可溶性醌型具硫醚鏈噻吩及多併環噻吩衍生物有機薄膜電晶體材料之開發

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張晗(Zhang Han) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

可溶性醌型具硫醚鏈噻吩及多併環噻吩衍生物有機薄膜電晶體材料之開發
(Development of Solution Processable Thioalkylated Fused Thiophenes Derivatives for Organic Thin Film Transistors)

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摘要(中)

本研究以具硫醚碳鏈之聯噻吩為核心，並於其兩端引入二氰基亞甲基(dicyanomethylene)以及具有二氰基與烷基鏈的rhodanine基團，開發可溶性醌型有機薄膜電晶體材料DSTTQ與RHO-DSTT系列。在此之外，對實驗室開發的可溶性併環噻吩材料進行改良，並引入四併環TTA結構，開發出新的核心DSTTTA系列以及其衍生物。
在 n - type 材料開發方面，藉由噻吩硫醚鏈上之硫原子與中心噻吩硫原子之S‥S分子間作用力，開發出DSTT核心，於其兩側引入氰基，改變整體分子共振型態，開發出具長碳鏈之醌型材DSTTQ (1)，同時開發不具 S‥S 分子間作用力之DTTQ (2) 作為比較。Dicyano rhodanine為具有良好溶解度的拉電子基團，將其引入DSTT核心,開發出新的OTFT材料RHO-DSTT (3) 與b8RHO-DSTT (4)。
在 p-type 材料開發方面，以四併環噻吩TTA為核心，在其兩端引入具硫醚長碳鏈的噻吩基團增加共軛並改善其溶解度，合成出多併環核心DSTTTA (5)。並將二併噻吩與苯基結構引入核心，開發出DTT-DSTTTA (6) 與 DP-DSTTTA (7) 材料。
利用 UV-vis 和 DPV 探討所開發分子的 HOMO 與 LUMO 能階，藉由 TGA 和 DSC 探討這些新開發材料之熱穩定性。目前，化合物已經由溶液製程製成元件初步測試，具有 n-type 場效性質，載子移動率可達 0.04 cm2/Vs。具有 p-type 場效性質，載子移動率可達 0.02 cm2/Vs。其餘半導體材料之元件仍在待測中。

摘要(英)

A series of new materials based on thioalkyl bithiopene core have been developed for organic thin film transistors (OTFTs).
For comparing six rings p-type OTFTs material DDTT-BST developed which has a highest mobility in our past work, a new six-ring-core DSTTTA (5) were developed as well as its derivatives DP-DSTTTA (6) and DTT-DSTTTA (7).
To improve the solubility, thioalkylated thiophenes were capped with a thiophene to give the DSTT core. Then a series quinoidal compounds were developed which are DSTTQ(1) and DRTTQ(2). The LUMO energy level of these three quinoidal compounds were measured by DPV and exhibited air stable properties
Dicyanoalkylrhodanine is a strong electron-withdrawing group with good solubility and recently be used as a terminal unit of organic materials. Based on the DSTT core, two dicyanoalkylrhodanine capped OTFT materials were designed which are RHO-DSTT (3) and b8RHO-DSTT (4). Both of them show good solubility and thermal stability.
The optical and electrochemical (HOMO and LUMO) properties of these materials were characterized by UV-vis and DPV. Thermal properties were investigated by TGA. The OTFTs studies of these compounds are in progress.

關鍵字(中)

★ 有機薄膜電晶體
★ 多併環噻吩
★ 醌型
★ 可溶性具硫醚鏈

關鍵字(英)

