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姓名	王胤祺(Yin-Chi Wang)  查詢紙本館藏	畢業系所	化學工程與材料工程學系
論文名稱	利用最佳化直接碳-氫/碳-溴耦合反應開發省步驟新合成途徑 用於製備三噻吩并三茚及其π-共軛延伸分子之研究 (Step-Saving New Synthetic Route to Trithienotriindene and its π-Extended Molecules Using Optimized Direct C-H/C-Br Coupling Reaction as Key Transformations)
相關論文	★ 人類胚胎幹細胞在無滋養層及無異種條件的培養下於帶有生長因子的表面進行培養 ★ 鈣鈦礦膜缺陷控制及製備高效率鈣鈦礦太陽能電池 ★ 噻吩并[3,4-c]吡咯-4, 6-二酮(TPD)之鈀催化直接碳氫鍵芳香環化反應之研究: 以高步驟經濟效益合成策略製備含TPD之功能性π-共軛小分子 ★ 銅觸媒催化之直接碳氫鍵芳香環化反應：以高效率低成本之新合成策略製備含噻吩并[3,4-c]吡咯-4, 6 -二酮(TPD)之功能性有機材料 ★ 芳香雜環碘化物之水相自身耦合反應：有機光電材料重要前驅物之綠色化學合成法之研究 ★ 鈷觸媒催化之芳香雜環溴化物還原性烷基化反應： 以一鍋化反應製備烷基噻吩、呋喃、硒吩與吡咯之有機光電材料重要前驅物 ★ 利用碳氫鍵芳香環化反應高效率合成小分子有機半導體材料之末端基與其在染料敏化太陽能電池之應用 ★ 銅催化之碳氫鍵芳香環化反應於染料敏化太陽能電池之綠色合成與應用 ★ 利用交叉脫氫耦合反應快速製備各式D-π-A有機染料分子：C-H/C-H合成法研究與其在染料敏化太陽能電池之應用 ★ 鈀催化之碳氫鍵活化反應： 發展省步驟且具位向選擇性新合成途徑 快速製備有機光電材料重要之π-A-π結構 ★ 發展功能性π共軛小分子之綠色合成方法學及其於太陽能電池之應用 ★ 利用碳氫鍵芳香環化反應一步合成含EDOT電洞傳輸材料及其於鈣鈦礦太陽能電池之應用 ★ 碳氫鍵活化反應於鈣鈦礦太陽能電池之應用：高效能電洞傳輸材料合成捷徑之研究 ★ 結合C-H/C-Br與C-H/C-H反應快速合成快速合成有機光敏化劑並探討內部拉電子基對於有機光敏化劑並探討內部拉電子基對於 有機光敏化劑並探討內部拉電子基對於 有機光敏化劑並探討內部拉電子基對於 有機光敏化劑並探討內部拉電子基對於 有機光敏化劑並探討內部拉電子基對於染料敏化太陽能電池效率之染料敏化太陽能電池效率之染料敏化太陽能電池效率之染料敏化太陽能電池效率之影響 ★ 一鍋化連續式碳氫鍵芳香環化反應於染料敏化太陽能電池與鈣鈦礦太陽能電池之應用 ★ 利用反應條件最佳化之碳-氫/碳-溴合成策略快速製備以并三?吩為核心結構之電洞傳輸材料
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摘要(中)	隨著科技的日新月異，對材料的需求日益遽增，單從自然界提取材料已經無法滿足現代的快速發展，因此人們開始利用人工合成手段製備具高性能的材料。有機光電材料近年來成為科學家爭相研究的領域，其中三茚并苯 (truxene)小分子衍生物因擁有良好的平面性、高熱穩定性、易於調整結構等特點，相關報導的有如雨後春筍般地增長。 三茚并苯小分子衍生物被廣泛應用於有機場效電晶體、有機發光二極體、有機太陽能電池、染料敏化太陽能電池、鈣鈦礦太陽能電池等有機光電領域，有鑑於此類型結構的出色表現，含雜原子三茚并苯 (heteroatom-containing truxene)的發展也逐漸備受重視，其中以三氮雜三茚并苯 (triazatruxene)為核心結構的衍生物應用於鈣鈦礦太陽能電池獲得優異的光電轉換效率(power conversion efficiency, PCE)，而類似結構的三噻吩并三茚(trithienotriindene)研究卻相對稀少，截至目前為止相關的文獻報導僅有兩篇，推測是合成策略受到阻礙。 傳統上，三噻吩并三茚的合成步驟相對繁瑣，且需要多次使用有機金屬試劑及強鹼，並在嚴苛的低溫環境下完成反應，所耗費的時間和環境成本較多。因此，本團隊在此次研究中引入綠色化學的概念，開發出全新的省步驟合成途徑，可以快速製備出以三噻吩并三茚作為核心結構的各類小分子衍生物。而為了延伸其π共軛系統並調控適當的能階，我們也利用最適化的直接碳-氫/碳-溴耦合反應聯接不同的末端基，進而得到四種新的小分子(YCW01-04)。接著對其熱性質及光電性質進行一系列的探討與評估，最終也參照文獻嘗試將YCW01-04組裝成鈣鈦礦太陽能電池元件中的電洞傳輸層，期望能獲得優秀的光電轉換效率。
摘要(英)	As technology improves every day, the demand of materials is increasing rapidly. Extracting materials from nature can not satisfy the fast-developing modern, so people began to synthesize high performance materials. In recent years, organic photoelectronic materials have become a field of research by scientists. Among them, small molecule truxene derivatives have the characteristics of good solubility, high thermal