末端取代基對benzoxazole結構之液晶相效應探討

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王崇旭(Chung-Shu Wang) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

末端取代基對benzoxazole結構之液晶相效應探討
(The Effect of Terminal Functional Group on Mesomorphic Properties ofBenzoxazole Derivatives)

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摘要(中)

摘要
本論文研究主要分成兩個系列共四個部分。所有化合物經由1H-NMR、13C-NMR、Mass與元素分析以鑑定其結構及純度，液晶相性質則是利用偏光顯微鏡 (POM)來觀測及熱微差掃描分析儀(DSC)測量。系列一：第一部份是合成出具有benzoxazole環的液晶分子，探討取代基之種類對於液晶相生成之影響。實驗發現當取代基導入分子時，會使原不具液晶相的分子具有液晶相，且具拉電子基的液晶相範圍較推電子基為寬；具拉電子基的分子具有SmA或SmC相，推電子機則多為N相；第二部分是固定取代基為CN或OCH3，改變側鏈長度及固定側鏈長度，改變不同取代環對分子的影響。結果發現澄清點隨側鏈增長而降低；當取代環改變時，也有機會使不具液晶相的分子產生液晶相，但液晶相範圍不如第一部份的結果來的長。
系列二：第一部份是合成出具有benzoxazole環的配位基，來探討與金屬銅配位後化合物液晶相的改變。結果發現配位基與銅錯合物皆具有液晶相，銅錯合物的澄清點較配位基高；第二部分則是選擇不同金屬(Ni, Pd, Co, Zn)，探討液晶相生成的影響，結果發現配位金屬為Ni、Pd時具有液晶相，Co、Zn則無液晶相。

摘要(英)

Abstract
In this thesis, we report the synthesis, characterization and mesomorphic properties of two novel series of new mesogenic derivatives based on [4-(6-alkoxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-4-X-benzy lidenes (as shown below, X = CN, F, Cl, NO2, OCH3 and etc.) and metal complexes of 5-alkoxy-2-{[4-(6-alkoxybenzoxazol-2-yl)phenylimino] methyl}phenols. These compounds were all characterized by 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopy, and their mesomorphic properties were studied by differential scanning calorimeter (DSC) and polarized optical microscopy (POM).
The results indicated that all compounds exhibited nematic (N) and/or smectic A phases (SmA) and/or smectic C phases (SmC), as expected by rod-like molecules. In addition, the mesomorphic properties observed by these compounds were found to be strongly dependent on the terminal group attached. The effect of mesomorphic properties, which was determined by the electronic and/or steric configuration of the terminal groups, will be also discussed. For example, smectic A phase was observed for the derivative with CN attached as terminal group, however, nematic phase was in fact observed for the derivative with OCH3 group. The effect of the carbon chain length of side chains on the mesomorphic properties will be also investigated. Copper(II), palladium(II), and nickel(II) complexes exhibited mesomorphic properties, however, cobalt(II) and zinc(II) complexes were not mesogenic.

關鍵字(中)

★ 液晶
★ 取代基
★ 金屬

關鍵字(英)

