二苯乙烯二胺分子與Pentiptycene-乙炔寡聚物的合成與物理性質之研究

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顏巨倫(Chu-Lun Yen) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

二苯乙烯二胺分子與Pentiptycene-乙炔寡聚物的合成與物理性質之研究
(The Synthesis and Physical Properties of Diaminostilbenes and Pentiptycene-ethynylene Oligomers)

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摘要(中)

中文摘要
本論文主要以合成非平面性共軛分子以作為有機發光材料之應用。
我們首先合成系列一化合物1-A、1-B與1-C，以確定此類二苯乙烯二胺分子在有機溶劑中具有高螢光量產率(如在THF中為0.55~0.76)，於是透過結構上的修飾引入立體性大的triptycene基團，而設計出系列二化合物。系列二化合物在二氯甲烷中的發光範圍為429~441 nm，熱裂解溫度介於325~375℃，玻璃轉移溫度介於80~120℃，HOMO能階介於5.00~5.17，LUMO能階介於1.98~2.22。其中以化合物2-C(441 nm)的光色最接近藍光且熱穩定性最佳，此外，化合物2-C的能階最能搭配陽極(ITO)與電子傳輸層(TPBI)，推測合適的元件結構為ITO/ NPB/ 2-C/ TPBI/ Mg:Ag。
另外，我們亦藉由乙炔基將pentiptycene串聯起來而設計出系列三化合物，同樣利用其非平面性以期在固態中仍具高螢光量子產率。在合成系列三化合物中，由於pentiptycene本身立體因素的影響，故合成條件控制較嚴苛，包括正丁基鋰的當量數、反應時間和溫度、還原劑的選擇皆會影響產率，目前已合成3-A與3-B，未來將找尋最佳條件合成3-C與3-D。

摘要(英)

Abstract
This thesis reports the synthesis of a few nonplanar conjugated molecules as organic light-emitting materials. We first synthesized diaminostilbenes 1-A, 1-B, and 1-C to ensure that these fluorophores would have high fluorescence quantum yields in organic solvents. We then introduce the bulky triptycene group to these diaminostilbenes to form the compound series II (2-A, 2-B, and 2-C). The fluorescence maxima in dichloromethane, decomposition temperatures, glass transition temperatures, the HOMO energies, and the LUMO energies of compounds 2 are in the range of 429-441 nm, 325-375 oC, 80-120 oC, 5.00-5.17 eV, and 1.98-2.22 eV, respectively. Among the three compounds, 2-C has the best physical properties as a blue emitter, and a reasonable OLED device structure for such a purpose would be ITO/NPB/2-C/TPBI/Mg:Ag, where NPB and TPBI are hole and electron transporting materials, respectively. We also have designed a series of pentiptycene-ethynylene oligomers (compound series III) on the basis of the known feature that the nonplanar pentiptycene-incorporated poly(phenylene ethynylene)s can maintain a high fluorescence quantum yields in the solid state. However, the bulky pentiptycene group complicates the synthesis, which requires a subtle control of the reaction conditions, including the amount of butyl lithium, reaction time and temperature, and the choice of reducing reagents. We have currently synthesized 3-A and 3-B, and will find the optimum conditions to prepare oligomers 3-C and 3-D.

關鍵字(中)

★ 二苯乙烯二胺
★ 電致發光
★ 光激發光
★ 化學感應器

關鍵字(英)

