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姓名 陳亮年(Liang-Nien Chen) 查詢紙本館藏 畢業系所 化學學系 論文名稱 新型含二氮雜啡聚三烷基噻吩衍生物及其金屬錯合物的合成與光學性質的探討 相關論文 檔案 [Endnote RIS 格式]
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摘要(中) 摘要
共軛高分子因其應用的多元性成為學界與業界的主要研究材料,就其應用在發光元件及化學感應器而言,含有-C=N- ( imine ) 結構的共軛高分子漸受重視。此類高分子除了具有一般有機物可合成出各種衍生物的特性外;其-C=N-官能基更能與多種的離子或化合物反應而改變光、電特性,因此可做為化學感應器;更有趣的是其可藉由和可發磷光的金屬形成錯合物,來提高量子產率與調變光色。本研究利用Yamamoto與Stille coupling合成出一系列具有 -C=N- 結構的聚三烷基噻吩衍生物Poly-3,8-n(4-octylthiophene-2,5-yl)-[1,10]-phenan -throline (n = bis, tetrakis ) 及其與 Cis-dichloro-bis ( 2,2’- bipyridine) ruthenium反應所做成的共軛分子-金屬錯合物。並以1H-NMR、FT-IR、MALDI-TOF、EA、GPC、TGA、UV-Vis、PL及TR-PL進行結構分析與物性測試。當高分子或其相對的單體與不同離子作用時,會有不同的光學特性變化,顯示其做為離子感應器的潛能,此外含phenanthroline的共軛分子或高分子與Ru反應所得的金屬錯合物的確可經由MLCT來調變光色,其中含Ru的Poly-3,8-bis(4-octylthioph- ene-2,5-yl)-[1,10]phenanthroline在CHCl3中的光色為非常漂亮的紅色。摘要(英) Abstract
Conjugated polymer have become one type of the most interesting materials for both academia and industry, due to their widely applications. For applying in light-emitting device and chemical sensor, polymers structure containing the -C=N-( imine ) group has been noticed recently. Imine group in conjugated polymers not only has the characteristic of being a functional group for preparing derivatives but also reacts with various ions or molecules to alter the photophysics and electric properties of the polymers. Furthermore, the imine group can chelate with a phosphorescent metal to enhance the quantum yield of the polymer and at the same time tune the luminescence color. A novel series of conjugated polymers comprising -C=N- group: Poly-3,8-n(4-octylthiophene-2,5-yl)-[1,10]-phenanthroline (n = bis, tetrakis) and their ruthenium complexes which also contains cis-dichloro and bis ( 2,2’- bipyridine) ligands were synthesized using Yamamoto coupling and Stille coupling. They are characterized by 1H-NMR, FT-IR, MALDI-TOF, EA, GPC, TGA, UV-vis, PL and TR-PL. It was shown that the optical properties of the imine containing monomers and polymers change when their react with varions ions, showing a great potential for application in chemical sensors. The luminescence color of the phenanthroline containing polymers has change via a MLCT (metal to ligand charge transfer) mechanism when they reacted with ruthenium complexes. Poly-3,8-bis(4-octylthiophene-2,5-yl)-[1,10] phenanthroline is a blue emitter, whereas it emits a beautiful red light in CHCl3 solution when it was chelated with a ruthenium complexes.關鍵字(中) ★ 二氮雜啡
★ 金屬錯合物關鍵字(英) ★ metal complex
★ phenanthroline論文目次 目錄
中文摘要
Abstract
目錄……………………………………………………………………….I
圖目錄…………………………………………………………..…….…V
表目錄……………………………………………………………...…....X
第一章 緒論…………………………………………………………001
1-1前言……………………………………………………………..001
1-2有機導電高分子………………………………………………..002
1-2-1有機共軛高分子的導電機構……………………………...004
1-2-2有機導電高分子之發展歷史………...……………………006
1-2-3有機共軛高分子的應用範圍……………………………...007
1-3有機發光二極體………………………………………………..009
1-4有機發光二極體發光原理……………………………………..011
1-4-1光激發光…………………………………………………...016
1-4-2電激發光…………………………………………………...017
1-5有機發光二極體結構……..…………………………………....018
