有機催化4-嘧啶酮進行Aza-Michael加成反應

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陳詠心(Yong-Sin Chen) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

有機催化4-嘧啶酮進行Aza-Michael加成反應

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摘要(中)

本篇以有機掌性催化劑來進行Michael addition 反應，以促進4-嘧啶酮與 α,β 不飽和的Michael acceptor 來進行不對稱1,4 加成反應，期望得到高產率與高選擇性之產物，其中又以辛可寧的方胺衍生物可得到最好的反應性，產率可達99 %，鏡像選擇性可達90 %。

摘要(英)

an enantioselective organocatalytic aza-Michael addition reaction of heterocyclic compounds including 4 -hydroxypyrimidinone to α,β-unsaturated Michael acceptor.This is developed with the help of a bifunctional squaramide catalyst to give the corresponding adducts formed in good to excellent enantioselectivity(up to 90 % ee)

關鍵字(中)

★ 4-嘧啶酮
★ Aza-Michael 加成反應

關鍵字(英)

論文目次

中文論文摘要
i
Abstract ii
目錄
iii
圖目錄
vi
表目錄
viii
附圖目錄
ix
第一章
序論 1
1-1 鏡像異構物 1
1-2 4-嘧啶酮 (4(3H)-Pyrimidinone) 6
1-3 Aza-Michael addition 9
1-3-1 早期以金屬或二級胺進行不對稱 Michael addtion 9
1-3-2 以奎寧的硫脲 (thiourea)衍生物作為催化劑進行不對稱 Michael addtion 11
1-3-3 以辛可寧的方胺 (squaramide)衍生物作為催化劑進行不對稱
Michael addtion 12
1-3-4 以 4-oxo-enoates作為 Michael acceptor進行不對稱 1,4加成反應
13
iv
第二章
第二章研究動機研究動機 ........................................................................................................................................................................................ 16
第三章
第三章結果與討論結果與討論 ................................................................................................................................................................................ 17
3-1 Michael donor的探討的探討 ........................................................................................................................................................ 17
3-2 以以ethyl 3-benzoylacrylate作為作為Michael acceptor ................................................................ 20
3-2-1 Michael addition溶劑的篩選溶劑的篩選 .................................................................................................................... 21
3-2-2 Michael addition催化劑的篩選催化劑的篩選 ............................................................................................................ 23
3-2-3 Michael addition溫度與時間的篩選溫度與時間的篩選 ............................................................................................ 25
3-2-4 以不同以不同Michael acceptor合成具有鏡像選擇性產物合成具有鏡像選擇性產物 .......................................... 26
3-2-5 Michael addition 放量實驗的探討放量實驗的探討 .................................................................................................. 31
第四章
第四章結論結論........................................................................................................................................................................................................ 32
第五章
第五章實驗部分實驗部分 ........................................................................................................................................................................................ 33
5-1實驗藥品與溶劑實驗藥品與溶劑 ........................................................................................................................................................................ 33
5-2實驗器材與儀器實驗器材與儀器 ........................................................................................................................................................................ 34
5-3 實驗步驟與光譜資訊實驗步驟與光譜資訊 ...................................................................................................................................................... 36
5-3-1 掌性催化劑合成掌性催化劑合成 .......................................................................................................................................................... 36
5-3-2 Michael acceptor 合成合成 ........................................................................................................................................ 47
5-3-3 Aza-Michael addition之產物之產物 .................................................................................................................... 67
v
第六章
第六章文獻參考文獻參考 ........................................................................................................................................................................................ 98

參考文獻

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指導教授

侯敦仁(Duen-Ren Hou)

審核日期

2020-8-20

推文