利用反應條件最佳化之碳-氫/碳-溴合成策略快速製備以并三?吩為核心結構之電洞傳輸材料

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蔣佳樺(Chia-Hua Chiang) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學工程與材料工程學系

論文名稱

利用反應條件最佳化之碳-氫/碳-溴合成策略快速製備以并三?吩為核心結構之電洞傳輸材料
(Optimized C-H/C-Br Synthetic Strategy as Rapid Access to Dithienothiophene (DTT)-Based Hole-Transporting Materials)

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摘要(中)

鈣鈦礦太陽能電池由多層光電材料組成，其中電洞傳輸層協助電子與電洞拆解並擔任電洞傳遞的角色，在元件中佔有舉足輕重的地位。如何開發出價格低廉，電洞遷移率高的新型電洞傳輸材料(hole-transporting material, HTM)，一直是許多研究團隊努力的目標。
縱觀電洞傳輸材料的製備方法，歷來皆以傳統人名反應為主要合成途徑，往往有合成步驟多、純化困難、需要使用高毒性有機金屬試劑等缺點。因此在本次研究中，我們提出以鈀金屬催化劑進行的直接碳氫鍵芳香環化反應，並以此種合成途徑製備一系列以并三?吩(dithieno[3,2-b:2’,3’-d]thiophene, DTT)為核心結構的線型電洞傳輸材料。
首先我們藉由更換不同種類的配位基、反應溶劑，對直接碳氫鍵芳香環化反應進行合成條件最佳化的篩選，並以最佳化條件製備TTh101和CHC03-07。在分子設計上，我們改變電洞傳輸材料的末端基團並引入3,4-乙烯二氧?吩(3,4-ethylenedioxythiophene, EDOT)於共軛體系中，系統性的探討分子結構與光電化學性質間的關係，以及實際應用在鈣鈦礦太陽能電池上的表現。

摘要(英)

Among the composition of the perovskite solar cells (PSCs) device, hole transporting layer plays a significant role in exciton dissociation and hole migration. How to design a novel hole-transporting material (HTM) with high hole mobility and competitiveness in price has been the main issue that many research groups concerned.
Recently, various novel HTMs have been prepared by Stille and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. However, these traditional synthesis routes have some common disadvantages, such as tedious synthetic steps, purification difficulties, and use of toxic organometallic reagents. Herein, a step-economical strategy for palladium-catalyzed direct C-H arylation of two arenes has been provided. Meanwhile, a series of dithienothiophene-incorporated linear HTMs, consisting of a dithieno[3,2-b:2’,3’-d]thiophene (DTT)-core and arylamine moieties has been synthesized via one-step direct C-H arylation and practically applied to the PSCs device.
In this research, we screened the different kinds of ligands and reaction solvents to optimize the reaction conditions of the direct C-H arylation, then to synthesize TTh101 and CHC03-07 by the optimized conditions. Based on the concept of the molecular design, we systematically investigated the relationship between the molecular structure and the photovoltaic characteristics by changing the functional groups and introducing 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) moiety to the conjugated backbone of the HTMs.

關鍵字(中)

★ 并三?吩
★ 電洞傳輸材料
★ 碳-氫/碳-溴合成策略
★ 直接碳氫鍵芳香環化反應
★ 鈣鈦礦太陽能電池

關鍵字(英)

論文目次

目錄
摘要 i
英文摘要 ii
謝誌 iii
圖目錄 vi
表目錄 ix
化合物對照表 xi
一、緒論 - 1 -
1-1鈣鈦礦太陽能電池之開端以及發展歷史 - 2 -
1-2鈣鈦礦太陽能電池元件組成及工作原理 - 6 -
1-3主動層 - 8 -
1-4電洞傳輸層 - 10 -
1-5電洞傳輸材料的種類 - 12 -
1-6代表性的小分子電洞傳輸材料 - 14 -
1-7線型小分子電洞傳輸材料 - 18 -
1-8 并三?吩於有機半導體元件的應用 - 30 -
1-9有機電洞傳輸材料之合成途徑 - 42 -
二、研究動機 - 55 -
三、結果與討論 - 59 -
3-1以直接碳氫鍵芳香環化反應快速製備并三?吩為核心結構的電洞傳輸材料 - 60 -
3-1-1對鈀催化之碳氫鍵芳香環化反應進行合成條件最佳化的篩選 - 62 -
3-1-2合成以三苯胺類和?唑衍生物作為推電子基團的電洞傳輸材料 - 70 -
3-1-3合成含有3,4-乙烯二氧?吩單元的電洞傳輸材料 - 73 -
3-1-4反應機制的探討 - 78 -
3-2小分子電洞傳輸材料之光電化學特性與應用 - 80 -
3-2-1光學性質量測及分析 - 80 -
3-2-2電化學性質量測及能隙計算 - 84 -
3-2-3電洞遷移率量測及分析 - 88 -
3-2-4熱力學性質量測及分析 - 91 -
3-2-5鈣鈦礦太陽能電池之元件表現 - 95 -
3-2-6光激發螢光量測及分析 - 106 -
四、結論與展望 - 110 -
五、實驗部分 - 111 -
5-1藥品溶劑與儀器設備 - 111 -
5-2鈣鈦礦太陽能電池元件製程 - 115 -
5-3雜芳基溴化物(2d)之合成與鑑定 - 116 -
5-4電洞傳輸材料TTh101和CHC01-07之合成與鑑定 - 119 -
六、核磁共振圖譜 - 130 -
七、參考文獻 - 142 -

參考文獻

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指導教授

劉青原(Ching-Yuan Liu)

審核日期

2018-7-30

推文