可溶性具氧醚鏈噻吩、併二噻吩衍生物 有機光電材料之開發

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廖羿翔(Yi-Siang Liao) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

可溶性具氧醚鏈噻吩、併二噻吩衍生物有機光電材料之開發
(Development of Soluble Dialkoxylbithiophene, Thienothiophene Derivatives for Organic Optoelectronic Applications)

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摘要(中)

一系列具有有機薄膜電晶體性質之有機光電材料成功合成。
於 p-type 部分以3,3′-bis(tetradecyloxy)-2,2′-bithiophene (OBT) 為核心，末端外掛dithienothiophene (DTT)，合成出DDTT-OBT-14。
n-type OTFT部分分別以支鏈二十併二噻吩與併二噻唑為核心合成出醌行分子DST-TTQ-b20和DST-TTzQ-b20。
以上新型OTFT分子之光學與電化學性質(HOMO 與LUMO)分別由UV與DPV進行測量。熱性質則由TGA與DSC進行測量。此外，上述材料元件效能尚在測試中。

摘要(英)

A series of new organic optoelectronic materials were synthesized and characterized for Organic Field-Effect Transistors (OFETs).
3,3′-bis(tetradecyloxy)-2,2′-bithiophene (OBT)-based new organic semiconductor DDTT-OBT-14 (1) end-capped with dithienothiophene (DTT) units was synthesized and characterized for p-type OFETs. 2-octyldecyl substituted thienothiophene (TT) and thiazolothiazole (TTz)-based quinoidal compounds, DST-TTQ-b20 (2) and DST-TTzQ-b20 (3), were prepared and characterized for n-type OFETs.
The optical and electrochemical properties (HOMO and LUMO) of these new materials were characterized by UV-vis and DPV. Thermal properties were investigated by DSC and TGA. Further, device characterization studies for these newly synthesized compounds are under optimization.

關鍵字(中)

★ 噻吩

關鍵字(英)

★ thiophene

論文目次

摘要 i
Abstract ii
謝誌 iii
目錄 iv
List of Figure vi
List of Scheme vii
List of Table viii
附錄 viii
緒論 1
1-1前言 2
1-2 有機場效電晶體導論 3
1-3 有機薄膜電晶體之元件結構 8
1-4 有機薄膜電晶體之工作原理 11
1-5 有機薄膜的製備方式 13
1-5-1 氣相沉積 13
1-5-2 液相沉積 14
1-6 有機半導體分子載子移動率影響因素 17
1-6-1 分子設計 17
1-6-2 有機半導體分子排列模式與傳遞機制 18
1-7 有機薄膜電晶之重要參數 22
1-7-2 開關電流比 (on / off current ratio) 24
1-7-3 起始電壓 (threshold voltage) 24
1-8 有機半導體材料 25
1-8-1 p-type 有機半導體材料 26
1-8-2 n-type 有機半導體材料 30
1-9 有機薄膜電晶體的應用 33
1-9-1 軟性顯示器 34
1-9-2 無線射頻標籤 34
1-9-3 氣體及生物感測器 35
1-9-4 相關之發展應用 35
1-20 研究動機與目的 37
實驗 42
2-1 有機半導體化合物名稱對照表 43
2-2 實驗用品 44
2-2-1 實驗所用之化學藥品 44
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 45
2-3 實驗儀器 46
2-3-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR)； Bruker AVANCE 300 / 500 / 600 MHz 46
2-3-2 紫外光 / 可見光吸收光譜 (Ultraviolet / visible spectro-photometer) ; U-3900 型 47
2-3-3 電化學裝置 (Electrochemiacal Analyzer / Work- station)；HCH Instrumentent Model 621C 47
2-3-4 示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)；NETZSCH DSC 204 F1 48
2-4 有機半導體化合物合成步驟 49
2-4-1 3,3′-bis(tetradecyloxy)-2,2′-bithiophene (10) 之合成 49
2-4-3 DDTT-OBT-14 (1) 之合成 54
2-4-4 Thieno[3,2-b]thiophene 之合成 56
2-4-8 DST-TTzQ-b20 (24) 之合成 64
結果與討論 66
3-1有機半導體材料之光學性質探討 67
3-1-1 UV-vis 光學性質探討 67
3-2 有機半導體材料之電化學性質探討前言 72
3-2-1 DPV 電化學性質探討 72
3-3 有機半導體材料之熱性質探討 80
3-3-1 有機半導體材料之熱性質分析 80

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指導教授

陳銘洲(Ming-Chou Chen)

審核日期

2021-7-28

推文