ent-Nabscessin A 及 Nabscessin B 之合成研究

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王偉益(WEI-YI Wang) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

ent-Nabscessin A 及 Nabscessin B 之合成研究

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摘要(中)

以肌醇(myo-inositol)作為起始物，與同時作為保護基及掌性輔助劑的右旋樟腦(D-camphor)反應得到單一的非鏡像異構物56，經由選擇性去氧、以疊氮化鈉(sodium azide)作為親核試劑進行SN2反應生成碳氮鍵、Staudinger還原反應等步驟，得到其關鍵中心脫氧胺基鯊肌醇(2-deoxy-scyllo-inosamine)此種結構，最後再經由一系列反應得到Nabscessin A及Nabscessin B。

摘要(英)

Nabscessin A and Nabscessin B were prepared from commercial available myo-inositol. Treating myo-inositol with protective reagent D- camphor, serving as chiral auxiliary simultaneously, got the diastereomeric pure compound 56. Subsequent transformatios, including selective deoxygenation, amino group formation, etc, provided the key 2-deoxy-scyllo-inosamine core. Finally we completed the synthesis through a series of reaction.

關鍵字(中)

★ 肌醇
★ 右旋樟腦
★ Nabscessin A
★ Nabscessin B

關鍵字(英)

★ Nabscessin A
★ Nabscessin B
★ inositol
★ D-camphor

論文目次

中文摘要 I
英文摘要 II
總目錄 III
流程圖目錄 V
圖目錄 VII
表格目錄 VIII
方程式目錄 IX
附圖目錄 XI
第一章緒論 1
1-1 Nabscessin A and B的介紹 1
1-2研究目的 2
1-3合成胺基環醇類(aminocyclitols)之文獻探討 2
1-3-1 以(E)-hexa-2,5-dien-1-ol為起始物 2
1-3-2 以(+)-proto-Quercitol為起始物 7
1-3-3以肌醇(myo-inositol)作為起始物 9
1-4合成Nabscessin B之文獻探討 11
第二章結果與討論 16
2-1合成策略 16
2-2 起始物的合成: 17
2-3 Nabscessin B的逆合成分析 19
2-4 Nabscessin B合成過程之結果與討論 19
2-4-1化合物65的合成 20
2-4-2路徑A的討論 22
2-4-3路徑B的討論 26
2-5與先前Banwell教授之合成路徑的比較 30
2-6 Nabscessin A的逆合成分析 30
2-7 Nabscessin A合成過程之結果與討論 32
2-7-1化合物81的合成 32
2-7-2後續合成計畫 34
第三章結論 36
第四章實驗部分 37
4-1實驗藥品與溶劑 37
4-2實驗器材與儀器 38
4-3實驗步驟與光譜數據 40
第五章參考文獻 57

參考文獻

1. Hara, S.; Ishikawa, N.; Hara, Y.; Nehira, T.; Sakai, K.; Gonoi, T.; Ishibashi, M., J. Nat. Prod. 2017, 80 (2), 565-568.
2. Alegret, C.; Benet-Buchholz, J.; Riera, A., Org. Lett. 2006, 8 (14), 3069-3072.
3. Wacharasindhu, S.; Worawalai, W.; Rungprom, W.; Phuwapraisirisan, P., Tetrahedron Lett. 2009, 50 (19), 2189-2192.
4. Yu, J.; Spencer, J. B., J. Org. Chem. 1996, 61 (10), 3234-3235.
5. Yu, J.; Spencer, J. B., Tetrahedron Lett. 2001, 42 (25), 4219-4221.
6. Ma, X.; Yan, Q.; Banwell, M. G.; Ward, J. S., Org. Lett. 2018, 20 (1), 142-145.
7. Bruzik, K. S.; Salamo?czyk, G. M., Carbohydr. Res. 1989, 195 (1), 67-73.
8. Hederos, M.; Konradsson, P., J. Org. Chem. 2005, 70 (18), 7196-7207.
9. Auge, C.; David, S.; Veyrieres, A., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, (11), 375-376.
10. Simas, A. B. C.; Pais, K. C.; da Silva, A. A. T., J. Org. Chem. 2003, 68 (13), 5426-5428.
11. Riley, A. M.; Correa, V.; Mahon, M. F.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L., J. Med. Chem. 2001, 44 (13), 2108-2117.
12. Rudolf, M. T.; Li, W.-h.; Wolfson, N.; Traynor-Kaplan, A. E.; Schultz, C., J. Med. Chem. 1998, 41 (19), 3635-3644.
13. Bruzik, K. S.; Tsai, M. D., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114 (16), 6361-6374.
14. Mills, S. J.; Potter, B. V. L., Biorg. Med. Chem. 2003, 11 (19), 4245-4253.

指導教授

侯敦仁

審核日期

2018-8-22

推文