1,3-偶極環化加成反應在藥物合成與醣晶片上的應用

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姓名

余聖潔(Sheng-Chieh Yu) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

1,3-偶極環化加成反應在藥物合成與醣晶片上的應用
(Application of 1, 3-Dipolar Cycloaddition in Drug Discovery and Sugar Microarray)

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摘要(中)

本論文為，探討1,3-偶極環化加成反應的應用。在第一部份的目標為合成嚴重呼吸道症候群（Severe Acute Respiratory Syndrome，SARS）冠狀病毒或其他病毒的抑制劑。利用一號位置為β位向的疊氮基核醣與不同的末端炔類進行1,3-偶極環化加成反應，得到60個分子進行篩檢。在第二部份為開發新的晶片表面化學方法，將晶片種上炔類後，再利用1,3-偶級環化加成反應將含有疊氮基的各種小分子種在晶片表面上，以利於作各種檢測的工作。

摘要(英)

In this thesis, new application of 1,3-dipolar cycloaddition in the synthesis of nucleotides analogue and preparation of biomolecule microarray were developed. In the first section, a nucleotides library with 60 members were created as inhibitors of SARS coronaviruses or another viruses. By using 1, 3-dipolar cycloaddition, different terminal alkynes reacted with ribofuranosyl azide to give the nucleotides library. In the second section , a new methodology was developed to immobilize small organic molecules on glass slide. The azido compounds were implanted on chip surface with alkyne functionality by 1,3-dipolar cycloaddition.

關鍵字(中)

★ 3-偶極環化加成反應的應用
★ 1

關鍵字(英)

★ 3-Dipolar Cycloaddition
★ 1

論文目次

摘要......................................................I
Abstract.................................................II
目錄....................................................III
圖目錄...................................................VI
表目錄...................................................IX
第一章序論 …………………………………………………………01
1-1 SARS冠狀病毒…………………………………………………….01
1-2醣微陣列晶片………………………………………………………09
1-3一價銅催化末端炔類和疊氮化物的1,3-偶極環化加成反應…….19
第二章結果與討論……………………………………………………28
2-1合成鳥糞核苷的類似物……………………………………………28
2-2 醣陣列…………………………………………...…………………38
2-3 結論………………………………………………………………...70
第三章實驗部份……………………………………………………....71
3-1 一般合成實驗方法……………………………………….………..71
3-2 實驗步驟及光譜資料……………………………………………...73
3-3 固相合成實驗步驟及光譜資料…..……………………………….98
3-4 晶片的實驗步驟………………………………………………….101
參考文獻………………………………………………………………107
附錄………………………………………………………………………0
化合物1的氫核磁共振光譜…………………………………………….1
化合物2的氫核磁共振光譜……………………………….……………2
化合物2的碳核磁共振光譜……………………………….……………3
化合物4-25的氫核磁共振光譜……………………………....…………4
化合物4-25的碳核磁共振光譜…………………………………………5
化合物4-6的氫核磁共振光譜……………………………......…………6
化合物4-6的碳核磁共振光譜…………..…………………….…...……7
化合物4-19的氫核磁共振光譜…………………………….…...………8
化合物4-19的碳核磁共振光譜…………………………………………9
化合物4-24的氫核磁共振光譜……………………………......………10
化合物4-24的碳核磁共振光譜……………………………..…………11
化合物4-28的氫核磁共振光譜……………………………......………12
化合物4-28的碳核磁共振光譜………………………………..………13
化合物4-15的氫核磁共振光譜…………………………..…....………14
化合物4-15的碳核磁共振光譜…………………………..……………15
化合物4-60的氫核磁共振光譜…………………………..…....………16
化合物4-60的碳核磁共振光譜……………………………..…………17
化合物4-23的氫核磁共振光譜…………………………..…....………18
化合物4-23的碳核磁共振光譜…………………………..……………19
化合物10的氫核磁共振光譜………...………………………..………20
化合物11的氫核磁共振光譜………...………………………..………21
化合物14的氫核磁共振光譜………...……………………..…………22
化合物15的氫核磁共振光譜………...……………………....…..……23
化合物15的碳核磁共振光譜………...……………………....…..……24
化合物17的氫核磁共振光譜………...……………………....…..……25
化合物17的碳核磁共振光譜………...……………………....…..……26
化合物18的氫核磁共振光譜………...……………………....…..……27
化合物18的碳核磁共振光譜………...……………………....…..……28
化合物20的氫核磁共振光譜………...……………………....…..……29
化合物20的碳核磁共振光譜………...……………………....…..……30

參考文獻

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指導教授

侯敦仁、林俊成
(Duen-ren Hou、Chun-Cheng Lin)

審核日期

2005-3-23

推文