★ quantum yields
★ Pentiptycene
★ OLED

論文目次

目錄
謝誌
中文摘要
英文摘要
目錄
圖表目錄
附圖目錄
第一章緒論 --------------------------------------------------------------------- 1
1-1 發光 ------------------------------------------------------------------------- 1
1-1-1 電致發光 -------------------------------------------------------------- 1
1-1-2 化學發光 -------------------------------------------------------------- 1
1-1-3 光激發光 -------------------------------------------------------------- 2
1-2 有機發光二極體的發展史 --------------------------------------------- 3
1-3 Iptycene的發展史 -------------------------------------------------------- 6
1-4 Iptycene的應用 ----------------------------------------------------------- 9
1-4-1 化學感應器(chemosensor) ------------------------------------------ 10
1-4-2 分子旋轉輪(molecular rotors) -------------------------------------- 11
1-4-3 研究主-客(host-guest)化學的系統 -------------------------------- 12
1-5 具胺基取代二苯乙烯分子的發光材料 ------------------------------ 12
1-6 Poly(phenyleneethynylene)s (PPEs)的簡介 --------------------------- 15
1-7 OLED與PLED的比較 ------------------------------------------------- 21
1-8 研究動機 ------------------------------------------------------------------ 21
第二章結果與討論 ------------------------------------------------------------ 24
2-1 系列一之合成-------------------------------------------------------------- 24
2-1-1 Wittig反應 ------------------------------------------------------------- 24
2-1-2 碳-氮鍵偶合反應------------------------------------------------------ 26
2-2 系列二之合成-------------------------------------------------------------- 28
2-2-1 Diels-Alder反應 ------------------------------------------------------ 28
2-2-2 Alkylation反應(SN2) -------------------------------------------------- 29
2-2-3 硝化反應(Nitration)--------------------------------------------------- 29
2-2-4 還原反應---------------------------------------------------------------- 30
2-2-5 碳氮鍵偶合反應------------------------------------------------------- 30
2-2-6 甲基化反應(Methylation)-------------------------------------------- 31
2-3 系列三之合成-------------------------------------------------------------- 31
2-3-1 Pentiptycene quinone之合成 ---------------------------------------- 31
2-3-2 化合物3b之合成----------------------------------------------------- 32
2-3-3 化合物3c與3d之合成 -------------------------------------------- 33
2-3-4 化合物3e之合成 ---------------------------------------------------- 33
2-3-5 化合物3-A之合成 -------------------------------------------------- 34
2-3-6 化合物3g與3h之合成 -------------------------------------------- 35
2-3-7化合物3i之合成 ----------------------------------------------------- 36
2-3-8化合物3-B之合成 --------------------------------------------------- 37
2-4 系列一與系列二分子之光學性質-------------------------------------- 38
2-4-1 系列一分子吸收光譜------------------------------------------------- 39
2-4-2 系列一分子螢光光譜------------------------------------------------- 41
2-4-3 系列二分子吸收光譜------------------------------------------------- 42
2-4-4 系列二分子螢光光譜------------------------------------------------- 44
2-5 系列二分子之熱性質分析----------------------------------------------- 45
2-5-1 熱重量分析儀(TGA) ------------------------------------------------- 45
2-5-2 低溫示差掃瞄卡計(DSC)-------------------------------------------- 47
2-6 系列二分子之電化學分析----------------------------------------------- 49
第三章結論 --------------------------------------------------------------------- 54
第四章實驗部份 --------------------------------------------------------------- 55
4-1 實驗藥品 ------------------------------------------------------------------ 55
4-2 實驗儀器與方法 --------------------------------------------------------- 58
4-3 實驗步驟 ------------------------------------------------------------------ 61
4-3-1 合成對位雙溴基二苯乙烯分子(trans-4,4’-Dibromostilbene)
(1c) --------------------------------------------------------------------- 61
4-3-2 合成trans-Bis(N-phenyl amino) stilbene(1-A) -------------------- 64
4-3-3 合成trans-Bis(N-phenyl N-methyl amino) stilbene(1-B) -------- 65
4-3-4 合成trans-Bis(N-phenyl N-tertbutylphenyl amino) stilbene
(1-C) ------------------------------------------------------------------- 65
4-3-5 合成4a,9,9a,10-Tetrahydro-9,10-[1',2']-bezenoanthracen- 1,4-dione(2a) ---------------------------------------------------------- 66
4-3-6 合成1,4-Dihydroxy-9,10-[1',2']-bezenoanthracene(2b) ---------- 66
4-3-7 合成1,4-Dibutoxy-9,10-[1',2']-bezenoanthracene(2c) ----------- 66
4-3-8 合成1,4-Dibutoxy-2-nitro-9,10-[1',2']-bezenoanthracene
(2d) --------------------------------------------------------------------- 67
4-3-9 合成2-Amino-1,4-dibutoxy-9,10-[1',2']-bezenoanthracene
(2e) --------------------------------------------------------------------- 67
