可溶性有機薄膜電晶體材料
雙噻吩蒽與二胺對酚之衍生物的開發

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黃鵬毅(Peng-Yi Huang) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

可溶性有機薄膜電晶體材料雙噻吩蒽與二胺對酚之衍生物的開發
(Soluble ADT and diamine-terphenyl derivatives for OTFT material )

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摘要(中)

本篇論文主要的研究重點在於合成出兩種系統之新的可溶性有機半導體材料，第一種系統是以anthradithiophene (ADT)為架構，合成出5,11-dithien-2-ylanthradithiophene (DTADT)、5,11-bis(5-carbaldehydethien-2-yl)anthradithiophene (BATADT)、以及5,11-bis(5-carbaldbutylaminothien-2-yl)anthradithiophene (BBTADT) 共三種有機半導體材料。第二種系統是以p-terphenyl diamine (TDA)為架構，合成出了N,N’-bis[(5-butyl-2-thienyl)methylene]-p-terphenyl diamine (BTTDA)、N,N’-bis[(5-triethylsilyl-2-thienyl)methylene]-p-terphenyl diamine (TES-TTDA)兩種有機半導體材料。BATADT擁有拉電子的醛基在中間的噻吩上，如此可增強整個分子結構的穩定性，目前所得其載子移動率為2.1x10-5 cm2/Vs，開關電流比約為104，起始電壓為-31V，為一P型半導體材料。
所有五種半導體材料元件製作的部分，由西北大學Tobin J. Marks實驗室協助製作，以上所合成出的可溶性有機半導體目前使用溶劑製程與真空蒸鍍的方法來製作元件當中。目前這些新的OTFT材料的元件製備條件仍在嘗試階段，希望能找出最適合的製程條件，以期提昇載子移動率並製作出元件效能更佳的有機薄膜電晶體。

摘要(英)

Two new soluble organic semiconductor material systems were investigated. The first system is based on anthradithiophene (ADT), three new organic semiconductor materials: 5,11-dithien-2-ylanthradithiophene (DTADT), 5,11-bis(5-carbaldehydethien-2-yl)anthradithiophene (BATADT), and 5,11-bis(5-carbaldbutylaminothien-2-yl)anthradithiophene (BBTADT) were synthesized. The second system is based on p-terphenyl diamine (TDA), two new organic semiconductor materials: N,N’-bis[(5-butyl-2-thienyl)methylene]-p-terphenyl diamine (BTTDA), and N,N’-bis[(5-triethylsilyl-2-thienyl)methylene]-p-terphenyl diamine (TES-TTDA) were prepared. BATADT with an electron withdrawing aldehyde functional group on the central thiophene shows the stability enhancement and demonstrates a p-type character with current mobility of 2.1x10-5 cm2/Vs, on/off ratio ~ 104 and threshold voltage -31V.
The devices fabrication of all the five materials are currently assisted by Tobin J. Marks group at Northwestern University, where the solution process and vacuum deposition will be examined. Hopefully, better mobilities and easier fabrication will be obtained in the future.

關鍵字(中)

★ 有機薄膜電晶體
★ 雙噻吩蒽
★ 二胺對酚

關鍵字(英)