★ smectic A
★ nematic
★ benzoxazole
★ smectic C

論文目次

目錄
中文摘要……………………………………………………………………………………………………………Ⅰ
英文摘要……………………………………………………………………………………………………………Ⅱ
謝誌…………………………………………………………………………………………………………………Ⅲ
目錄…………………………………………………………………………………………………………………Ⅳ
圖目錄………………………………………………………………………………………………………………Ⅸ
表目錄……………………………………………………………………………………………………………ⅩⅡ
附圖目錄…………………………………………………………………………………………………………ⅩⅢ
第一章緒論………………………………………………………………………………………………………1
1-1 前言………………………………………………………………………………………………………2
1-2 液晶的構造與物理性質…………………………………………………………………………………3
1-3 液晶的分類………………………………………………………………………………………………6
1-4 取代基對液晶材料的影響 ……………………………………………………………………………15
1-5 研究動機 ………………………………………………………………………………………………20
第二章實驗部分 ………………………………………………………………………………………………22
2-1 實驗藥品 ………………………………………………………………………………………………23
2-2 儀器設備 ………………………………………………………………………………………………25
2-3 實驗流程 ………………………………………………………………………………………………29
2-3-1 系列一之實驗流程 ……………………………………………………………………………………29
2-3-2 3-Alkoxyphenols之合成………………………………………………………………………………30
2-3-3 5-Alkoxy-2-nitrophenols之合成……………………………………………………………………31
2-3-4 2-Amino-5-Alkoxyphenols之合成 ………………………………………………………………… 32
2-3-5 5-Alkoxy-2-[(4-nitrobenzylidene)amino]phenols之合成………………………………………34
2-3-6 6-Alkoxy-2-(4-nitrophenyl)benzoxazoles之合成 ………………………………………………36
2-3-7 4-(6-Alkoxybenzoxazol-2-yl)phenylamines之合成 ……………………………………………37
2-3-8 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)-phenyl]-(4-X-benzylidene)amine之合成 ……………39
2-3-8-1 Benzylidene-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之合成 ………………………39
2-3-8-2 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-fluorobenzylidene)amine之合成 …………40
2-3-8-3 (4-Chlorobenzylidene)-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之合成 …………41
2-3-8-4 (4-Bromobenzylidene)-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之合成 …………41
2-3-8-5 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-methylbenzylidene)amine之合成 …………42
2-3-8-6 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-trifluoromethylbenzylidene)amine之合成43
2-3-8-7 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-methoxybenzylidene)amine之合成…………44
2-3-8-8 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-nitrobenzylidene)amine之合成……………46
2-3-8-9 4-{[4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}benzonitrile之合成 …………46
2-3-8-10 4-{[4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol之合成 ………………48
2-3-8-11 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-dimethylaminebenzylidene)amine之合成 49
2-3-8-12 4-{[4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}benzoic acid之合成…………49
2-3-8-13 4-{[4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}benzoic acid methyl ester之
合成 …………………………………………………………………………………………………50
2-3-8-14 Biphenyl-4-ylmethylene-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之合成 ………51
2-3-9 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-Y-4-ylmethylene-amine之合成 ………………52
2-3-9-1 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]naphthalen-2-ylmethyleneamine之合成 ……52
2-3-9-2 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]pyridin-4-yl methyleneamine之合成 ………53
2-4 實驗流程 ……………………………………………………………………………………………55
2-4-1 系列二之實驗流程 …………………………………………………………………………………55
2-4-2 4-Alkoxy-2-hydroxybenzaldehydes之合成 ………………………………………………………56
2-4-3 5-Dodecyloxy-2-{[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol之合成 57
2-4-4 Bis[5-alkoxy-2-{[4-(6-alkoxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol]metal之合成…62
2-4-4-1 Bis[5-dodecyloxy-2-{[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol]
copper(Ⅱ)之合成……………………………………………………………………………………62
2-4-4-2 Bis[5-dodecyloxy-2-{[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol]
