3,4-雙苯基順丁烯二醯亞胺與2,4-雙胺基三口井之氫鍵材料合成與鑑定

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許清華(Ching-Hua Hsu) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

3,4-雙苯基順丁烯二醯亞胺與2,4-雙胺基三口井之氫鍵材料合成與鑑定
(Synthesis and Characterization of 3,4-Diphenylmaleimide and 2,4-Diaminotriazine Hydrogen-Bonding Materials)

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摘要(中)

摘要
本篇論文主要是在合成出具有氫鍵液晶性質的複合材料，合成過程是利用我們實驗室已發展出3,4-雙苯基順丁烯二醯亞胺(3,4-diphenylmaleimide)系列的化合物，再根據氫受體與氫給體之鍵結理論合成出2,4-雙胺基三口井(2,4-diaminotriazine)系列的化合物。為了探討3,4-雙苯基順丁烯二醯亞胺系列與2,4-雙胺基三口井系列的化合物是否能生成具有氫鍵液晶性質的複合材料，我們在合成上設計出不同碳鏈數的烷氧側鏈基，期待這樣的氫鍵複合物會有液晶的性質，再藉由熱重量分析儀(TGA)、微差熱掃描卡計(DSC)、紅外線光譜儀(FT-IR)及粉末X-射線繞射儀(XRD)探討其物性，合成出的複合物示意圖如下所示：

摘要(英)

Abstract
The aim of thesis is to synthesize the hydrogen bonded liquid crystal complexes. Based on the recent development of derivatives of 3,4-diphenylmaleimide in our laboratory and the principle of “H-bonding donor and acceptor”, we successfully synthesized a series of 2,4-diaminotriazine. Sequentially, we add different lateral lengths of alkoxy groups onto both series of 3,4-diphenylmaleimide and 2,4-diaminotriazine to explore the hydrogen bonded liquid crystal complexes. These complexes have been characterized by themogravimetric analyzer (TGA), differential scanning calorimeter (DSC), Fourier transform infrared spectrum (FT-IR) and powder X-ray diffraction (XRD).

關鍵字(中)

★ 氫鍵材料

關鍵字(英)

