可溶性苯併噻二唑衍生物 有機光電材料之開發

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白庭耀(Ting-Yao Bai) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

可溶性苯併噻二唑衍生物有機光電材料之開發
(Development of Solution Processable Benzothiadiazole Derivatives for Organic Optoelectronic Applications)

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摘要(中)

本論文主要分成有機薄膜電晶體 (OTFTs)、有機光伏打電池電池 (OPVs) 和電洞傳輸層 (HTL) 三個部份的材料開發。
有機薄膜電晶體的材料開發，以拉電子集團苯併噻二唑 (BTA)為核心，外掛噻吩延長其共軛長度，藉苯併噻二唑上的 N 原子和噻吩上 S 原子之間的分子內作用力，使得核心結構有更好的平面性，有利於電子的傳遞。於外掛噻吩引入不同的碳鏈長度，增加分子之溶解度，共開發出三種新型可溶性小分子 : BTAQ-6 (1)、BTAQ-10 (2) 與 BTAQ-14 (3)。
有機光伏打電池的材料開發，以雙併 CDT 單元之 DCDT為核心，並在末端分別接上拉電子基團羅丹寧 (Rh) 與 3-(二氰基亞甲基)茚-1-酮 (IN)，開發出兩種可溶性有機光伏打太陽能電池材料 : RhDCDT (4)、INDCDT (5)，用以與本實驗室所開發另一型核心，雙聯 CDT 之 BCDT : INBCDT 、RhBCDT 比較。多併環噻吩之核心有助於電荷轉移進而增加載子移動率，藉由引入長碳鏈確保分子之溶解度，同時當可避免元件製膜時分子之嚴重堆疊，目前正進行其 OPV 元件之測試。
電洞傳輸層的材料開發，以鄰苯二甲醯亞胺 (PTI) 為核心，製備出外掛2個 TPA 之小分子 : PTI-2TPA (6)，用與本實驗室以相同核心外接4個 TPA 之分子 PTI-4TPA 比較。藉由形成 D-A-D 結構，有利於電洞的傳遞。目前正進行其 PSC 元件之測試。

摘要(英)

A series of new organic optoelectronic materials were synthesized and characterized for organic thin film transistors (OTFTs), organic photovoltaic cells (OPVs), and hole transporting layer (HTL).
For organic thin film transistors (OTFTs), a series of small molecules based on benzothiadiazole (BTA) were synthesized and characterized. The electron withdrawing core, benzothiadiazole, was coupled with thiophene for the core conjugation extension. Via the intramolecular N•••S interaction, the derived three ring system should be more planar, which should benefit the charge transfer. To increase the solubility of this three ring system, different alkyl chains were introduced to the thiophene unit to give BTAQ-6 (1), BTAQ-10 (2), and BTAQ-14 (3).
For the organic photovoltaic cells series, a fused CDT unit, DCDT, was used as the central core and were end-capped with electron withdrawing groups, dicyanomethylene indanone (IN) and rhodamine (Rh), to develop two new small molecules: RhDCDT-b16 (4) and InDCDT-b16 (5) for OPV. A series of BCDT derivative, INBCDT and RhBCDT were also developed for comparison. Currently, the molecular modification and the OPV device optimization of these new compounds are undergoing.
Finally, a phthalimide (PTI) core was end-capped with two triphenylamino (TPA) units to give PTI-2TPA (6) as hole transporting layer (HTL) for Pb-based PSC study. The tetrakis-TPA PTI derivative, PTI-4TPA, was also developed for comparison. Currently, the device optimization of these new HTLs is undergoing.

關鍵字(中)

★ 有機薄膜電晶體
★ 有機太陽能電池
★ 電洞傳輸層

關鍵字(英)