nickel(Ⅱ)之合成……………………………………………………………………………………64
2-4-4-3 Bis[5-dodecyloxy-2-{[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl) phenylimino]methyl}phenol]
palladium(Ⅱ)之合成 ………………………………………………………………………………65
2-4-4-4 Bis[5-dodecyloxy-2-{[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl) phenylimino]methyl}phenol]
cobalt(Ⅱ) 之合成 …………………………………………………………………………………66
2-4-4-5 Bis[5-dodecyloxy-2-{[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol]
zinc(Ⅱ) 之合成 ……………………………………………………………………………………67
第三章結果與討論 ……………………………………………………………………………………………68
3-1 反應機構 ………………………………………………………………………………………………69
3-1-1 醚化反應 ………………………………………………………………………………………………69
3-1-2 硝化反應 ………………………………………………………………………………………………69
3-1-3 還原反應 ………………………………………………………………………………………………70
3-1-4 Schiff base反應 ……………………………………………………………………………………71
3-1-5 合環反應 ………………………………………………………………………………………………72
3-2 系列一 …………………………………………………………………………………………………73
3-2-1 系列一之一 ……………………………………………………………………………………………73
3-2-1-1 化合物鑑定 ……………………………………………………………………………………………73
3-2-1-2 光學紋理圖 ……………………………………………………………………………………………74
3-2-1-3 熱分析圖表 ……………………………………………………………………………………………77
3-2-2 系列一之二 ……………………………………………………………………………………………80
3-2-2-1 化合物鑑定 ……………………………………………………………………………………………80
3-2-2-2 熱分析圖表 ……………………………………………………………………………………………81
3-2-3 其他物性探討 …………………………………………………………………………………………84
3-3 系列二 …………………………………………………………………………………………………89
3-3-1 系列二之一 ……………………………………………………………………………………………90
3-3-1-1 化合物鑑定 ……………………………………………………………………………………………90
3-3-1-2 光學紋理圖 ……………………………………………………………………………………………91
3-3-1-3 熱分析圖表 ……………………………………………………………………………………………94
3-3-2 系列二之二 ……………………………………………………………………………………………98
3-3-2-1 化合物鑑定 ……………………………………………………………………………………………98
3-3-2-2 熱分析圖表 ……………………………………………………………………………………………98
3-3-3 X-ray粉末繞射探討 …………………………………………………………………………………102
3-4 結論 …………………………………………………………………………………………………105
參考文獻 ………………………………………………………………………………………………………106
附圖 ……………………………………………………………………………………………………………110
圖目錄
圖1 常見芳香族官能基之結構 ………………………………………………………………………………5
圖2 液向型液晶聚集方式 ……………………………………………………………………………………8
圖3 熱向型液晶形成方式 ……………………………………………………………………………………8
圖4 向列型與層列A、C型分子排列示意圖 …………………………………………………………………9
圖5 膽固醇液晶衍生物 ………………………………………………………………………………………10
圖6 氫鍵型液晶衍生物 ………………………………………………………………………………………11
圖7 盤狀型堆疊方式 …………………………………………………………………………………………12
圖8 高分子型液晶分子構型 …………………………………………………………………………………12
圖9 香蕉型液晶衍生物 ………………………………………………………………………………………13
圖10 無機液晶衍生物 …………………………………………………………………………………………14
圖11 4-Hexadecyloxyphenyl arylates和aryl 4-hexadecyloxy benzoates 衍生物 …………………16
圖12 Discotic triphenylene 衍生物 ………………………………………………………………………16
圖13 Fluorosubstituted three-ring ester衍生物 ………………………………………………………17
圖14 4-(4-Substituted phenylazo)phenyl 4-alkoxybenzoates衍生物 ………………………………17
圖15 5-alkoxy-2-benzoylaminotropones衍生物 …………………………………………………………18
圖16 4,4’-disubstituted diphenyldiacetylenes衍生物 ………………………………………………19
圖17 β-diketonate metallomesogens衍生物 ……………………………………………………………19
圖18 劉和治學長的分子結構 …………………………………………………………………………………20
圖19 系列一的分子結構 ………………………………………………………………………………………20
圖20 系列二的分子結構 ………………………………………………………………………………………21
圖21 Williamson ether synthesis之反應機構 ……………………………………………………………69
圖22 Nitration reaction之反應機構 ………………………………………………………………………70
圖23 Reduction reactions之反應機構 ……………………………………………………………………70
圖24 Schiff base之反應機構 ………………………………………………………………………………71
圖25 合環反應之反應機構 ……………………………………………………………………………………72
圖26 化合物1g (X = OCH3)於169.1 ℃下之N相偏光紋理圖 ………………………………………………75
圖27 化合物1g (X = OCH3)於72.6 ℃下之K相偏光紋理圖…………………………………………………75
圖28 化合物1i (X = CN)於216.4 ℃下之SmA相偏光紋理圖 ………………………………………………76
圖29 化合物1i (X = CN) 於101.2 ℃下之K相偏光紋理圖…………………………………………………76
圖30 取代基效應之相變化柱狀圖 ……………………………………………………………………………78
圖31 取代基常數對澄清點之分布圖 …………………………………………………………………………79
