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姓名 連偉傑(Wei-Chieh Lien) 查詢紙本館藏 畢業系所 化學學系 論文名稱 可溶性具硫醚鏈醌型聯噻吩與多併環噻吩衍生物有機薄膜電晶體材料之開發
(Development of Solution Processable Thioalkylated Oligothiophenes and Fused Thiophenes for Organic Thin Film Transistors)相關論文 檔案 [Endnote RIS 格式]
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摘要(中) 延續實驗室之前開發具硫醚鏈噻吩的研究，開發出五大系列核心主體 TTAR 系列、DTDSTQ 系列、DDTT-DTDST 系列、DT-TSBTQ 系列與 DDTT-TSBT 系列。
第一系列 TTAR 裏延續實驗室已開發的 TTAR 核心，末端以n三併環噻吩封端 (DDTT-TTAR)，在 p-type 電性表現已達到 0.80 cm2V-1s-1，故藉由改變末端共軛單元來增加 π 電子傳遞，開發出 DbT-TTAR (1) 與 DTVT-TTAR (2) 使共軛長度增加，HOMO 能階上升，並有效降低分子能階，來提高電性表現。
第二系列 DTDSTQ 裏延續實驗室已開發的 DTDST 核心，DTDSTQ-14 與 DTDSTQ-6 在 n-type 電性表現已達到 0.408 和 0.045 cm2V-1s-1，藉由改變硫醚碳鏈長度來改善此系列分子的溶解度與分子排列性，開發出 DTDSTQ-10 (3) 進而研究 chain effect 所帶來的影響，在這其中也得到 DTDSTQ 與 DTDRTQ 核心之單晶結構，近而證明透過硫原子的引入，能有效幫助分子排列。
第三系列 DDTT-DTDST 裏，比較實驗室已開發的三併環噻吩，分別帶兩條長直硫醚碳鏈與帶長直碳鏈，末端皆以三併環噻吩封端的 DDTT-DSDTT-10 與 DDTT-DTTR2，在 p-type 電性表現已達到 2.2 和 0.01 cm2V-1s-1 延續實驗室已開發的 DTDST 核心，藉由改變核心共軛長度，增加未定域化面積來降低分子能階，末端也以三併環噻吩封端 DDTT-DTDST-14 (4)，預期能比目前全台灣 p-type 小分子材料 DDTT-DSDTT-10 之電性 2.2 cm2V-1s-1，有更好的表現。
第四系列 DDTT-TSBT 裏延續實驗室已開發之四條硫醚鏈 TSBTQ 目前再 n- type 小分子材料已有不錯的表現，在這其中也得到 TSBTQ 核心之單晶結構，證明其核心具有良好的排列性，合成以 TSBT 為核心，末端以三併環噻吩封端封端的 DDTT-TSBT-6 與 DDTT-TSBT-10，預期在 p-type 小分子材料也有不錯的電性表現。
第五系列 DT-TSBTQ 裏延續實驗室已開發之四條硫醚鏈 TSBTQ 目前再 n-type 小分子材料已有不錯的表現，希望藉由增加核心共軛長度，合成高平面性且低能階的 n-type 小分子材料，使電性能有更好的表現。摘要(英)
Seven small molecular organic semiconductors, DbT-TTAR (1), DTVT-TTAR (2), DTDSTQ-10 (3), DDTT-DTDST-14 (4), DDTT-TSBT-10 (5), DT-TSBTQ-6 (6), and DT-TSBTQ-10 (7) have been synthesized for organic thin film transistors (OTFTs).
For the first series, DDTT-TTAR exhibited a high p-channel mobilities of up to 0.8 cm2V-1s-1. To further elaborate this study, we have synthesized two new p-type derivatives, DbT-TTAR (1) and DTVT-TTAR (2) for comparison.
For the second series, DTDSTQ with different alkyl chains exhibited mobility of 0.045 (DTDSTQ-6) to 0.408 cm2V-1s-1 (DTDSTQ-14) via solution shearing. To complete this study, DTDSTQ-10 (3) was synthesized for comparison. In addition, DTDSTQ-14 and DTDRTQ-14 molecular structures were determined by single crystal X-ray diffraction, which shows that the molecular arrangement of the quinoidal structures were significantly changed with the introduction of thioalkyl chains compared to the normal alkyl chains.
