可溶性?吩並?咯酮二聚體衍生物有機薄膜電晶體材料之開發

以作者查詢圖書館館藏

、以作者查詢臺灣博碩士

、以作者查詢全國書目

、勘誤回報

、線上人數：26

、訪客IP：3.137.217.242

姓名

葉佳容(Chia-Jung Yeh) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

可溶性?吩並?咯酮二聚體衍生物有機薄膜電晶體材料之開發
(Development of Soluble Thienopyrroledione dimer (DTP) Derivatives for Organic Optoelectronic Applications)

相關論文

★ Cycloiptycene分子之合成與自組裝行為之研究	★ 含二噻吩蒽[3,2-b:2′,3′-d]噻吩單元之敏化染料太陽能電池
★ 以有機磷酸修飾電極表面功函數及對有機發光元件效率影響研究	★ 有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發
★ 具交聯結構之磺酸化聚馬來醯亞胺高分子質子傳導膜之開發與製備	★ 有機薄膜電晶體材料苯三併環噻吩及苯四併環噻吩衍生物之開發
★ 有機薄膜電晶體高分子材料併環噻吩系列之開發	★ 有機薄膜電晶體材料及可溶性有機薄膜電晶體材料衍生物之開發
★ 有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發	★ 具交聯結構之苯乙烯-馬來醯亞胺接枝型高分子質子傳導膜之開發與製備
★ 有機薄膜電晶體材料苯三併環噻吩及可溶性聯噻吩衍生物之開發	★ 可溶性有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發
★ 含benzotriazole 之D-π-A 共軛形光敏染料及其染料太陽能電池	★ 有機薄膜電晶材料苯併環噻吩和可溶性硫醚噻吩衍生物之開發
★ 具咪唑鹽團聯高分子之陰離子傳導膜的開發與製備	★ 可溶性有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發

檔案

[Endnote RIS 格式]

[Bibtex 格式]

[相關文章]

[文章引用]

[完整記錄]

[館藏目錄]

至系統瀏覽論文 ( 永不開放)

摘要(中)

本論文主要為有機薄膜電晶體 (OTFTs) 材料之開發。
本研究主要設計出新穎可溶性?吩並?咯酮衍生物之有機光電材料，以具有不同碳鏈之?吩並?咯酮二聚體 (DTP) 作為含有拉電子基團之核心，開發出兩種n 型有機薄膜電晶體材料-?型?吩並?咯酮二聚體 (DTPQ)，分別為碳鏈為 b-C8H17 之 DTPQ-b8 (1) 與碳鏈為 b-C16H33 之 DTPQ-b16 (2)。此外，也以此兩DTP為核心，於其兩末端外接二併環?吩(TT)以及二聯?吩(bT)，開發出四種 p 型有機薄膜電晶體材料，分別為：DTT-DTP-b8 (3)、DTT-DTP-b16 (4)、DbT-DTP-b8 (5)、DbT-DTP-b16 (6)。
之後，藉由 UV-vis 與 DPV 探討所開發分子之HOMO 與 LUMO 能階，並以DSC與TGA 探討新型材料之熱穩定性。目前，n型材料 DTPQ-b8 (1) 之載子移動率最高可達 0.161 cm2 V-1 s-1，而 DTPQ-b16 (2) 之載子移動率最高可達 1.7 cm2 V-1 s-1，此電性表現為全台目前最高n型 OTFT 可溶性小分子之最佳效能紀錄，目前元件效能優化中。

摘要(英)

A series of new small molecules based on the dimer of thienopyrrole (DTP) were synthesized and characterized for organic thin film transistors (OTFTs).
For n-type OTFTs, two soluble DTP-based quinoidals with different branched-alkyl chains, DTPQ-b8 (1; R= b-C8H17) and DTPQ-b16 (2; R= b-C16H33), were synthesized. For p-type OTFTs, the two different alkylated DTP cores were end-capped with thienothiophene (TT) and bithiophene (bT) to give DTT-DTP-b8 (3)、DTT-DTP-b16 (4)、DbT-DTP-b8 (5)、and DbT-DTP-b16 (6).
The optical and electrochemical properties (HOMO and LUMO) of these DTP materials were characterized by UV-vis and DPV. Thermal properties were investigated by DSC and TGA. By solution shearing, DTPQ-b8 (1) and DTPQ-b16 (2) exhibit n-channel transport with the highest mobility up to 0.161 cm2 V-1 s-1 and 1.7 cm2 V-1 s-1, respectively. As the best of our knowledge, the latter is the highest mobility record of small molecules developed by Taiwan via a solution process.