圖32 碳鏈長度效應之柱狀圖 …………………………………………………………………………………82
圖33 取代環效應之柱狀圖 ……………………………………………………………………………………84
圖34 系列一 (n = 12)化合物之UV吸收光譜圖 ……………………………………………………………84
圖35 系列一 (n = 12)化合物之UV吸收光譜圖 ……………………………………………………………85
圖36 系列一 (n = 12)化合物之PL放射光譜圖 ……………………………………………………………86
圖37 系列一 (n = 12)化合物之PL放射光譜圖 ……………………………………………………………86
圖38 最大放射波長對取代基常數係圖 ………………………………………………………………………87
圖39 Chem. Mater. 2001, 13, 2441中之分子結構圖………………………………………………………88
圖40 配位基3c於194.4 ℃下之N相偏光紋理圖 ……………………………………………………………91
圖41 配位基3c於190.5 ℃下之SmA相偏光紋理圖 …………………………………………………………92
圖42 43 配位基3c於149.5 ℃下之SmC相(左圖)及107.6 ℃下之K相 (右圖)偏光紋理圖 ………………92
圖44 銅錯合物3k於199.2 ℃下之SmC相偏光紋理圖…………………………………………………………93
圖45 銅錯合物3k於72.6 ℃下之K相偏光紋理圖 ……………………………………………………………93
圖46 配位基之柱狀圖 …………………………………………………………………………………………95
圖47 銅錯合物之柱狀圖 ………………………………………………………………………………………96
圖48 配位基3e之質譜圖 ………………………………………………………………………………………96
圖49 銅錯合物3k之質譜圖 ……………………………………………………………………………………97
圖50 銅錯合物3k之EPR圖譜 …………………………………………………………………………………97
圖51 配位基與Ni、Pd錯合物之柱狀圖 ……………………………………………………………………100
圖52 Ni錯合物(n = 12, m = 12)之EPR圖譜 ………………………………………………………………101
圖53 Pd錯合物(n = 12, m = 12)之EPR圖譜 ………………………………………………………………101
圖54 3d於N相時之XRD圖譜 (182 ℃) ………………………………………………………………………102
圖55 3d於SmC相時之XRD圖譜 (178 ℃) ……………………………………………………………………103
表目錄
表1 官能基對液晶物理性質的影響 …………………………………………………………………………4
表2 常見連接官能基之結構 …………………………………………………………………………………6
表3 液晶的分類方式 …………………………………………………………………………………………7
表4 實驗所用之化學藥品 ……………………………………………………………………………………23
表5 系列一之一元素分析與Mass數據整理表 ………………………………………………………………74
表6 系列一之一所有化合物之DSC數據整理表 ……………………………………………………………77
表7 系列一之一取代基常數對液晶性質整理表 ……………………………………………………………80
表8 系列一之二所有化合物之元素分析數據整理表 ………………………………………………………81
表9 系列一之二碳鏈長度效應之DSC數據整理表……………………………………………………………82
表10 系列一之二取代環效應之DSC數據整理表 ……………………………………………………………83
表11 系列一之一取代基常數對發光性質整理表 ……………………………………………………………88
表12 系列二之一元素分析數據整理表 ………………………………………………………………………90
表13 系列二之一配位基之DSC數據整理表 …………………………………………………………………94
表14 系列二之一銅錯合物之DSC數據整理表…………………………………………………………………94
表15 系列二之二元素分析數據整理表 ………………………………………………………………………98
表16 系列二之二Ni與Pd錯合物之DSC數據整理表 …………………………………………………………99
表17 系列二之二Co與Zn錯合物之DSC數據整理表 …………………………………………………………99
表18 XRD粉末繞射數據整理表 ………………………………………………………………………………104
附圖目錄
附圖1 3-Dodecyloxyphenol之1H-NMR圖譜。 ……………………………………………………………………………………………1
附圖2 3-Dodecyloxyphenol之13C-NMR 圖譜。 …………………………………………………………………………………………2
附圖3 5-Dodecyloxy-2-nitrophenol之1H-NMR圖譜。 …………………………………………………………………………………3
附圖4 5-Dodecyloxy-2-nitrophenol之13C-NMR圖譜。…………………………………………………………………………………4
附圖5 2-Amino-5-dodecyloxyphenol之1H-NMR圖譜。 …………………………………………………………………………………5
附圖6 2-Amino-5-dodecyloxyphenol之13C-NMR圖譜。…………………………………………………………………………………6
附圖7 5-Dodecyloxy-2-[(4-nitrobenzylidene)amino]phenol之1H-NMR圖譜。 ……………………………………………………7
附圖8 5-Dodecyloxy-2-[(4-nitrobenzylidene)amino]phenol之13C-NMR圖譜。 …………………………………………………8
附圖9 6-Dodecyloxy-2-(4-nitrophenyl)benzoxazole 之1H-NMR圖譜。 ……………………………………………………………9
附圖10 6-Dodecyloxy-2-(4-nitrophenyl)benzoxazole之13C-NMR圖譜。 …………………………………………………………10
附圖11 4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylamine之1H-NMR圖譜。……………………………………………………………11
附圖12 4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylamine之13C-NMR圖譜。 …………………………………………………………12
附圖13 4-Dodecyloxy-2-hydroxybenzaldehyde之1H-NMR圖譜。 ……………………………………………………………………13
附圖14 4-Dodecyloxy-2-hydroxybenzaldehyde之13C-NMR 圖譜。 …………………………………………………………………14
附圖15 Benzylidene-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之1H-NMR圖譜。…………………………………………15
附圖16 Benzylidene-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之13C-NMR 圖譜。………………………………………16
附圖17 Benzylidene-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之Mass圖譜。……………………………………………17
附圖18 Benzylidene-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之DSC 圖譜。……………………………………………18