For the third series, DDTT-DSDTT-10 exhibited very high p-channel mobility of 2.2 cm2V-1s-1. With the dithioalkyl terthiophene (DTDST) in hand, the dithienothiophenyl end-capped DDTT-DTDST-14 (4) are prepared for comparison.
For the fourth series, tetra thioalkylated bithiophene-based unit (TSBT) was served as the central core and are ends capped with dithienothiophene to give the potential p-type DDTT-TSBT-10 (5).
Finally, TSBT-based quinoids, TSBTQ-6 and TSBTQ-14 were developed and exhibit a n-channel mobility of 0.09 cm2V-1s-1 via solution shearing. Therefore, more conjugated DT-TSBTQ-6 (6) and DT-TSBTQ-10 (7) are developed for OTFT.關鍵字(中) ★ 有機薄膜電晶體
★ 多併環噻吩
★ 可溶性具硫醚鏈
★ 醌型聯噻吩關鍵字(英) ★ Solution Processable
★ Thioalkylated Oligothiophenes
★ Fused Thiophenes
★ Organic Thin Film Transistors論文目次
摘要 i
Abstract iii
致謝 v
目錄 vii
List of Figures xii
List of Schemes xiv
List of Tables xvii
Appendixes catalog xviii
第一章 緒論 1
1-1 前言 3
1-2 有機場效電晶體導論 4
1-3 有機薄膜電晶體之元件結構 8
1-4 有機薄膜電晶體之工作原理 10
1-5 有機薄膜的製備方式 12
1-5-1 氣相沉積 12
1-5-2 液相沉積 13
1-6 有機半導體分子載子移動率影響因素 16
1-6-1 分子設計 16
1-6-2 有機半導體分子排列模式與傳遞機制 16
1-6-3 介電層表面 21
1-7 有機薄膜電晶之重要參數 23
1-7-1 載子移動率 (mobility) 23
1-7-2 開關電流比 (on / off current ratio) 25
1-7-3 起始電壓 (threshold voltage) 25
1-8 有機半導體材料 26
1-8-1 p-type 有機半導體材料 26
1-8-2 n-type 有機半導體材料 30
1-8-3 Ambipolar 有機半導體材料 33
1-9 有機薄膜電晶體的應用 35
1-9-1 軟性顯示器 35
1-9-2 無線射頻標籤 35
1-9-3 氣體及生物感測器 36
1-9-4 相關之發展應用 36
1-10 研究動機與目的 38
1-10-1 TTAR 系列 38
1-10-2 DTDSTQ 系列 40
1-10-3 DDTT-DTDST 系列 43
1-10-4 DT-TSBTQ 系列 44
1-10-5 DDTT-TSBT 系列 47
第二章 實驗 49
2-1 有機半導體化合物名稱對照表 51
2-2 實驗用品 52
2-2-1 實驗所用之化學藥品 52
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 54
2-3 實驗儀器 55
2-3-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR)；Bruker AVANCE 200/300/500 MHz 55
2-3-2 高解析質譜儀 (High Resolution Mass Spectrometer, HRMS)；JMS-700 HRMS 55
2-3-3 紫外光/可見光吸收光譜 (Ultraviolet/visible spectro-photometer)；U-3900 型 56
2-3-4 熱重分析儀 (Thermal Gravimetric Analyer, TGA)；TGA Instrument Q50 Series 56
2-3-5 電化學裝置 (Electrochemiacal Analyzer/Work- station)；HCH Instrumentent Model 621C 56
2-3-6 示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)；NETZSCH DSC 204 F1 57
2-4 有機半導體化合物合成步驟 58
2-4-1 perbromothieno[3,2-b]thiophene (13) 之合成 58
2-4-2 2,6-dibromo-3,7-dipentadecylthieno[2′,3′:4,5]thieno [3,2-b]thieno[2,3-d]thiophene (18) 之合成 61
2-4-3 5,5′′-dibromo-3′,4′-bis(decylthio)-2,2′:5′,2′′-terthiophene (24) 之合成 65
2-4-4 5,5′′-dibromo-3′,4′-bis(tetradecylthio)-2,2′:5′,2′′-terthiophene (28) 之合成 69
2-4-5 5,5′-dibromo-3,3′,4,4′-tetrakis(hexylthio)-2,2′-bithiophene (31) 之合成 73
2-4-6 5,5′-dibromo-3,3′,4,4′-tetrakis(decylthio)-2,2′-bithiophene (33) 之合成 76
2-4-7 5,5′′′-dibromo-3′,3′′,4′,4′′-tetrakis(hexylthio)-2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′-quaterthiophene (45) 之合成 79
2-4-8 5,5′′′-dibromo-3′,3′′,4′,4′′-tetrakis(decylthio)-2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′-quaterthiophene (46) 之合成 82