關鍵字(中)

★ 有機薄膜電晶體
★ 有機光電材料

關鍵字(英)

★ OTFT
★ Optoelectronic

論文目次

摘要i
Abstractvi
謝誌vii
目錄vii
第一章緒論1
1-1前言 2
1-2 有機薄膜電晶體之概論 3
1-3 有機薄膜電晶體之元件結構 6
1-4 有機薄膜電晶體之運作原理 8
1-5 有機薄膜電晶體的應用 10
1-5-1 軟性顯示器 11
1-5-2 無線射頻標籤 12
1-5-3 氣體及生物感測器 13
1-6 有機薄膜電晶體導電性質之基本公式及特性 13
1-6-1 載子移動率 (Mobility, μ) 13
1-6-2 開關電流比 (on / off current ratio) 15
1-6-3 起始電壓 (Threshold Voltage, VT) 15
1-7 有機半導體電荷傳遞機制 16
1-8 有機半導體分子載子移動率影響因素 19
1-8-1 分子設計 19
1-8-2 有機半導體分子結晶度 19
1-8-3 有機半導體分子排列模式 21
1-9 有機薄膜的製備方式 22
1-9-1 氣相沉積 22
1-9-2 液相沉積 23
1-10 有機薄膜電晶體材料 26
1-10-1 P-type 有機薄膜電晶體材料 26
1-10-2 N-type 有機薄膜電晶體材料 29
1-10-3 Ambipolar 有機薄膜電晶體材料 33
1-11 研究動機與目的 35
1-11-1 N 型有機薄膜電晶體材料 35
1-11-2 P 型有機薄膜電晶體材料 37
第二章實驗部分 41
2-1 化合物名稱對照 42
2-2 實驗藥品 44
2-2-1 實驗所用之化學藥品 44
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 46
2-3 實驗儀器 47
2-3-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR)；Bruker AVANCE 300 / 500 MHz 47
2-3-2 高解析質譜儀 (High Resolution Mass Spectrometer, HRMS)；JMS-700 HRMS 47
2-3-3 紫外光 / 可見光吸收光譜 (Ultraviolet / Visible Spectro -Photometer)；HITACHI U-3900 型 48
2-3-4 示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)；NETZSCH DSC 204 F1 48
2-3-5 電化學裝置 (Electrochemical Analyzer / Work- station)；HCH Instrumentent Model 621C 49
2-4 合成步驟 50
2-4-1 Thieno[3,2-b]thiophene (10) 之合成 50
2-4-2 2-Tributylstannylthieno[3,2-b]thiophene (11) 之合成 53
2-4-3 5-Tributylstannyl-2,2’-bithiophene (13) 之合成 54
2-4-4 2-Hexyldecan-1-amine (16) 之合成 56
2-4-5 TP-b8 (18) 之合成 58
2-4-6 TP-b16 (20) 之合成 60
2-4-7 DTP-b8-Br (22) 之合成 63
2-4-8 DTP-b16-Br (24) 之合成 65
2-4-9 DTPQ-b8 (1) 之合成 67
2-4-10 DTPQ-b16 (2) 之合成 69
2-4-11 DTT-DTP-b8 (3) 之合成 70
2-4-12 DTT-DTP-b16 (4) 之合成 71
2-4-13 DbT-DTP-b8 (5) 之合成 72
2-4-14 DbT-DTP-b8 (6) 之合成 74
第三章結果與討論 76
3-1 有機半導體材料之光學性質探討 77
3-1-1 UV 光學性質探討 77
3-2 有機半導體材料之電化學性質探討 80
3-3 有機半導體材料之熱穩定性分析 83
第四章結論 85
參考文獻 87
附錄 93