附圖19 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-fluorobenzylidene)amine之1H-NMR圖譜。……………………………19
附圖20 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-fluorobenzylidene)amine之13C-NMR圖譜。 …………………………20
附圖21 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-fluorobenzylidene)amine之Mass圖譜。………………………………21
附圖22 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-fluorobenzylidene)amine之DSC 圖譜。………………………………22
附圖23 (4-Chlorobenzylidene)-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之1H-NMR圖譜。 …………………………23
附圖24 (4-Chlorobenzylidene)-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之13C-NMR圖譜。 …………………………24
附圖25 (4-Chlorobenzylidene)-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之Mass圖譜。………………………………25
附圖26 (4-Chlorobenzylidene)-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之DSC圖譜。 ………………………………26
附圖27 (4-Bromobenzylidene)-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之1H-NMR圖譜。 ……………………………27
附圖28 (4-Bromobenzylidene)-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之13C-NMR圖譜。 …………………………28
附圖29 (4-Bromobenzylidene)-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之Mass圖譜。 ………………………………29
附圖30 (4-Bromobenzylidene)-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之DSC圖譜。…………………………………30
附圖31 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-methylbenzylidene)amine之1H-NMR圖譜。 …………………………31
附圖32 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-methylbenzylidene)amine之13C-NMR 圖譜。 ………………………32
附圖33 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-methylbenzylidene)amine之Mass圖譜。 ……………………………33
附圖34 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-methylbenzylidene)amine之DSC 圖譜。 ……………………………34
附圖35 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-trifluoromethylbenzylidene)amine之1H-NMR圖譜。 ………………35
附圖36 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-trifluoromethylbenzylidene)amine之13C-NMR 圖譜。 ……………36
附圖37 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-trifluoromethylbenzylidene)amine之Mass圖譜。 …………………37
附圖38 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-trifluoromethylbenzylidene)amine之DSC 圖譜。 …………………38
附圖39 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-methoxybenzylidene)amine之1H-NMR圖譜。 …………………………39
附圖40 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-methoxybenzylidene)amine之13C-NMR 圖譜。 ………………………40
附圖41 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-methoxybenzylidene)amine之Mass圖譜。 ……………………………41
附圖42 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-methoxybenzylidene)amine之DSC 圖譜。 ……………………………42
附圖43 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-nitrobenzylidene)amine之1H-NMR圖譜。 ……………………………43
附圖44 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-nitrobenzylidene)amine之13C-NMR 圖譜。 …………………………44
附圖45 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-nitrobenzylidene)amine之Mass圖譜。 ………………………………45
附圖46 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-nitrobenzylidene)amine之DSC圖譜。 ………………………………46
附圖47 4-{[4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}benzonitrile之1H-NMR圖譜。 …………………………47
附圖48 4-{[4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}benzonitrile之13C-NMR 圖譜。 ………………………48
附圖49 4-{[4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}benzonitrile之Mass圖譜。 ……………………………49
附圖50 4-{[4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}benzonitrile之DSC圖譜。 ………………………………50
附圖51 4-{[4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol 之Mass圖譜。 ……………………………………51
附圖52 4-{[4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol之DSC圖譜。 ………………………………………52
附圖53 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-dimethylaminebenzylidene)amine之1H-NMR圖譜。 …………………53