2-4-9 5-tributylstannyl-2,2’-bithiophene (38) 之合成 85
2-4-10 Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (39) 之 “one-pot” 合成 88
2-4-11 tributyl(dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophen-2-yl)stannane (40) 之合成 90
2-4-12 (E)-tributyl(5-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)thiophen-2-yl)stannane (43) 之合成 91
2-4-13 2,6-Di(bithiophen-2-yl)-3,7-dipentadecyltetra- thienoacene (1) 之合成 93
2-4-14 3,7-dipentadecyl-2,6-bis(5-((E)-2-(thiophen-2-yl)vinyl)thiophen-2-yl)thieno[2′,3′:4,5]thieno[3,2-b]thieno[2,3-d]thiophene (2) 之合成 95
2-4-15 2,2′-((2E,2′′E)-3′,4′-bis(decylthio)-5H,5′′H-[2,2′:5′,2′′-terthiophene]-5,5′′-diylidene)dimalononitrile (3) 之合成 96
2-4-16 2,2′-(3′,4′-bis(tetradecylthio)-[2,2′:5′,2′′-terthiophene]-5,5′′-diyl)didithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (4) 之合成 98
2-4-17 2,2′-(3,3′,4,4′-tetrakis(decylthio)-[2,2′-bithiophene]-5,5′-diyl)didithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (5) 之合成 100
2-4-18 2,2′-((2E,2′′E,2′′′E)-3′,3′′,4′,4′′-tetrakis(hexylthio)-5H,5′′′H-[2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′-quaterthiophene]-5,5′′′-diylidene)dimalononitrile (6) 之合成 101
2-4-19 2,2′-((2E,2′′E,2′′′E)-3′,3′′,4′,4′′-tetrakis(decylthio)-5H,5′′′H-[2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′-quaterthiophene]-5,5′′′-diylidene)dimalononitrile (7) 之合成 102
第三章 結果與討論 103
3-1 有機半導體材料之光學性質探討前言 105
3-1-1 UV-vis 光學性質探討 105
3-2 有機半導體材料之電化學性質探討前言 107
3-2-1 DPV 電化學性質探討 107
3-3 有機半導體材料之穩定性探討 112
3-3-1 有機半導體材料之熱穩定性分析 112
3-4 有機半導體材料之晶體探討 115
3-4-1 DbT-TTAR 之晶體探討 115
3-4-2 DTDSTQ-14 之晶體探討 116
3-4-3 DTDRTQ-14 之晶體探討 116
3-4-4 BSTQ-b8 之晶體探討 118
3-4-5 TSBTQ-6 之晶體探討 119
3-5 有機半導體材料之載子移動率探討 120
3-5-1 TTAR 系列 120
3-5-2 DTDSTQ 系列 120
3-5-3 DDTT-DTDST 系列 121
第四章 結論 123
參考文獻 127
附錄 135
List of Figures
Figure 1-1 有機、無機半導體材料之應用範疇 5
Figure 1-2 軟性電子的應用 7
Figure 1-3 場效電晶體結構示意圖 8
Figure 1-4 常見的有機場效電晶體結構 9
Figure 1-5 p-type 與 n-type 場效電晶體 11
Figure 1-6 真空蒸鍍法與氣相沈積法示意圖 13
Figure 1-7 液相沉積示意圖 15
Figure 1-8 半導體分子間排列方式與電子傳遞關係示意圖 17
Figure 1-9 傳導帶與價帶的能隙關係 18
Figure 1-10 載子的傳遞機制 19
Figure 1-11 半導體分子排列方式 20
Figure 1-12 Pentacene 排列於經過 PhO-OTS 修飾之介電層 21
Figure 1-13 有機薄膜電晶體相關應用產品 37
Figure 1-14 DTDSTQ-14 與 DTDRTQ-14 之單晶結構 43
Figure 1-15 DDTT-DSDTT-10 之單晶結構 44
Figure 1-16 DDTT-BSTH 之單晶結構 46
Figure 3-1 TTAR 系列之 UV 圖 105
Figure 3-2 DTDSTQ 系列之 UV 圖 106
Figure 3-3 DDTT 系列之 UV 圖 107
Figure 3-4 TTAR 系列之能階圖 108
Figure 3-5 DTDSTQ 系列之能階圖 109
Figure 3-6 DDTT 系列之能階圖 110
Figure 3-7 TTAR 系列之 TGA 圖 112
Figure 3-8 DTDSTQ 系列之 TGA 圖 113
Figure 3-9 DDTT 系列之 TGA 圖 113
Figure 3-10 DbT-TTAR 之分子晶體 115
Figure 3-11 DTDSTQ-14 之分子晶體 116
Figure 3-12 DTDRTQ-14 之分子晶體 116
Figure 3-13 BSTQ-8 之分子晶體 118
Figure 3-14 TSBTQ-6 之分子晶體 119
List of Schemes
Scheme 1-1 Acene 的衍生物 27
Scheme 1-2 BTBT 與 NDT 的衍生物 28
Scheme 1-3 DNTT 與 DTBDT 的衍生物 28
Scheme 1-4 Oligothiophene 的衍生物 29
Scheme 1-5 p-type 有機半導體聚合物 30