參考文獻

蕭如娟, 科儀新知, 1988, 9, 6, 65.
曾志正, 儲三洋, 科學月刊, 1989, 第二十卷, 第1期, 44.
F. Ebisawa.; T. Kurokawa.; S. Nara. J. Appl. Phys. 1983, 54, 3255.
Tsumura, A.; Koezuka, H.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
F. Garnier, G. Horowitz, X. Z. Peng, D. Fichou. Adv. Mater. 1990, 2, 592-594.
Kelley, T. W.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres, D.; Haase, M. A.; Vogel, D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4413.
陳勝禹, 有機薄膜電晶體材料雙?吩?之開發. 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2006.
9. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Marks, T. J. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2005, 17, 1705.
Dimitrakopoulos, C. D.; Purushothaman, S.; Kymissis, J.; Callegari, A.; Shaw, J. M. Science (Washington, D. C.) 1999, 283, 822.
Dickey, K. C.; Smith, T. J.; Stevenson, K. J.; Subramanian, S.; Anthony, J. E.; Loo, Y.-L. Chem. Mater. 2007, 19, 5210.
Dodabalapur, A. Mater. Today (Oxford, U. K.) 2006, 9, 24.
智慧卡, https://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%99%BA%E6%85%A7%E5%8D%A1
廖顯杰, 新電子科技雜誌. 2007; Vol. 255.
黃昌宏, RFID 無線射頻識別標識系統的探討(上)－《印刷新訊》第49期，財團法人印刷工業技術研究中心研究發展組, 2003年9 月.
冉曉雯、顏國錫、羅淵仁, 奈米通訊, 2007, 第十四卷, 第3期, 15.
Murphy, A. R.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.) 2007, 107, 1066.
Yoon, M.-H.; Yan, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10388.
黃楚芸, 可溶性 N 型?型三併環?吩與 P 型多併環?吩有機薄膜電晶體材料之開發. 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2015.
Horowitz, G. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 1998, 10, 365.
郭家瑋, 有機薄膜電晶體之載子傳輸特性研究. 國立成功大學物理研究所博士論文, 2006.
Glaeser, R. M. B., R. S. J. Chem. Phys. 1966, 44, 3797.
Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.) 2012, 112, 2208.
倪偵翔, 可溶性有機薄膜電晶體材料之開發. 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2006.
邱彥茹, 可溶性?型三併環?吩與聯?吩高分子有機薄膜電晶體材料之開發. 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2016.
Anthony, J. E. Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.) 2006, 106, 5028.
Dong, H.; Fu, X.; Liu, J.; Wang, Z.; Hu, W. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2013, 25, 6158.
Liang, Y.; Chen, Z.; Jing, Y.; Rong, Y.; Facchetti, A.; Yao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4956.
Giri, G.; Verploegen, E.; Mannsfeld, S. C. B.; Atahan-Evrenk, S.; Kim, D. H.; Lee, S. Y.; Becerril, H. A.; Aspuru-Guzik, A.; Toney, M. F.; Bao, Z. Nature (London, U. K.) 2011, 480, 504.
Wu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489.
Wen, Y.; Liu, Y. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2010, 22, 1331.
Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 827.
Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2002, 14, 99.