附圖54 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-dimethylaminebenzylidene)amine之13C-NMR 圖譜。 ………………54
附圖55 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-dimethylaminebenzylidene)amine之Mass圖譜。 ……………………55
附圖56 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]-(4-dimethylaminebenzylidene)amine之DSC 圖譜。 ……………………56
附圖57 4-{[4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}benzoic acid之Mass圖譜。 ……………………………57
附圖58 4-{[4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}benzoic acid之DSC圖譜。 ………………………………58
附圖59 4-{[4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}benzoic acid methyl ester之1H-NMR圖譜。 …………59
附圖60 4-{[4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}benzoic acid methyl ester之13C-NMR 圖譜。 ………60
附圖61 4-{[4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}benzoic acid methyl ester之Mass圖譜。 ……………61
附圖62 4-{[4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}benzoic acid methyl ester之DSC 圖譜。 ……………62
附圖63 Biphenyl-4-ylmethylene-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之1H-NMR圖譜。 …………………………63
附圖64 Biphenyl-4-ylmethylene-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之13C-NMR圖譜。 ………………………64
附圖65 Biphenyl-4-ylmethylene-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之Mass圖譜。 ……………………………65
附圖66 Biphenyl-4-ylmethylene-[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]amine之DSC 圖譜。 ……………………………66
附圖67 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]naphthalen-2-ylmethyleneamine之1H-NMR圖譜。 ………………………67
附圖68 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]naphthalen-2-ylmethyleneamine之13C-NMR圖譜。 ………………………68
附圖69 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]naphthalen-2-ylmethyleneamine之Mass圖譜。……………………………69
附圖70 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]naphthalen-2-ylmethyleneamine之DSC圖譜。 ……………………………70
附圖71 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]pyridin-4-ylmethyleneamine之1H-NMR圖譜。 ……………………………71
附圖72 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]pyridin-4-ylmethyleneamine之13C-NMR圖譜。……………………………72
附圖73 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]pyridin-4-ylmethyleneamine之Mass圖譜。 ………………………………73
附圖74 [4-(6-Dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenyl]pyridin-4-ylmethyleneamine之DSC 圖譜。 ………………………………74
附圖75 5-Dodecyloxy-2-{[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol之1H-NMR圖譜。 …………………75
附圖76 5-Dodecyloxy-2-{[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol之13C-NMR 圖譜。 ………………76
附圖77 5-Dodecyloxy-2-{[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol之DSC 圖譜。 ……………………77
附圖78 Bis[5-dodecyloxy-2-{[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol]copper(Ⅱ)之DSC 圖譜。…78
附圖79 Bis[5-dodecyloxy-2-{[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol]nickel(Ⅱ)之Mass圖譜。…79
附圖80 Bis[5-dodecyloxy-2-{[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol]nickel(Ⅱ)之DSC 圖譜。…80
附圖81 Bis[5-dodecyloxy-2-{[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol]palladium(Ⅱ)之Mass圖譜。81
附圖82 Bis[5-dodecyloxy-2-{[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol]palladium(Ⅱ)之DSC 圖譜。82
附圖83 Bis[5-dodecyloxy-2-{[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol]cobalt(Ⅱ)之Mass圖譜。…83
附圖84 Bis[5-dodecyloxy-2-{[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol]cobalt(Ⅱ)之DSC 圖譜。…84
附圖85 Bis[5-dodecyloxy-2-{[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol]zinc(Ⅱ)之Mass圖譜。……85
附圖86 Bis[5-dodecyloxy-2-{[4-(6-dodecyloxybenzoxazol-2-yl)phenylimino]methyl}phenol]zinc(Ⅱ)之DSC 圖譜。……86

參考文獻

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指導教授

賴重光(C. K. Lai)

審核日期

2004-7-7

推文