★ Hydrogen-Bonding Materials

論文目次

目錄
頁次
中文摘要………………………………………………………………..Ⅰ
英文摘要………………………………………………………………..Ⅱ
目錄……………………………………………………………………..Ⅲ
圖目錄…………………………………………………………………..Ⅴ
表目錄…………………………………………………………………..Ⅷ
附圖目錄………………………………………………………………..Ⅸ
第一章簡介…………………………………..…………..……………..1
1-1氫鍵化合物的簡介……………………………………………….2
1-2氫鍵的分類……………………………………………………….3
1-3超分子化學之氫鍵……………………………………………….5
1-4氫鍵液晶材料…………………………………………………….8
1-4.1氫鍵液晶小分子……………..…………………………….10
1-4.2氫鍵液晶高分子…………………………………………...15
1-5傳電子負型有機半導體材料…………………………………...19
1-5.1有機場效電晶體的介紹…………………………………...19
1-5.2 OFET的有機材料………………………………….……...20
1-5.3 OFET的n-type材料…………………………….………...20
第二章實驗與合成…..……………...………..……………………….25
2-1研究動機………………………………………………………...25
2-2儀器設備……………………………………………..………….27
2-3實驗藥品……………………………………………..………….29
2-4溶劑之前處理………………………………………..………….31
2-5合成部份……………………………………………..………….31
2-6實驗部分……………………………………………..………….35
第三章結果與討論……………...………..…..……………………….56
3-1.1 3,4-雙苯基順丁烯二醯亞胺之合成……….……………...56
3-1.2 2,4-雙胺基三口井之合成……….…………………………...58
3-2熱分析…………………………………………………………...59
3-2.1 3,4-雙苯基順丁烯二醯亞胺系列………….……………...60
3-2.2 2,4-雙胺基三口井系列……………………….……………...64
3-3複合物之加熱前處理………………………………………..… 69
3-4 FT-IR 光譜之分析……………………………..…………..…...70
3-5粉末X-射線繞射儀……………………………..………...….....74
3-6 3,4-雙苯基順丁烯二醯亞胺系列之model compound與2,4-雙胺基三口井系列之化合物17a的單晶XRD研究………….……….82
3-7探討3,4-雙苯基順丁烯二醯亞胺和2,4-雙胺基三口井混合生成氫鍵材料之熱性質……….………………………………………...84
3-8 POM紋理圖……………………………………..………...….....88
第四章結論……………...………..………….…………………….….90
參考文獻……………...………..………….…………………….…..….91
附圖……………………………………………………………….…….94
圖目錄
圖1.1 有規律加成的拉鏈氫鍵錯合物…………………….………....4
圖1.2 Hunter 所設計的拉鏈氫鍵錯合物…………………….……...4
圖1.3 氫鍵複合體……………………………….................................6
圖1.4 氫鍵組裝之類型…………………………………………..…...6
圖1.5 自組裝示意圖………………………………………………….7
圖1.6 苯甲酸形成的氫鍵雙分子(dimer)液晶………………….……9
圖1.7 羧基及吡啶基形成的超分子氫鍵液晶(dimer)液晶………….9
圖1.8 Complex 1……………………..…………………….………..11
圖1.9 Complex 2…………………………..……………….………..11
圖1.10 Complex 3……………….………………………………...….12
圖1.11 Complex 4…………………………………………………….12
圖1.12 Complex 5………………………………………..…………...13
圖1.13 Complex 6……………………….............................................13
圖1.14 Complex 7…………………...………………...……….……..13
圖1.15 Complex 8…….........................................................................14
圖1.16 Complex 9…………………………………….…………....…15
圖1.17 Complex 10………………………………………..…..……...16
圖1.18 Complex 11…………………………………………………...16
圖1.19 Complex 12…………………………………………………...17
圖1.20 Complex 13………………………………………..….….…...17
圖1.21 Complex 14…………………….………………….......……...17
圖1.22 Complex 15………………….………………….…......……...18
圖1.23 Complex 16……………………….…………………...……...18
圖1.24 電晶體元件的側面………….………………….……...……..19
圖1.25 Pc2Lu和Pc2Tm的分子結構圖……………....….…..….…….21
圖1.26 F16CuPc結構和電性…………..…..…………..……...…...…22
圖1.27 NTCDA、NTCDI分子結構圖…………………………..….23
圖1.28 NTCDI-C8的分子結構圖…………………………......…….24
圖1.29 設計氫鍵複合物的分子結構圖………………….……..…...24
圖2.1 理論計算氫鍵複合之穩定常數值………………….…….....25
圖2.2 本實驗設計合成的三氫鍵材料： 3,4-雙苯基順丁烯二醯亞胺(左)，2,4-雙胺基三口井(右)………………..…………………26
圖2.3 本實驗設計合成的三氫鍵複合材料……………..….............26
圖2.4 合成流程圖-Ⅰ……………………………..…….….............32
圖2.5 合成流程圖-Ⅱ……………………………..…….….............32
圖2.6 合成流程圖-Ⅲ……………………………..…….….............33
圖2.7 合成流程圖-Ⅳ……………………………..…….….............33
圖2.8 構成氫鍵鍵結的結構示意圖…………………….….............34
圖3.1 具三條烷氧基側鏈的順丁烯二醯亞胺結構示意圖..............56
圖3.2 三條烷氧基側鏈的順丁烯二醯亞胺合成……….……….....56
圖3.3 單條烷氧基側鏈的順丁烯二醯亞胺合成途徑.….................57
圖3.4 具三條烷氧基側鏈的2,4-雙胺基三口井合成途徑...............58
圖3.5 單條烷氧基側鏈的2,4-雙胺基三口井合成途徑..….............58
圖3.6 化合物16a、16b、16c、16d的TGA圖…………...............62
圖3.7 (a) 化合物16a的DSC圖；(b) 化合物16b的DSC圖；(c) 化合物16c的DSC圖；(d) 化合物16d的DSC圖..….............64
圖3.8 化合物16a、16b、16c、16d的結構圖…..………...............65
圖3.9 化合物6a、6b、6c、6d的TGA圖……………..….............67
圖3.10 (a) 化合物6a的DSC圖；(b) 化合物6b的DSC圖；(c) 化合物6c的DSC圖；(d) 化合物6d的DSC圖………….......69
圖3.11 化合物16d、6d 、17d的FT-IR疊圖……………...............72
圖3.12 化合物16d、6d 、17d有經加熱前處理的FT-IR疊圖...…74
圖3.13 分子堆疊情形和分子的X-射線繞射圖譜…………………..75
圖3.14 化合物16a(左)、16a(中)、6a(右)的排列與傾斜角關係圖….76
圖3.15 化合物16b(左)、16b(中)、6b(右)的排列與傾斜角關係圖…77