4-3-10 合成化合物2-A ------------------------------------------------------ 69
4-3-11 合成化合物2-B ------------------------------------------------------ 70
4-3-12 合成化合物2-C ------------------------------------------------------ 71
4-3-13 合成Pentiptycene quinone(3a)------------------------------------- 73
4-3-14 合成化合物3b-------------------------------------------------------- 73
4-3-15 合成化合物3c與3d---------------------------------------------------75
4-3-16 合成化合物3e -------------------------------------------------------- 76
4-3-17 合成化合物3f -------------------------------------------------------- 77
4-3-18 合成化合物3-A ------------------------------------------------------ 77
4-3-19 合成化合物3g -------------------------------------------------------- 78
4-3-20 合成化合物3h -------------------------------------------------------- 79
4-3-21 合成化合物3i -------------------------------------------------------- 80
4-3-22 合成化合物3-B ------------------------------------------------------ 81
4-3-23 合成化合物3j ------------------------------------------------------- 82
參考資料 ------------------------------------------------------------------------ 83
附圖 ------------------------------------------------------------------------------ 88
圖表目錄
圖一電致發光元件圖---------------------------------------------------------- 1
圖二光激發光機制圖---------------------------------------------------------- 3
圖三科達公司發表的EL元件 ---------------------------------------------- 5
圖四 1990年劍橋大學發表之PLED元件 -------------------------------- 5
圖五具有Pentiptycene的PPE分子 --------------------------------------- 11
圖六含Iptycene的分子旋轉輪 --------------------------------------------- 12
圖七 Triptycene應用於主客化學--------------------------------------------- 12
圖八具胺基二苯乙烯分子的螢光量子產率 ------------------------------ 13
圖九利用PPEs作為化學感應器的示意圖 ------------------------------- 20
圖十碳氮鍵偶合反應機制 --------------------------------------------------- 26
圖十一系列一化合物在THF下的吸收光譜 ----------------------------- 39
圖十二系列一化合物在MeCN下的吸收光譜 -------------------------- 39
圖十三文獻中二苯乙烯胺的構形 ------------------------------------------ 40
圖十四系列一化合物在THF下的螢光光譜 ----------------------------- 41
圖十五系列一化合物在MeCN下的螢光光譜 -------------------------- 41
圖十六系列二化合物在Hex下的吸收光譜 ----------------------------- 43
圖十七系列二化合物在CH2Cl2下的吸收光譜 -------------------------- 43
圖十八系列二化合物在Hex下的螢光光譜 ----------------------------- 44
圖十九系列二化合物在CH2Cl2下的螢光光譜 -------------------------- 44
圖二十系列二化合物的TGA曲線圖 ------------------------------------- 45
圖二十一系列二化合物的TGA曲線微分圖 ---------------------------- 46
圖二十二化合物2-A的DSC光譜圖--------------------------------------- 47
圖二十三化合物2-B的DSC光譜圖--------------------------------------- 48
圖二十四化合物2-C的DSC光譜圖--------------------------------------- 48
圖二十五化合物2-A的CV光譜圖----------------------------------------- 50
圖二十六化合物2-B的CV光譜圖----------------------------------------- 50
圖二十七化合物2-C的CV光譜圖----------------------------------------- 50
圖二十八發光元件中材料的能階圖 --------------------------------------- 52
式圖一亮光素化學發光機制------------------------------------------------- 2
式圖二 Triptycenequinol與Triptycenequinone的合成步驟 ------------ 6
式圖三 Bartlett的合成步驟 -------------------------------------------------- 7
式圖四 Triptycene衍生物的合成方式 ------------------------------------- 7
式圖五 Wittig合成Triptycene的合成步驟 ------------------------------- 8
式圖六 Friedman and Logullo合成Triptycene的合成步驟------------- 8
式圖七利用Wittig-Horner reaction合成具胺基二苯乙烯分子的
樹枝狀聚合物--------------------------------------------------------- 14
式圖八 XTPS的合成與光物理性質 ---------------------------------------- 15
式圖九 Wittig反應機制 ------------------------------------------------------- 25
式圖十 Horner-Wadsworth-Emmons反應 ---------------------------------- 26
式圖十一系列一合成流程 --------------------------------------------------- 27
式圖十二 Diels-Alder反應 --------------------------------------------------- 28
式圖十三 Alkylation反應機制------------------------------------------------ 29
式圖十四硝化反應 ------------------------------------------------------------ 29
式圖十五還原反應 ------------------------------------------------------------ 30
式圖十六利用鈀金屬與磷配位基合成2-A與2-C ---------------------- 30
式圖十七甲基化 --------------------------------------------------------------- 31
式圖十八合成Pentiptycene quinone與Triptycene quinine ------------- 32
式圖十九合成3b --------------------------------------------------------------- 32
式圖二十合成3d --------------------------------------------------------------- 33
式圖二十一化合物 3e之合成 ---------------------------------------------- 34
式圖二十二利用SN2反應合成3-A ---------------------------------------- 34
式圖二十三合成化合物3g與3h ------------------------------------------- 36
式圖二十四化合物 3i之合成------------------------------------------------ 37
式圖二十五化合物3-B之合成 --------------------------------------------- 38
