含奎寧酸─胞核甘單磷酸類似物之設計及合成

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吳心如(Hsin-ru Wu) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

含奎寧酸─胞核甘單磷酸類似物之設計及合成
(Design and Synthesis of Quinic Acid-Cytidine Monophosphate Aanlogous)

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摘要(中)

經由唾液酸化而來的醣蛋白及醣脂質，存在於細胞表面，對於癌
細胞的轉移扮演著相當重要的角色。根據文獻報導醣類、核甘酸及醣
類衍生物的抑制性，針對以予體為基礎的抑制劑，發現核甘酸結構有
其存在的必要性，而唾液酸部分則不一定。基於這些已知的預測奎寧
酸─核甘單磷酸將對唾液酸轉移酶有其抑制效果，因此設計合成以
Fmoc-Asp(OBut)-OH 或Fmoc-Glu(OBut)-OH 為鏈鍵之奎寧酸─核甘
單磷酸類似物。

摘要(英)

Sialylation of glycoproteins and glycolipids, which plays an
important role in cell surface to cancer cell metastasis. The literatures
reported that inhinitors including saccharid, nucleotide, and sugar
derivatives displayed the importance and requirement of the cytidine
nucleotide toward the inhibition of sialyltransferase, but the sialic acid
moiety may not be essential. Base on these report evidence, the non-sialyl
framework CMP-quinic acid derivatives will be effective inhibitors of
sialyltransferases. Therefore, we utilize such as Fmoc-Asp(OBut)-OH or
Fmoc-Glu(OBut)-OH to construct the synthesis of quinic acid-CMP
analogues.

關鍵字(中)

★ 奎寧酸
★ 胞核甘單磷酸
★ 唾液酸轉移酶

關鍵字(英)

★ sialyltransferases
★ CMP-quinic acid

論文目次

v
中文摘要…………………………………….……..………………......…i
Abstract……..……………………………………………….…..….……ii
誌謝…………..………………………………...……….…………….…iii
縮寫表…………………………………………….………….…..…...…iv
目錄……………………………………….……………...…….…..……vi
圖目錄……………………………………...……….…………...…..…viii
表目錄…………………………...………………….……………...……ix
流程目錄………………………………………………….……….....…..x
Part 1…………………………………………………………………...…1
第一章緒論.……………………………………………………………2
1-1 前言.………...…………………………………………….…………2
1-2 實驗設計……………………………………………………….……5
第二章結果與討論………………………………………..……………6
2-1 含鹵素類固醇之合成..……………...................……………………6
2-2 含鹵素─過氧─類固醇化合物之合成與氫化..……...……………7
第三章實驗……………………………………………………………10
3-1 一般實驗方法……………………….……………………………..10
3-2 實驗步驟及光譜資料………………………………..…….………12
第四章結論……………………………………………………………22
第五章未來展望…………………………………..…………………23
第六章參考文獻..……………………………………………………24
Part 2………………………………...……………………..……………26
第一章緒論……………………………………………………………27
1-1 研究動機與目的.……………………...………….…….…….……27
1-2 實驗設計……………..………………………….…………………29
1-3 唾液酸轉移酶抑制劑………………………………..…….………30
1-3-1 過渡狀態類似物.…………….………………………….………30
1-3-2 受體類似物之抑制劑………………..……….…………………32
1-3-3 以予體為基礎的抑制劑………………..………….……………35
1-4 奎寧酸之結構與功能…………..……………………….…………37
第二章結果與討論……………………………………………………38
2-1 含奎寧酸-類固醇類似物之合成…………………….……………38
2-2 含奎寧酸-雙醣類似物之合成……………...…….…….…………44
2-3 含奎寧酸-胞核甘單磷酸類似物之合成……………….…………54
第三章實驗……………………………………………………………64
3-1 一般實驗方法………………..……………………………….……64
3-2 實驗步驟及光譜資料…………………...………….……...………67
第四章結論與展望……………………………………………………80
4-1 含奎寧酸-類固醇類似物之合成…………………………….….…80
4-2 含奎寧酸-雙醣類似物之合成……………………….…….………80
4-3 含奎寧酸-胞核甘單磷酸類似物之合成…….…………….………80
第五章參考文獻………………………………………………………83
光譜附錄………………………………………………………………..86

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指導教授

李文仁(Wen-Ren Li)

審核日期

2004-10-17

推文