1-6有機發光二極體之發展沿革…………………………………..024
1-7新型有機共軛發光材料的開發 ….…………………….……..027
1-8金屬錯合物發光材料……........………………………………..028
1-9化學偵檢器……………………………………………………. 031
1-10三原色磷光材料之發展………………………………………033
1-10-1紅色磷光材料之發展…………………………………….034
1-10-2藍色磷光材料之發展…………………………………….035
1-10-3綠色磷光材料之發展…………………………………….036
1-11研究動機………………………………………………………037
第二章 實驗部分……………………………………………………038
2-1實驗藥品………………………………………………………..038
2-2結構簡稱與分子量……………………………………………..044
2-3實驗合成步驟…………………………………………………..048
2-3-1含二氮雜啡之聚-3-烷基噻吩衍生物合成路徑…………..048
2-3-2含二氮雜啡之金屬錯合物的合成路徑…………….……..051
2-3-3合成DBPh………………………………..……….……….053
2-3-4合成3,4’-OTOT……………………………………...…….054
2-3-5合成TMSn3,4’-OTOT…………………………………..…056
2-3-6合成OTOTPhOTOT……………………………………….057
2-3-7合成DBOTOTPhOTOT…….………………..……………060
2-3-8合成POTOTPhOTOT…………………..…………………061
2-3-9合成Ru-OTPhOT……………………….…………………063
2-3-10合成Ru-DBOTPhOT…………..…………………………065
2-3-11合成P(Ru-OTPhOT)………………………………...……066
2-3-12合成Ru-OTOTPhOTOT……………………………...…..069
2-3-13合成Ru-DBOTOTPhOTOT…………………………..…..071
2-3-14合成P(Ru-OTOTPhOTOT)…………...………………….073
2-4儀器分析原理及樣品製備……………………………………..075
2-4-1元素分析儀(EA)……………..………………………….....075
2-4-2液態核磁共振光譜儀(NMR)……………………………...076
2-4-3紅外光吸收光譜儀(FT-IR)………………………………...077
2-4-4凝膠滲透層析儀(GPC)……..…...………………………....078
2-4-5基質輔助雷射脫附游離飛行時間質譜儀(MALDI-TOF)..079
2-4-6紫外光/可見光及近紅外光吸收光譜儀(UV/Vis/NIR)…...081
2-4-7螢光光譜儀(PL)…………………………………………....082
2-4-8 X-光繞射儀(XRD)…………….…………………………..083
第三章 結果與討論…………………………………………………085
3-1含二氮雜啡之聚烷基塞吩衍生物的性質探討………………..085
3-1-1高分子之分子量…………………………………………...085
3-1-2高分子之MALDI-TOF分析………………………….…..086
3-1-3單體與高分子之紅外光吸收光譜(FT-IR)…………...……088
3-1-4高分子之熱重分析(TGA)…………….…………………..089
3-1-5單體與高分子之紫外光/可見光吸收光譜(UV-Vis)……...090
3-1-6單體與高分子之螢光光譜(PL)…………………...……….092
3-1-7單體與高分子螢光之CIE座標……………………………094
3-1-8單體與高分子之螢光量子效率(Quantum Yield)…………095
3-1-9單體與高分子的時間解析螢光光譜(TR-PL)…………….098
3-1-10單體與高分子溶液之離子感應………………………….105
3-2含二氮雜啡單體與高分子金屬錯合物物化性探討…………..115
3-2-1單體與高分子金屬錯合物的鑑定與分子量(MASS)….....115
3-2-2高分子金屬錯合物的分子量分析(GPC)……………...…..119
3-2-3金屬錯合物單體與高分子元素分析(EA)……………..….119
3-2-4光學性質………………………………………….………..121
第四章 結論…………………………………………………………123
第五章 參考文獻…………………………………………………....124
第六章 附錄…………………………………………………………131
圖目錄
圖1-1:以碘摻雜聚乙炔的情形..........................................................003
圖1-2:常見的有機共軛導電高分子……….……………………….003
圖1-3:有機共軛高分子的導電度範圍………………………….….004
圖1-4:能帶大小與導電性質的關係
(a)導體(b)半導體(c)絕緣體…….…………….…….005
圖1-5:有機共軛高分子的應用範圍…………………………….…..009
圖1-6:螢光與磷光之示意圖……………………………..………….012
圖1-7:光激發光示意圖………………………….…………………..016
圖1-8:電激發光原理示意圖…………………………….…………..017
圖1-9:單層與三層元件構造示意圖………………………………..018
圖1-10:多層有機發光二極體元件結構示意圖………………..…..021
圖1-11:螢光與磷光的放光機制…………………………………….022
圖1-12 : 螢光與磷光比例示意圖……………………………………023
圖1-13 : 有激發光元件發光路徑示意圖…………...……………….024
圖1-14 : 含有-C=N-結構的共軛高分子……………………………..028
圖1-15 : spin-orbital coupling圖解…………………………...………029
圖1-16:spin-orbital coupling的例子…………..…….………….……029
圖1-17:spin-orbital coupling的發光機制……………….…………..030
圖1-18:N-質子化、N-氧化以及N-ylide的反應機構…….………..031
圖1-19:紅色磷光材料…………………….…………………….…...034
圖1-20:藍色磷光材料……………………………………………….035
圖1-21:綠色磷光材料……………………………………….………036
圖2-1:本篇論文之化合物分析測試流程……………………………075
圖2-2:MALDI運作原理…………………………………………….079
圖2-3:TOF運作原理…………………………………….…………..080