式圖二十六對位二胺取代分子的氧化還原途徑------------------------- 51
式圖二十七系列二化合物的氧化還原途徑------------------------------- 51
表一間位烷基取代PPEs高分子的光學性質------------------------------ 16
表二部份間位氧烷基取代PPEs高分子的光學性質--------------------- 17
表三間位氧烷基取代PPEs高分子的光學性質--------------------------- 18
表四溫度、還原劑與加成的時間對合成化合物3e的影響 ----------- 33
表五溫度、還原劑與加成的時間對合成化合物3g的影響 ---------- 35
表六系列一化合物於四氫呋喃與乙腈的最大吸收波長 --------------- 39
表七系列一化合物於THF與MeCN最大螢光波長與
螢光量子產率------------------------------------------------------------- 41
表八系列二化合物於正己烷與二氯甲烷的最大吸收波長------------- 43
表九系列一化合物於THF與MeCN最大螢光波長與
螢光量子產率------------------------------------------------------------- 44
表十系列二化合物的熱裂解溫度------------------------------------------- 46
表十一系列二化合物的DSC數據------------------------------------------ 48
表十二系列二化合物的最高填滿電子軌域與
最低未填電子軌域能階---------------------------------------------- 52
表十三合成時所使用的化學藥品 ------------------------------------------ 54
表十四反應所使用的溶劑 --------------------------------------------------- 56
附圖目錄
附圖 1. 化合物1-c之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 88
附圖 2. 化合物1-A之1H NMR(DMSO)圖譜 --------------------------- 89
附圖 3. 化合物1-A之13C NMR(DMSO)圖譜 -------------------------- 90
附圖 4. 化合物1-B之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 91
附圖 5. 化合物1-B之13C NMR(CDCl3)圖譜 --------------------------- 92
附圖 6. 化合物1-C之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 93
附圖 7 化合物1-C之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 94
附圖 8. 化合物2-d之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 95
附圖 9. 化合物2-d之13C NMR(CDCl3)圖譜 --------------------------- 96
附圖10. 化合物2-d之IR圖譜 -------------------------------------------- 97
附圖11. 化合物2-e之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 98
附圖12. 化合物2-e之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 99
附圖13. 化合物2-e之IR圖譜 ---------------------------------------------- 100
附圖14. 化合物2-A之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 101
附圖15. 化合物2-A之13C NMR(CDCl3)圖譜 --------------------------- 102
附圖16. 化合物2-A之IR圖譜 --------------------------------------------- 103
附圖17. 化合物2-B之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 104
附圖18. 化合物2-B之13C NMR(CDCl3)圖譜 --------------------------- 105
附圖19. 化合物2-B之IR圖譜 --------------------------------------------- 106
附圖20. 化合物2-C之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 107
附圖21. 化合物2-C之13C NMR(CDCl3)圖譜 --------------------------- 108
附圖22. 化合物2-C之IR圖譜 --------------------------------------------- 109
附圖23. 化合物3-b之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 110
附圖24. 化合物3-b之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 111
附圖25. 化合物3-b之IR圖譜 --------------------------------------------- 112
附圖26. 化合物3-c之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 113
附圖27. 化合物3-c之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 114
附圖28. 化合物3-c之IR圖譜 --------------------------------------------- 115
附圖29. 化合物3-d之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 116
附圖30. 化合物3-d之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 117
附圖31. 化合物3-d之IR圖譜 --------------------------------------------- 118
附圖32. 化合物3-e之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 119
附圖33. 化合物3-e之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 120
附圖34. 化合物3-e之IR圖譜 --------------------------------------------- 121
附圖35. 化合物3-A之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 122
附圖36. 化合物3-A之13C NMR(CDCl3)圖譜 --------------------------- 123
附圖37. 化合物3-A之IR圖譜 --------------------------------------------- 124
附圖38. 化合物3-g之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 125
附圖39. 化合物3-g之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 126
附圖40. 化合物3-g之IR圖譜 --------------------------------------------- 127
附圖41. 化合物3-h之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 128
附圖42. 化合物3-h之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 129
附圖43. 化合物3-h之IR圖譜 --------------------------------------------- 130
附圖44. 化合物3-i之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 131
附圖45. 化合物3-i之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 132
附圖46. 化合物3-i之IR圖譜 --------------------------------------------- 133
附圖47. 化合物3-B之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 134
附圖48. 化合物3-B之13C NMR(CDCl3)圖譜 --------------------------- 135
附圖49. 化合物3-j之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 136
附圖50. 化合物3-j之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 137
附圖51. 化合物3-j之IR圖譜 --------------------------------------------- 138

參考文獻

參考資料:
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指導教授

楊吉水(Jye-Shane Yang)

審核日期

2004-7-15

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