Scheme 1-6 含氟的有機半導體材料 31
Scheme 1-7 含 CN 官能基的有機半導體材料 31
Scheme 1-8 NDI 與 PDI 的衍生物 32
Scheme 1-9 n-type 有機半導體材料 33
Scheme 1-10 Ambipolar 有機半導體材料 34
Scheme 1-11 DTT、TTA 衍生物分子結構 39
Scheme 1-12 C12-BTBT、DFP-4T、DMN 分子結構 39
Scheme 1-13 DTTR、TTAR 系列衍生物分子結構 40
Scheme 1-14 TCN 系列衍生物分子結構 41
Scheme 1-15 以 Dicyanomethylene 取代之衍生物分子結構 41
Scheme 1-16 DTDSTQ 系列與 DCMT 分子結構 42
Scheme 1-17 DDTT-DSDTT-10 與 DDTT-DTTR2 分子結構 44
Scheme 1-18 本實驗室所開發的 p-type 有機半導體分子 45
Scheme 1-19 TSBTQ 系列分子結構 47
Scheme 1-20 本篇論文開發之 TTAR 系列有機半導體分子 48
Scheme 1-21 本篇論文開發之 DTDST 系列有機半導體分子 48
Scheme 1-22 本篇論文開發之 TSBT 系列有機半導體分子 48
Scheme 1-23 本篇論文開發之DT-TSBT系列有機半導體分子 48
Scheme 2-1 Molecule (13) 之合成步驟流程圖 58
Scheme 2-2 Molecule (27) 之合成步驟流程圖 61
Scheme 2-3 Molecule (24) 之合成步驟流程圖 65
Scheme 2-4 Molecule (20) 之合成步驟流程圖 69
Scheme 2-5 Molecule (31) 之合成步驟流程圖 73
Scheme 2-6 Molecule (33) 之合成步驟流程圖 76
Scheme 2-7 Molecule (45) 之合成步驟流程圖 79
Scheme 2-8 Molecule (46) 之合成步驟流程圖 82
Scheme 2-9 Molecule (38) 之合成步驟流程圖 85
Scheme 2-10 Molecule (39) 之合成步驟流程圖 88
Scheme 2-11 Molecule (40) 之合成步驟流程圖 90
Scheme 2-12 Molecule (43) 之合成步驟流程圖 91
Scheme 2-13 Molecule (1) 之合成步驟流程圖 93
Scheme 2-14 Molecule (2) 之合成步驟流程圖 95
Scheme 2-15 Molecule (3) 之合成步驟流程圖 96
Scheme 2-16 Molecule (4) 之合成步驟流程圖 98
Scheme 2-17 Molecule (5) 之合成步驟流程圖 100
Scheme 2-18 Molecule (6) 之合成步驟流程圖 101
Scheme 2-19 Molecule (7) 之合成步驟流程圖 102
List of Tables
Table 1-1 傳統 TFT 與 OTFT 的比較 6
Table 1-2 真空蒸鍍法與溶液製程之比較 15
Table 2-1 化合物名稱對照表 51
Table 2-2 化學藥品列表 52
Table 2-3 D-Solvent 化學位移 (Chemical Shift) 55
Table 3-1 合物 (1) ~ (4) 之 UV-vis 光譜吸收數據表 107
Table 3-2 合物 (1) ~ (4) 之 HOMO 與 LUMO 能階數據表 111
Table 3-3 化合物 (1) ~ (4) 之性質溫度數據表 114
Appendixes catalog
附錄 1 Compound (1) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 137
附錄 2 Compound (1) 13C NMR (CDCl3) 之光譜 138
附錄 3 Compound (2) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 139
附錄 4 Compound (3) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 140
附錄 5 Compound (3) 13C NMR (CDCl3) 之光譜 141
附錄 6 Compound (4) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 142
附錄 7 Compound (5) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 143
附錄 8 Compound (45) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 144
附錄 9 Compound (46) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 145
附錄 10 Compound (9) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 146
附錄 11 Compound (10) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 147
附錄 12 Compound (11) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 148
附錄 13 Compound (12) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 149
附錄 14 Compound (14) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 150
附錄 15 Compound (15) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 151
附錄 16 Compound (17) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 152
附錄 17 Compound (18) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 153
