofurans core by using chiral molecule 6 and 8a as starting material. Optical active 8a was generated from the corresponding meso diol by the asymmetric sparteine-copper (II) catalyzed esterification. Methylene acetal was used as the linker to connect diene 6 and mono-protected diene 8a, and then ring-closing-metathesis reaction was applied to provide the precursor of the adjacent bis-tetrahydrofurans structure. The cross-metathesis reaction was used to extend the carbon skeleton. We plan to apply alkylation reaction for the desymmetrization and accomplish the total synthesis of Squamocin-M.
關鍵字(中) ★ 番荔枝科乙醯化合物 關鍵字(英) ★ Squamocin
論文目次 中文論文摘要 I
Abstract III
總 目 錄 V
圖 目 錄 VII
附 圖 目 錄 IX
第一章  前言 1
1-1 研究目的 1
1-2 形成Adjacent bis-THF及其側鏈衍生之文獻探討 4
1-3烯烴置換( olefin metathesis )反應的發展史概論 9
1-4高效能催化劑的問世: 14
1-5 環閉合置換反應(ring-closing metathesis, RCM)的介紹 17
1-6 交叉置換( cross-metathesis, CM)反應介紹: 19
第二章 結果與討論 23
2-1 逆合成分析: 23
2-2起始物的合成: 26
2-3建構目標物的骨架: 30
2-4-1 使用模型化合物作為Squamocin-M合成路徑之探討 32
2-4-2 使用模型化合物作為Squamocin-K合成路徑之探討 36
2-5 未來展望: 37
第三章 結論 41
第四章 實驗 43
4-1 溶媒及處理過程: 43
4-2實驗器材與儀器: 43
4-3實驗步驟 45
第五章 參考文獻 65
參考文獻 1.Jolad S. D., Cole, J. R. J. Org. Chem., 1982, 47, 3151-3153.
2.(a) McLaughlin J. L., J. Nat. Prod., 2008, 71, 1311. (b) Makabe H., Konno H., Miyoshi H., Bermejo A., Figadere B., Zafra M.-C.-, Polo I. Barrachina, Estornell E. and Cortes D., Nat. Prod. Rep., 2005, 22, 269. (c) Alali Q., Liu X.-X. and McLaughkin J. L., J. Nat. Prod., 1999, 62, 504.
3.Yan J., Garzan A., S. Narayan R., Vasileiou C.,* and Borhan B. Chem. Eur. J. 2010, 16, 13749 – 13756.
4.(a) Yang H., Zhang N., Li X., Chen J. and Cai B., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 2199; (b) Sinha S., Chen Z., Huang Z.-Z., Nakamaru-Ogiso E., Pieytaszkiewicz H., Edelstein M. and Valeriote F., J. Med. Chem., 2008, 51, 7045.
5.Sahai M., Singh S., Singh M., Gupta Y. K., Akashi S., Yuji R., Hirayama K., Asaki H., Araya H., Hara N., Eguchi T., Kakinuma K. and Fujimoto Y., Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 1163.
6.Hoye, T. R., J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9369-9371.
7.Hoye, T. R., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1801-1802.
8.(a) Amberg, W.; Bennani, Y.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong K.-S. ;Kwong, H.-L; Morkkawa, K.; Wang, Z.-M; Xu, D.; Shang, X.-L.;Sharpless, K. B. J. Org. Chem., 1992, 57, 2768. (b) Kolb, H. C.;VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem Rev. 1994, 2483
9.Marshall, J. A. J. Org. Lett., 2006, 8, 3557-3560.
10.(a) Das, S.; Li,S.; Abraham, S.; Chen, Z; Shiha, S. C. J. Org. Chem., 2005, 70, 5922. (b) Avedission, H.; Shiha, S. C.; Yazbek, A.; Shiha, A; Neogi, P.; Shiha, S. C.; Keinan, E. J. Org. Chem., 2000, 65, 6035.
11.Chen , C.-H., Kuan T.-C., Lu K.-J. and Hou D.-R. Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 3624–3626.
12.(a) Rouhi, A. M. CE&E, 2002, 80, 34-38. (b) Yates, P. J. Am. Chem.Soc. 1952, 74, 5376-5381. (c) Calderon, N.; Chen, H. Y.; Scott, K. W. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 3327-3329. (d) Calderon, N. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 127-132. (e) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29. (f) Herisson, J.-L.; Chaurin, Y. Makromol. Chem. 1971, 161-167. (g) Grubbs, R. H.; Carr, D. D.; Hoppin, C.; Burk. P. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3478-3483. (h) Grubbs, R. H.; Burk. P. L.; Carr, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3265-3267.
13.Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056.
14.(a) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041. (b) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W. and Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956. (c) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791-799. (d) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179.
15.Trnka,T.M.;Grubbs,R.H.Acc. Chem. Res.2001,34,18-29
16.(a)Schuster,M.;Blechert,S.Angew. Chem. Int. Ed. Engl.1997,36, 2036-2056;(b)Schmalz,H.-G.Angew. Chem. Int. Ed. Engl.1995, 34,1833-1836;(c)Armatrong,S.K.J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998,371-388;(d)Grubbs,R.H.;Chang,S.Tetrahedron. 1998,54,4413-4450.
17.(a) Brummer, O.; Ruckert, A; Blechert, S. Chem-Eur. J. 1997, 3, 441-444. (b) Crowe, W. E.; Zhang, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10998-10999.
18.(a) Yadav, J. S.; Mysorekar, S. V.; Pawar, S. M.; Gurjar, M. K. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 307-316.(b) Burke, S. D; Sametz, G. M. Org. Lett. 1999, 1, 71-74.
19.Braun, R. A. J. Org. Chem.1963, 28, 1383-1384
20.Nakamura D., Kakiuchi K., Koga K., and Shirai R. Org. Lett. 2006, 16, 6139-6142.
21.Nicolaou K. C., Lizos D. E., Kim D. W., Schlawe D., Noronha R. G. de, Longbottom D. A., Rodriquez M., Bucci M., and Cirino G. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 4460-4470
22.Caussanel F., Deslongchamps P., and Dory Y. L. Org. Lett., 2003, 5, 4799–4802
指導教授 侯敦仁(Duen-Ren Hou) 審核日期 2011-8-29
推文 facebook   plurk   twitter   funp   google   live   udn   HD   myshare   reddit   netvibes   friend   youpush   delicious   baidu   
網路書籤 Google bookmarks   del.icio.us   hemidemi   myshare   

若有論文相關問題,請聯絡國立中央大學圖書館推廣服務組 TEL:(03)422-7151轉57407,或E-mail聯絡  - 隱私權政策聲明