論文目次

摘要 i
Abstract vi
致謝 viii
List of Figures xv
List of Schemes xvii
List of Tables xx
Appendixes catalog xxi
第一章緒論 1
1-1 前言 2
1-2 有機場效電晶體導論 2
1-3 有機薄膜電晶體之元件結構 7
1-4 有機薄膜電晶體之工作原理 9
1-5 有機薄膜的製備方式 11
1-5-1 氣相沉積 11
1-5-2 液相沉積 12
1-6 有機半導體分子載子移動率影響因素 15
1-6-1 分子設計 15
1-6-2 有機半導體分子排列模式與傳遞機制 15
1-7 有機薄膜電晶之重要參數 20
1-7-1 載子移動率 (mobility) 20
1-7-2 開關電流比 (on / off current ratio) 22
1-7-3 起始電壓 (threshold voltage) 22
1-8 有機半導體材料 23
1-8-1 p-type 有機半導體材料 23
1-8-2 n-type 有機半導體材料 27
1-8-3 Ambipolar 有機半導體材料 30
1-9 有機薄膜電晶體的應用 32
1-9-1 軟性顯示器 32
1-9-2 無線射頻標籤 32
1-9-3 氣體及生物感測器 33
1-9-4 相關之發展應用 33
1-10 有機太陽能電池之前言 35
1-11 有機太陽能電池之概論 36
1-12 太陽能電池種類概述 37
1-12-1 矽晶太陽能電池 37
1-12-2 無機化合物半導體太陽能電池 38
1-12-3 有機太陽能電池 39
1-13 有機光伏打電池之元件結構 40
1-13-1 雙層式異質接面 (Bilayer heterojunction, PHJ) 41
1-13-2 體異質接面 (Bulk heterojunction, BHJ) 41
1-13-3 串聯結構 41
1-14 有機光伏打電池之運作原理 43
1-14-1光激發 (Optical absorption) 43
1-14-2 激子擴散與分離 (Exction diffusion and dissociation) 44
1-14-3 電荷傳輸 (Charge transfer) 45
1-14-4 電荷收集 (Charge collection) 45
1-15 有機光伏打電池參數介紹 46
1-15-1 J-V 曲線 47
1-15-2 短路電流 (Short circuit current, JSC) 48
1-15-3 開環電壓 (Open circuit voltage, VOC) 48
1-15-4 外部量子效率 (Eternal quantum efficiency, EQE) 49
1-15-5 填充因子 (Fill factor, FF) 49
1-15-6 能量轉換效率 (Power conversion efficiency, η) 49
1-16 有機光伏打電池材料 51
1-16-1 P-type 有機光伏打材料 51
1-16-2 N-type 有機光伏打材料 53
1-17 鈣鈦礦太陽能電池簡介 56
1-18 鈣鈦礦太陽能電池基本構造 58
1-19 電洞傳輸層 60
1-20 研究動機與目的 61
1-20-1 有機薄膜電晶體的材料開發 61
1-20-2 有機光伏打電池的材料開發 64
1-20-3 電洞傳輸層的材料開發 67
第二章實驗 72
2-1 有機半導體化合物名稱對照表 73
2-2 實驗用品 74
2-2-1 實驗所用之化學藥品 74
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 76
2-3 實驗儀器 77
2-3-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR)； Bruker AVANCE 300 / 500 / 600 MHz 77
2-3-2 紫外光 / 可見光吸收光譜 (Ultraviolet / visible spectro-photometer) ; U-3900 型 77
2-3-3 電化學裝置 (Electrochemiacal Analyzer / Work- station)；HCH Instrumentent Model 621C 78
2-3-4 示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)；NETZSCH DSC 204 F1 78
2-4 有機半導體化合物合成步驟 79
2-4-1 4,7-dibromobenzo[1,2,5]thiadiazole (9) 之合成 79
2-4-2 4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole (9) 之合成 80
2-4-3 2-(3-decylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2- 82
dioxaborolane (15) 之合成 82
2-4-4 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-tetradecylthiophen-2-yl)- 85
1,3,2-dioxaborolane (18) 之合成 85
2-4-5 4,7-bis(3-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (19) 之合成 87
2-4-6 4,7-bis(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl) benzo[c][1,2,5] thiadiazole (20) 之合成 88
2-4-7 4,7-bis(3-decylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (21) 之合成 89
2-4-8 4,7-bis(5-bromo-3-decylthiophen-2-yl) benzo[c][1,2,5] thiadiazole (22) 之合成 90
2-4-9 4,7-bis(3-tetradecylthiophen-2-yl) benzo[c][1,2,5] thiadiazole (23) 之合成 90
2-4-10 4,7-bis(5-bromo-3-tetradecylthiophen -2-yl) benzo [c] [1,2,5]thiadiazole (24) 之合成 91
2-4-11 dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (25) 之合成 92
2-4-12 2,6-bis(tributylstannyl)dithieno [3,2-b: 2′,3′ - d]thiophene (26) 之合成 93
2-4-13 ethyl 2-bromothiophene-3-carboxylate (29) 之合成 94
2-4-14 diethyl 2,2′-(dithieno[3,2-b:2′,3′-d] thiophene-2,6-diyl) bis(thiophene-3-carboxylate) (30) 之合成 96
2-4-15 1-bromo-4-((2-hexyldecyl)oxy)benzene (34) 之合成 97
2-4-16 (2,2′-(dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene -2,6-diyl) bis (thiophene-3,2-diyl))bis(bis(4-(hexadecyloxy)phenyl)methanol) (35) 之合成 98
2-4-17 DCDT-b16 (36) 之合成 99
2-4-18 diCHO-DCDT-b16 (37) 之合成 100
2-4-19 Rhodanine (40) 之合成 101
2-4-20 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene) malononitrile (42) 之合成 102
2-4-21 4-bromo-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline (45) 之合成 103
2-4-22 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl) -N-(4- (tributyl stannyl)phenyl)aniline (47) 之合成 104
2-4-23 4,7-dibromoisobenzofuran-1,3-dione (49) 之合成 105
2-4-24 4,7-dibromo-2-phenylisoindoline-1,3-dione (50) 之合成 106
2-4-25 BTAQ-6 (1) 之合成 106
2-4-26 BTAQ-10 (2) 之合成 107
2-4-27 BTAQ-14 (3) 之合成 108
2-4-28 RhDCDT-b16 (4) 之合成 109
2-4-29 INDCDT-16 (5) 之合成 110
2-4-30 PTI-2TPA (6) 之合成 111
第三章結果與討論 112
3-1-1 UV-vis 光學性質探討 113
3-2 有機半導體材料之電化學性質探討前言 117
3-2-1 DPV 電化學性質探討 117
3-3 有機半導體材料之熱性質探討 120
3-3-1 有機半導體材料之熱性質分析 120
第四章結論 123
參考文獻 125
附錄 133

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指導教授

陳銘洲(Min-Chou Chen)

審核日期

2019-8-5

推文