圖3.16 化合物 16a 、6a之粉末 X-射線繞射圖譜……………......78
圖3.17 化合物 16b 、6b之粉末 X-射線繞射圖譜……..…………79
圖3.18 化合物16b 、6b 的排列與傾斜角關係圖…....…………….79
圖3.19 複合物 17b之粉末 X-射線繞射圖譜..……………….….…80
圖3.20 化合物17b的排列與傾斜角關係圖…………………….......81
圖3.21 model compound之單晶結構圖(ORTEP)….…….….………82
圖3.22 model compound之unit-cell-b axis結構圖………….….......83
圖3.23 化合物6a之單晶結構圖(ORTEP)..…………….……………83
圖3.24 化合物6a之unit-cell-b axis結構圖…………………….......84
圖3.25 (a) 化合物17a的DSC圖；(b) 化合物17b的DSC圖；(c) 化合物17c的DSC圖；(d) 化合物17d的DSC圖…..………87
圖3.26 複合物17d在結晶相(60oC，150X)時的偏光紋理圖………..88
圖3.27 複合物17d在結晶相(90oC，200X)時的偏光紋理圖…...…88
表目錄
表一. 3,4-雙苯基順丁烯二醯亞胺系列之相變化及熱焓值……….61
表二. 2,4-雙胺基三口井系列之相變化及熱焓值…………………….66
表三. 氫鍵複合物系列之相變化及熱焓值………………………...87
附圖目錄
附圖1. 化合物1-a之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)…………………..95
附圖2. 化合物1-b之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)…………..….……96
附圖3. 化合物2-a之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)……………..…….97
附圖4. 化合物2-b之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)…….…..…..…….98
附圖5. 化合物3-a之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)…………….....…..99
附圖6. 化合物3-b之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)….……..……….100
附圖7. 化合物4-a之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)………………….101
附圖8. 化合物4-b之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)…………..….….102
附圖9. 化合物5-a之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)………………….103
附圖10. 化合物5-b之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)….…………..….104
附圖11. 化合物5-c之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)…………....…….105
附圖12. 化合物5-d之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)…..……..……….106
附圖13. 化合物6-a之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)………..…..…….107
附圖14. 化合物6-b之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)……..…..……….108
附圖15. 化合物6-c之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)…..………..…….109
附圖16. 化合物6-d之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)………………….110
附圖17. 化合物7之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)…..…………..…….111
附圖18. 化合物8之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)……..…..………….112
附圖19. 化合物9之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)……..…….……….113
附圖20. 化合物11之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)…..……………….114
附圖21. 化合物13之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)…..….……..…….115
附圖22. 化合物14-a之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)……….……….116
附圖23. 化合物14-b之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)…..………….....117
附圖24. 化合物14-c之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)……..…..……..118
附圖25. 化合物14-d之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)……..…….…...119
附圖26. 化合物16-a之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)…..………..…...120
附圖27. 化合物16-b之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)…..………….....121
附圖28. 化合物16-c之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)……..…..……..122
附圖29. 化合物16-d之氫核磁共振光譜圖(CDCl3)……..…….…...123
附圖30. 化合物4-a之碳核磁共振光譜圖(CDCl3) ……..……...…...124
附圖31. 化合物6-a之碳核磁共振光譜圖(CDCl3) ……..……...…...125
附圖32. 化合物6-b之碳核磁共振光譜圖(CDCl3) ……..……...…...126
附圖33. 化合物6-c之碳核磁共振光譜圖(CDCl3) ……..……...…...127
附圖34. 化合物6-d之碳核磁共振光譜圖(CDCl3) ……..……...…..128
附圖35. 化合物16-a之碳核磁共振光譜圖(CDCl3) ……..………....129
附圖36. 化合物16-b之碳核磁共振光譜圖(CDCl3) ……..…….…...130
附圖37. 化合物16-c之碳核磁共振光譜圖(CDCl3) ……..…….…...131
附圖38. 化合物16-d之碳核磁共振光譜圖(CDCl3) ……..…….…...132
附圖39. 化合物4-b之低解析度FAB質譜圖……..…………..…....133
附圖40. 化合物6-a之低解析度FAB質譜圖……..…….…………..134
附圖41. 化合物6-b之低解析度FAB質譜圖……..…….…………..135
附圖42. 化合物6-c之低解析度FAB質譜圖……..…….…………..136
附圖43. 化合物6-d之低解析度FAB質譜圖……..…….…………..137
附圖44. 化合物13之低解析度FAB質譜圖……..…….…………..138
附圖45. 化合物16-a之低解析度FAB質譜圖……..…….…….…..139
附圖46. 化合物16-b之低解析度FAB質譜圖……..…….………....140
附圖47. 化合物16-c之低解析度FAB質譜圖……..…….………….141
附圖48. 化合物16-d之低解析度FAB質譜圖……..…….………….142

參考文獻

參考文獻
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指導教授

陳錦地(Chin-Ti Chen)

審核日期

2005-7-15

推文