附錄 18 Compound (19) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 154
附錄 19 Compound (21) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 155
附錄 20 Compound (22) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 156
附錄 21 Compound (23) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 157
附錄 22 Compound (24) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 158
附錄 23 Compound (25) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 159
附錄 24 Compound (26) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 160
附錄 25 Compound (27) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 161
附錄 26 Compound (28) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 162
附錄 27 Compound (28) 13C NMR (CDCl3) 之光譜 163
附錄 28 Compound (29) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 164
附錄 29 Compound (30) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 165
附錄 30 Compound (31) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 166
附錄 31 Compound (32) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 167
附錄 32 Compound (33) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 168
附錄 33 Compound (34) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 169
附錄 34 Compound (35) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 170
附錄 35 Compound (37) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 171
附錄 36 Compound (38) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 172
附錄 37 Compound (39) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 173
附錄 38 Compound (40) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 174
附錄 39 Compound (42) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 175
附錄 40 Compound (43) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 176
附錄 41 Compound (44) 1H NMR (CDCl3) 之光譜 177
附錄 42 DbT-TTAR (1) 之 FAB-Mass 圖 179
附錄 43 DTVT-TTAR (2) 之 FAB-Mass 圖 181
附錄 44 DTDSTQ-10 (3) 之 FAB-Mass 圖 183
附錄 45 DDTT-DTDST-14 (4) 之 FAB-Mass 圖 185
附錄 46 DST-14-Br 之 FAB-Mass 圖 187
附錄 47 DTDST-14-Br 之 FAB-Mass 圖 189
附錄 48 TTAR 系列之 DPV 氧化圖 190
附錄 49 DTDSTQ 系列之 DPV 氧化還原圖 190
附錄 50 DDTT 系列之 DPV 氧化圖 191
附錄 51 DbT-TTAR 之 DSC 圖 192
附錄 52 DTVT-TTAR 之 DSC 圖 192
附錄 53 DTDSTQ-6 之 DSC 圖 193
附錄 54 DTDSTQ-10 之 DSC 圖 193
附錄 55 DTDSTQ-14 之 DSC 圖 194
附錄 56 DDTT-DTDST-14 之 DSC 圖 194
附錄 57 DTDSTQ-14 之 X-ray 圖 206
附錄 58 DTDRTQ-14 之 X-ray 圖 218
附錄 59 TSBTQ-6 之 X-ray 圖 225
附錄 60 SBTQ-b8 之 X-ray 圖 232
附錄 61 DbT-TTAR 之 X-ray 圖 241
參考文獻
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之開發 , 國立中央大學化研究所碩士論文 國立中央大學化研究所碩士論文 國立中央大學化研究所碩士論文 國立中央大學化研究所碩士論文 國立中央大學化研究所碩士論文 , 2012.
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噻吩 衍生物之開發 衍生物之開發 衍生物之開發 , 國立中央大學化研究所碩士論文 國立中央大學化研究所碩士論文 國立中央大學化研究所碩士論文 國立中央大學化研究所碩士論文 國立中央大學化研究所碩士論文 , 2013.
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開發 . 國立中央大學化系碩士論文 國立中央大學化系碩士論文 國立中央大學化系碩士論文 國立中央大學化系碩士論文 國立中央大學化系碩士論文 , 2012.
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