論文目次

摘要 I
Abstract VI
謝誌 VII
目錄 VIII
List of figure XII
List of scheme XIII
List of table XV
Appendixes catalog XVI
第一章緒論 1
1-1前言 2
1-2有機場效電晶體導論 2
1-3有機薄膜電晶體結構 7
1-4有機薄膜電晶體之工作原理 9
1-5有機薄膜的製備方式 10
1-5-1 氣相沉積 10
1-5-2 液相沉積 11
1-6有機半導體分子載子移動率影響因素 14
1-6-1 分子設計 14
1-6-2有機半導體分子排列模式與傳遞機制 14
1-6-3 介電層表面 19
1-7有機薄膜電晶之重要參數 19
1-7-1 載子移動率 (mobility) 20
1-7-2 開關電流比 (on / off current ratio) 21
1-7-3 起始電壓 (threshold voltage) 22
1-8有機半導體材料 22
1-8-1 P-type 有機半導體材料 23
1-8-2 N-type 有機半導體材料 27
1-8-3 Ambipolar 有機半導體材料 30
1-9研究目的與動機 31
第二章實驗 39
2-1 有機半導體化合物名稱對照表 40
2-2 實驗用品 42
2-2-1 實驗所用之化學藥品 42
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 43
2-3 實驗儀器 45
2-3-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR)； Bruker AVANCE 200 / 300 / 500 MHz 45
2-3-2 高解析質譜儀 (High Resolution Mass Spectrometer, HRMS)；JMS-700 HRMS 45
2-3-3 紫外光 / 可見光吸收光譜 (Ultraviolet / visible spectro-photometer) ; U-3900 型 46
2-3-4 示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)；NETZSCH DSC 204 F1 46
2-3-5 熱重分析儀 (Thermal Gravimetric Analyer, TGA)；TA Instrument Q50 Series 47
2-3-6 電化學裝置 (Electrochemiacal Analyzer / Work- station)；HCH Instrumentent Model 621C 47
2-4有機半導體化合物合成步驟 48
2-4-1 Thiono[3,2-b]thiophene (TT ; 9) 之合成 48
2-4-2 Thieno[2′,3′:4,5]thieno[3,2-b]thieno[2,3-d]thiophene (TTA; 17) 之合成 50
2-4-3 2-bromo-3-tetradecanyylsulfanylthiophene (21) 之合成 53
2-4-4 2-bromo-3-tetradecylthiophene (20) 之合成 55
2-4-5 2,5-bis(5-bromo-3-tetradecylsulfanylthiophen-2-yl)-thiophene (diBr-DSTT; 24) 之合成 56
2-4-6 2,5-bis(5-bromo-3-tetradecylthiophen-2-yl)-thiophene (27) 之合成 58
2-4-7 DSTTQ (1) 之合成 60
2-4-8 DTTQ (2) 之合成 61
2-4-9 3-ethyl-2-(1,1-dicyanomethylene)rhodanine（30）之合成 62
2-4-10 3-bis(2-ethylhexyl)-2-(1,1-dicyanomethylene) -rhodanine之合成 64
2-4-11 5,5′-dicarbaldehyde-2,5-bis(3-tetradecanyl -sulfanylthiophen-2-yl)thiophene(34) 之合成 66
2-4-12 5,5′-3-ethyl-2-(1,1-dicyanomethylene) -rhodanine-2,5-bis(3-tetradecanylsulfanylthiophen-2-yl)thiophene (di-rhodanine DSTT; 3) 之合成 67
2-4-13 5,5′-3-bis(2-ethylhexyl)-2-(1,1-dicyanomethylene) -rhodanine-2,5-bis(3-tetradecanylsulfanylthiophen-2-yl)thiophene (di-b8-rhodanine DSTT; 4) 之合成 68
2-4-14 2,5-bis(3-tetradecylsulfanylthiophen-2-yl)- thieno[2′,3′:4,5]thieno[3,2-b]thieno[2,3-d]thiophene (DSTTTA;5 ) 之合成 69
2-4-15 2,5-bis(5-bromo-3-tetradecylsulfanylthiophen-2-yl)- thieno[2′,3′:4,5]thieno[3,2-b]thieno[2,3-d]thiophene (diBr-DSTTTA;36 ) 之合成 71
2-4-16 2,5-bis(5-phenyl-3-tetradecanylsulfanylthiophen-2-yl) thieno[2′,3′:4,5]thieno[3,2-b]thieno[2,3-d]thiophene (DP-DSTTTA;6) 之合成 72
2-4-17 2,5-bis(5-thiono[3,2-b]thiophene-3-tetradecanyl -sulfanylthiophen-2-yl)-thieno[2′,3′:4,5]thieno[3,2-b]thieno[2,3-d]thiophene (DP-DSTTTA;6) 之合成 73
第三章結果與討論 75
3-1 有機半導體材料合成之探討 76
3-2 有機半導體材料UV-vis光學性質探討 77
3-3 有機半導體化合物 DPV 電化學性質之探討 80
3-4 有機半導體化合物之穩定性探討 82
3-4-1 熱穩定性分析 82
3-5 有機半導體材料的載子移動率探討 84
第四章結論 88
參考文獻 90
附錄 96

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指導教授

陳銘洲(Ming-Chou Chen)

審核日期

2017-8-10

推文