Niazi, M. R.; Li, R.; Abdelsamie, M.; Zhao, K.; Anjum, D.H.; Payne, M. M.; Anthony, J.; Smilgies, D. -M; Amassian, A. Adv. Funct. Mater. 2016, 26, 2381.
Takimiya, K.; Ebata, H.; Sakamoto, K.; Izawa, T.; Otsubo, T.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604.
Ebata, H.; Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Yui, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732.
Yuan, Y.; Huang, J.; Giri, G.; Zoombelt, A. P.; Bao, Z.; Ayzner, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Nordlund, D.; Toney, M. F.; Chen, J. Nat Commun 2014, 5, 3005.
Inoue, S.; Minemawari, H.; Tsutsumi, J. y.; Chikamatsu, M.; Yamada, T.; Horiuchi, S.; Tanaka, M.; Kumai, R.; Yoneya, M.; Hasegawa, T. Chem. Mater. 2015, 27, 3809.
Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224.
Kang, M. J.; Doi, I.; Mori, H.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2011, 23, 1222.
Sun, Y.; Ma, Y.; Liu, Y.; Lin, Y.; Wang, Z.; Wang, Y.; Di, C.; Xiao, K.; Chen, X.; Qiu, W.; Zhang, B.; Yu, G.; Hu, W.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426.
Panzer, M. J.; Frisbie, C. D. Journal of the American Chemical Society 2007, 129, 6599.
Fei, Z.; Boufflet, P.; Wood, S.; Wade, J.; Moriarty, J.; Gann, E.; Ratcliff, E. L.; McNeill, C. R.; Sirringhaus, H.; Kim, J.-S.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6866.
Hamadani, B. H.; Gundlach, D. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. Applied Physics Letters 2007, 91, 243512.
Fei, Z.; Pattanasattayavong, P.; Han, Y.; Schroeder, B. C.; Yan, F.; Kline, R. J.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15154.
Kim, G.; Kang, S.-J.; Dutta, G. K.; Han, Y.-K.; Shin, T. J.; Noh, Y.-Y.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9477.
Fei, Z.; Boufflet, P.; Wood, S.; Wade, J.; Moriarty, J.; Gann, E.; Ratcliff, E. L.; McNeill, C. R.; Sirringhaus, H.; Kim, J.-S.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6866.
Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 827.
Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476.
Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.-I.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996.

Shukla, D.; Nelson, S. F.; Freeman, D. C.; Rajeswaran, M.; Ahearn, W. G.; Meyer, D. M.; Carey, J. T. Chem. Mater. 2008, 20, 7486.
Zhang, C.; Zang, Y.; Zhang, F.; Diao, Y.; MCneill, C. R.; Di, C-A.; Zhu, X.; Zhu, D. Adv. Mater. 2016, 28, 8456.
Vegiraju, S.; He,G-Y.; Kim, C.; Priyanka, P.; Chiu, Y-J.; Liu, C-W.; Huang, C-Y.; Ni, J-S.; Wu, Y-W.; Chen, Z.; Lee, G-H.; Tung, S-H.; Liu, C-L.; Chen, M-C.; Facchetti, A. Adv. Funct. Mater. 2017, 1606761.
Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
Zhan, X.; Tan, Z. a.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246.
Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature (London, U. K.) 2009, 457, 679.
Meijer, E. J.; De Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678.
Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.-H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859.
Huang, J.; Mao, Z.; Chen, Z.; Gao, D.; Wei, C.; Zhang, W.; Yu, G. Chem. Mater. 2016, 28, 2209.
Zhao, Z.; Yin, Z.; Chen, H.; Zheng, L.; Zhu, C.; Zhang, L.; Tan, S.; Wang, H.; Guo, Y.; Tang, Q.; Liu, Y. Adv. Mater. 2017, 29, 1602410.
Qiao,Y.; Guo, Y.; Yu, C.; Zhang, F.; Xu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4084?4087.
Wang, C.; Qin, Y.; Sun, Y.; Guan, Y.; Xu, W.; Zhu, D. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 15978?15987.
Chueh, C.; Li, C.; Ding, F.; Li, Z.; Cernetic, N.; Li, X.; Jen, Alex K.-Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 1136?1144.
Lei, T.; Cao, G.; Fan, Y.; Liu, C.; Yuan, S.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099–6101.
Lei, T.; Dou, J.; Pei, J. Adv. Mater. 2012, 24, 6457–6461.
Chen, M.; Niskala, J.; Unruh, D.; Chu, C.; Lee, O.; Fre?chet, J-M. J. Chem. Mater. 2013, 25, 4088?4096.
Kim, G.; Kang, S.; Dutta, G.; Han, Y.; Shin, T.; Noh, Y.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9477?9483.

指導教授

陳銘洲(Ming-Chou Chen)

審核日期

2018-7-31

推文