圖3-1:POTPhOT-Stille coupling的MALDI-TOF圖譜…………….087
圖3-2:POTPhOT-Yamamoto coupling的MALDI-TOF圖譜……....087
圖3-3:OTPhOT與POTPhOT的FT-IR圖譜……………………….088
圖3-4:OTOTPhOTOT與POTOTPhOTOT的FT-IR圖譜…………..089
圖3-5:POTPhOT與POTOTPhOTOT的TGA圖譜………………...090
圖3-6:單體與高分子在CHCl3中的UV-Vis光譜…….………..…...092
圖3-7:單體與高分子在CHCl3中的PL光譜………………………..093
圖3-8:單體與高分子的CIE座標圖………………………………….095
圖3-9:單體與高分子溶於氯仿的UV-Vis光譜………….…………..096
圖3-10:單體與高分子溶於氯仿的PL光譜………………...………..097
圖3-11:OTPhOT溶於氯仿的TR-PL光譜………………...…………100
圖3-12:OTPhOT的TR-PL光譜(偵測波長為410 nm)………………100
圖3-13:OTPhOT的TR-PL光譜(偵測波長為440 nm)……………....101
圖3-14:OTPhOT的TR-PL光譜(偵測波長為470 nm)………...…….101
圖3-15:POTPhOT溶於氯仿的TR-PL光譜……………………...…..102
圖3-16:POTPhOT的TR-PL光譜(偵測波長為420 nm)…...………..103
圖3-17:POTPhOT的TR-PL光譜(偵測波長為460 nm)………...…..103
圖3-18:POTPhOT的TR-PL光譜(偵測波長為500 nm)…………….104
圖3-19:各種金屬離子的UV-Vis吸收光譜圖………..……………...106
圖3-20:各種金屬離子與OTPhOT反應前後的UV-Vis光譜圖….…108
圖3-21:各種金屬離子與OTPhOT反應前後的PL光譜圖……….....108
圖3-22:各種金屬離子與POTPhOT反應前後的UV-Vis光譜圖…...109
圖3-23:各種金屬離子與POTPhOT反應前後的PL光譜圖………...109
圖3-24:各種金屬離子與OTOTPhOTOT反應前後的UV-Vis光譜圖………………………………..…………………………110
圖3-25:各種金屬離子與OTOTPhOTOT反應前後的PL光譜圖…..110
圖3-26:各種金屬離子與POTOTPhOTOT反應前後的UV-Vis光譜圖…………………………………………………………..111
圖3-27:各種金屬離子與POTOTPhOTOT反應前後的PL光譜圖....111
圖3-28:Ru-OTPhOT的MASS圖譜…………………..……………...117
圖3-29:P(Ru-OTPhOT)的MASS圖譜…………………………..…...117
圖3-30:Ru-OTOTPhOTOT的MASS………………………………...118
圖3-31:P(Ru-OTOTPhOTOT)的MASS圖譜……………………......118
圖3-32:Ru-OTPhOT、Ru-OTOTPhOTOT 及它們的寡聚物的UV-Vis吸收光…………………………………………………...… 121
圖3-33:Ru-OTPhOT、Ru-OTOTPhOTOT 及它們的寡聚物的PL光譜圖………………………………………………………....121
圖6-1:OTH之氫譜………………………………………..…………..130
圖6-2:BOTH之氫譜……………………………………..…………...130
圖6-3:OTOT之氫譜………………………………………………….131
圖6-4:DTMSnOTOT之氫譜………………………….……………...131
圖6-5:DBPh之氫譜…………………………………………….…….132
圖6-6:TMSnOTH之氫譜……………………………………….……132
圖6-7:OTPhOT之氫譜.........................................................................133
圖6-8:DBOTPhOT之氫譜……………………………………...……133
圖6-9:POTPhOT-Stille Coupling之氫譜……………….……………134
圖6-10:POTPhOT-Yamamoto Coupling之氫譜..................................134
圖6-11:3-4’-OTOT之氫譜...................................................................135
圖6-12:TMSn3-4’-OTOT之氫譜.........................................................135
圖6-13:OTOTPhOTOT之氫譜………………………………..……..136
圖6-14:DBOTOTPhOTOT之氫譜……………………..…………….136
圖6-15:POTOTPhOTOT之氫譜……….…………………………….137
圖6-16:Ru-OTPhOT之氫譜………………………….………………137
圖6-17:Ru-DBOTPhOT之氫譜……………………………………...138
圖6-18:P(Ru-OTPhOT)之氫譜…………………………………..…...138
圖6-19:Ru-OTOTPhOTOT之氫譜……………………………….….139
圖6-20:Ru-DBOTOTPhOTOT之氫譜…………………………….....139
圖6-21:P(Ru-OTOTPhOTOT)之氫譜….………………………….....140
表目錄
表1-1:取代基對物質螢光波長及效率的影響…………...………….015
表1-2:各種元素及ITO功函數表……………………………..……...019
表3-1:高分子之GPC數據……………….…………………………..085
表3-2:單體與高分子CHCl3溶液的最大吸收波長與莫耳吸收係數……………………………………………………...…….092
表3-3:單體與高分子CHCl3溶液的最大放光波長與激發光波長….093
表3-4:單體與高分子溶於氯仿的之螢光量子效率……………....…098
表3-5:四種共軛分子與各種金屬離子反應前後的UV-Vis及PL數據…………………………………………………………....112
表3-6:四種共軛分子與各種金屬離子反應後λmax及λem的位移量………………………………………………………...….112
表3-7:高分子金屬錯合物之GPC數據………………………..……..119
表3-8:金屬錯合物單體與高分子之元素分析………………..……..120參考文獻 參考文獻
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