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姓名 黃柏鈞(Po-Chun Huang) 查詢紙本館藏 畢業系所 化學學系 論文名稱 可溶性具多併環噻吩衍生物於有機光伏打太陽能電池材料之開發
(Development of Solution Processable Fused Thiophenyl Derivatives for Organic Photovoltaics)相關論文 檔案 [Endnote RIS 格式]
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摘要(中) 本研究以 CDT 為單元,開發出新核心:雙併 CDT 單元的DCDT,之後將此新核心分別接上末端基拉電子基團為羅丹寧 (Rh) 與茚酮 (IN),製備出兩個新的可溶性有機光伏打太陽能電池材料:INDCDT-b16 (1) 與 RhDCDT-b16 (2),並與實驗室開發的 INBCDT-b16 與 RhBCDT-b16 比較。多併環噻吩之核心有助於電荷轉移進而增加載子移動率,於多環的核心架構中引入分支的碳鏈以確保分子之溶解度,並避免元件製備成膜時分子之堆疊嚴重。
利用 UV-vis 探討此兩核心之共軛性差異,併環 DCDT 相較 BCDT 的確有更好的共軛性,使 DCDT 有更強的 ICT 效應,同時接上較強拉電子之末端基團 IN 相較 Rh 有明顯的紅位移。利用 DPV 探討所開發分子之 HOMO 與 LUMO能階之差異,相較於 Rh,在接上較強拉電子之末端基團 IN 後,HOMO 與 LUMO 能階都有明顯的下降。此四新材料之OPVs元件性質仍在優化中。
最後,藉由改變DCDT核心長碳鏈長度,以調整此系列分子之溶解度與分子排列性,開發出兩個新的 INDCDT-8 (3) 與 INDCDT-b8 (4) 衍生物,進而可研究不同鏈長對元件效能的影響。
摘要(英) One CDT derivative, DCDT, was served as a central core and were end-capped with electron withdrawing groups, such as dicyanomethylene indanone (IN) or rhodamine (Rh). Via knoevenagel condensation, two new materials INDCDT-b16 (1) and RhDCDT-b16 (2) were prepared and compared to INBCDT-b16 and RhBCDT-b16.
The optical properties of these new OPVs were characterized by UV-vis and electrochemical properties (HOMO and LUMO) were characterized by DPV. With better conjugation, the fused DCDTs with more red-shift Uv-Vis absorption and exhibit stronger intramolecular transfer effect than their BCDT analogs. In comparison with Rh-end capping unit, the IN- derivative exhibit lower HOMO and LUMO.
Two small molecules based on DCDT with different alkyl chains, INDCDT-8 (3) and INDCDT-b8 (4), were synthesized and characterized for comparison. Currently, the molecular modification and the OPV device optimization of these new compounds are undergoing.
關鍵字(中) ★ 有機合成
★ 光電材料
★ 太陽能電池關鍵字(英) 論文目次 摘要 vi
Abstract vii
致謝 viii
目錄 ix
List of Figures xiii
List of Schemes xiv
List of Tables xvi
Appendixes catalog xvii
第一章 緒論 1
1-1 有機太陽能電池之前言 2
1-2 有機太陽能電池之概論 3
1-3 太陽能電池種類概述 4
1-3-1 矽晶太陽能電池 4
1-3-2 無機化合物半導體太陽能電池 5
1-3-3 有機太陽能電池 6
1-4 有機光伏打電池之元件結構 7
1-4-1 雙層式異質接面 (Bilayer heterojunction, PHJ) 8
1-4-2 體異質接面 (Bulk heterojunction, BHJ) 8
1-4-3 串聯結構 9
1-5 有機光伏打電池之運作原理 10
1-5-1光激發 (Optical absorption) 10
1-5-2 激子擴散與分離 (Exction diffusion and dissociation) 11
1-5-3 電荷傳輸 (Charge transfer) 12
1-5-4 電荷收集 (Charge collection) 12
1-6 有機光伏打電池參數介紹 13
1-6-1 J-V 曲線 14
1-6-2 短路電流 (Short circuit current, JSC) 15
1-6-3 開環電壓 (Open circuit voltage, VOC) 15
1-6-4 外部量子效率 (Eternal quantum efficiency, EQE) 16
1-6-5 填充因子 (Fill factor, FF) 16
1-6-6 能量轉換效率 (Power conversion efficiency, η) 17
1-7 富勒烯與非富勒烯受體 18
1-8 非富勒烯稠環電子受體 19
1-8-1 稠環核心 20
1-8-2 末端基團 21
1-8-3 側鏈 21
1-9 有機光伏打電池材料 22
1-9-1 N-type 有機光伏打材料 22
1-10 研究動機與目的 30
第二章 實驗 33
2-1 有機半導體化合物名稱對照表 34
2-2 實驗用品 35
2-2-1 實驗所用之化學藥品 35
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 37
2-3 實驗儀器 38
2-3-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR); Bruker AVANCE 300 / 500 / 600 MHz 38
2-3-2 紫外光 / 可見光吸收光譜 (Ultraviolet / visible spectro-photometer) ; U-3900 型 38
2-3-3 電化學裝置 (Electrochemiacal Analyzer / Work- station);HCH Instrumentent Model 621C 39
2-3-4 示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC);NETZSCH DSC 204 F1 39
2-4 有機半導體化合物合成步驟 40
2-4-1 Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (6) 之 “one-pot” 之合成 40
2-4-2 2,6-bis(tributylstannyl)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (7) 之合成 42
2-4-3 Rhodanine (10) 之合成 43
2-4-4 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile (12) 之合成 45
2-4-5 1-bromo-4-((2-hexyldecyl)oxy)benzene (16) 之合成 46
2-4-6 1-bromo-4-((2-ethylhexyl)oxy)benzene (17) 之合成 48
2-4-7 1-bromo-4-((2-octyl)oxy)benzene (18) 之合成 49
2-4-8 ethyl 2-bromothiophene-3-carboxylate (21) 之合成 50
2-4-9 diethyl 2,2′-(dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene-2,6-diyl)- bis-(thiophene-3-carboxylate) (22) 之合成 52
2-4-10 diCHO-DCDT-b16 (24) 之合成 53
2-4-11 diCHO-DCDT-8 (26) 之合成 56
2-4-12 diCHO-DCDT-b8 (28) 之合成 59
2-4-13 INDCDT-b16 (1) 之合成 62
2-4-14 RhDCDT-b16 (2) 之合成 63
2-4-15 INDCDT-8 (3) 之合成 64
2-4-16 INDCDT-b8 (4) 之合成 65
第三章 結果與討論 66
3-1 有機半導體材料之光學性質探討 67
3-1-1 UV-vis 光學性質探討 67
3-2 有機半導體材料之電化學性質探討前言 71
3-2-1 DPV 電化學性質探討 71
3-3 有機半導體材料之熱性質探討 74
3-3-1 有機半導體材料之熱性質分析 74
第四章 結論 76
參考文獻 78
附錄 81參考文獻 Grätzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 6841.
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指導教授 陳銘洲 審核日期 2019-7-23 推文 plurk
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