★ anthradithiophene
★ terphenyl
★ OTFT

論文目次

中文摘要 ................................................................................................. I
英文摘要 ……………………………………………...……………..... II
謝誌 ……………………………………………………...…………… III目錄 .........................................................................................................V
Equation ……………………………………………………………….. X
Figure …………………………………………………………………. XI
Scheme ……………………………………………………………… XIII
Table …………………………………………………….……………XIV
附錄目錄 ……………………………………………………..………XV
第一章緒論 1
1-1前言 2
1-2 有機薄膜電晶體導論 6
1-3 有機薄膜電晶體之元件結構 9
1-4 有機薄膜電晶體之基本原理 12
1-5 有機薄膜電晶體的半導體材料………………………………14
1-6 載子移動率與分子堆疊………………………………………20
1-7 有機薄膜的製備方式…………………………………………24
1-8 研究目的與動機………………………………………………27
第二章實驗部分……………………………………………………..34
2-1 實驗藥品………………………………………………………35
2-1-1 實驗所用之化學藥品………………………………… 35
2-1-2 實驗所使用之溶劑………………………………… …37
2-1-3 實驗所用之溶劑除水方式…………………………… 37
2-2 實驗儀器………………………………………………………37
2-3 合成步驟………………………………………………………42
2-3-1 Anthradithiophene (ADT) System…………………… 42
2-3-1.1 5,11-Bis(5-carbaldehydethien-2-yl)-
anthradithiophene（BATADT；9）之合成……………..42
2-3-1.2 5,11-Bis(5-trimethylsilylthien-2-yl)-
anthradithiophene（BTMST-ADT；12）之合成………..50
2-3-1.3 5,11-Bis(5-carbaldbutylaminothien-2-yl)-
anthradithiophene（BBTADT；13）之合成…………….53
2-3-1.4 5,11-Bis(5-triethylsilylthien-2-yl)anthradithiophene （BTEST-ADT；16）之合成……………………………55
2-3-1.5 5,11-Dithien-2-ylanthradithiophene（DTADT；18）之合成……….. 58
2-3-2 p-Terphenyl diamine (TDA) system………………… 61
2-3-2.1 N,N’-Bis[(5-butyl-2-thienyl)methylene]-p-terphenyl -diamine（BTTDA；23）之合成………………………..61
2-3-2.2 N,N’-Bis[(5-triethylsilyl-2-thienyl)methylene]-p-
terphenyl diamine（TES-TTDA；25）之合成………….66
2-3-2.3 N,N’-Bis[(2-thienyl)methylene]-p-terphenyl- diamine（TTDA；26）之合成 69
2-4 OTFT元件製作.......................................................................71
第三章結果與討論..............................................................................72
3-1 有機半導體 Anthradithiophene (ADT) System…………….73
3-1-1 有機半導體5,11-Bis(5-carbaldehydethien-2-yl)-
anthradithiophene（BATADT；9）………………………… 73
3-1-1.1 BATADT（9）之合成探討...................................73
3-1-1.2 BATADT（9）之溶解度探討…………………..73
3-1-1.3 BATADT（9）之純化 75
3-1-1.4 BATADT（9）之IR探討 76
3-1-1.5 BATADT（9）之熱穩定度探討 78
3-1-1.6 BATADT（9）之元件效能測試 80
3-1-2 有機半導體5,11-Bis(5-carbaldbutylaminothien-2-yl)-
anthradithiophene（BBTADT，13）……………………………84
3-1-2.1 BBTADT（13）之合成探討…………………..84
3-1-2.2 BBTADT（13）之純化 85
3-1-3 有機半導體5,11-Bis(5-trimethylsilylthien-2-yl)-
anthradithiophene（BTMST-ADT；12）與
有機半導體5,11-Bis(5-triethylsilylthien-2-yl)-
anthradithiophene（BTEST-ADT；16） 87
3-1-3.1 BTMST-ADT（12）與BTEST-ADT（16）之合成與穩定度之探討 87
3-1-3.2 BTMST-ADT（12）與BTEST-ADT（16）之溶解度探討 89
3-1-4 有機半導體5,11-Dithien-2-ylanthradithiophene
（DTADT；18）………………………………………………90
3-1-4.1 DTADT（18）之合成與穩定度之探討…………90
3-1-4.2 DTADT（18）之溶解度探討…………………..91
3-1-4.3 DTADT（18）之純化…………………………..91
3-2 有機半導體 Anthradithiophene (ADT) System UV/VIS光譜之探討……………………………………………………………...92
3-3 有機半導體 p-Terphenyl diamine (TDA) System 95
3-3-1 有機半導體N,N’-Bis[(5-butyl-2-thienyl)methylene]-p-
terphenyl diamine（BTTDA；23） 95
3-3-1.1 BTTDA（23）之合成探討 95
3-3-1.2 BTTDA （23）之溶解度探討 96
3-3-1.3 BTTDA（23）之純化 96
3-3-2 有機半導體N,N’-Bis[(5-triethylsilyl-2-thienyl)methylene]-p-
terphenyl diamine（TES-TTDA；25） 97
3-3-2.1 TES-TTDA（25）之合成探討 97
3-3-2.2 TES-TTDA（25）之溶解度探討 97
3-3-2.3 TES-TTDA（25）之熱穩定度探討 98
3-3-2.4 TES-TTDA（25）之純化 99
3-3-3 有機半導體N,N’-Bis[(2-thienyl)methylene]-p-
terphenyl diamine（TTDA；26）……………………………100
3-3-3.1 TTDA（26）之合成探討……………………..100
3-3-3.2 TTDA（26）之溶解度探討……......................100
3-3-3.3 TTDA（26）之純化………..............................100
3-4 有機半導體 p-Terphenyl diamine (TDA) System
溶解度改良之探討……………………………………………….102
3-5 有機半導體p-Terphenyl diamine (TDA) System UV/VIS
光譜之探討……………………………………………………….103
第四章結論…………………………………………………………105
參考文獻………………………………………………………………108
附錄……………………………………………………………………112

參考文獻

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指導教授

陳銘洲(Ming-Chou Chen)

審核日期

2007-7-24

推文