stability, and easy to adjust structure. Related reports are gradually increasing. Truxene derivatives are widely used in organic photoelectric fields such as organic field-effect transistors, organic light-emitting diodes, organic solar cells, dye-sensitized solar cells, perovskite solar cells, etc. In view of this structure outstanding performance, the development of heterotruxene have gradually attracted attention. Among which triazatruxene derivatives as the core structure obtained excellent power conversion efficiency (PCE) for use in perovskite solar cells. However, research on trithienotriindene, which has a structure similar to that of heterotruxene is very rare. Up to now, there are only two related literature reports. It is speculated that the synthesis strategy is hindered. The traditional synthesis of trithienotriindene require relatively tedious synthetic step and using organometallic reagents. In order to simplify time-consuming synthetic method and reduce environmental damage. We develop a new step-saving synthesis route for trithienotriindene derivatives as central core structure, and coupling with different end groups via optimized direct C-H/C-Br coupling reaction to regulate the appropriate energy levels. Fabricating these molecules YCW01-04 in perovskite-based solar cells as hole-transporting materials (HTMs) is our current goal, and expect it has good power conversion efficiency.
關鍵字(中)	★ 直接碳氫鍵活化 ★ 省步驟新合成途徑 ★ 三噻吩并三茚 ★ 延伸π共軛 ★ 鈣鈦礦太陽能電池	關鍵字(英)	★ Direct C-H Arylation ★ Step-Saving New Synthetic Route ★ Trithienotriindene ★ π-Extended ★ Perovskite Solar Cells
論文目次	摘要 i Abstract ii 謝誌 iii 目錄 iv 圖目錄 vii 表目錄一 x 表目錄二 xi 化合物對照表 xii 一、緒論 1 1-1、小分子有機光電材料三茚并苯的發展 2 1-2、三茚并苯為核心結構應用於有機場效電晶體 4 1-3、三茚并苯為核心結構應用於有機發光二極體 6 1-4、三茚并苯為核心結構應用於有機太陽能電池 8 1-5、三茚并苯為核心結構應用於染料敏化太陽能電池 11 1-6、三茚并苯為核心結構應用於鈣鈦礦太陽能電池 14 1-7、含雜原子三茚并苯為核心結構應用於鈣鈦礦太陽能電池 18 1-8、三噻吩并三茚的應用 22 1-9、三噻吩并三茚的合成途徑 24 二、研究動機 30 三、結果與討論 34 3-1、開發全新省步驟合成途徑製備 YCW01~04 35 3-1-1、對鈀催化直接碳氫鍵芳香環化反應合成1,3,5-Tri(2-thienyl)benzene進行最適化條件篩選 37 3-1-2、鈀催化直接碳氫鍵芳香環化反應合成2之機制探討 42 3-1-3、以省步驟合成途徑製備三噻吩并三茚核心 44 3-1-4、對合成有機光電材料進行最適化條件篩選 46 3-1-5、以最適化條件合成有機光電材料YCW01~04 50 3-1-6、鈀催化直接碳氫鍵芳香環化反應合成YCW01~04之機制探討 51 3-2、有機光電材料YCW01~04之性質量測、探討及應用 53 3-2-1、熱性質量測及探討 53 3-2-2、光學性質量測及探討 56 3-2-3、電化學性質量測及探討 58 3-2-4、探討YCW01~04應用於鈣鈦礦太陽能電池之可行性 60 3-2-5、應用於鈣鈦礦太陽能電池之元件表現 62 3-2-6、電洞遷移率量測及探討 72 3-2-7、光激發螢光量測及探討 74 四、結論與展望 78 五、實驗部分 79 5-1、藥品溶劑與儀器設備 79 5-2、鈣鈦礦太陽能電池元件製程 81 5-3、核心結構三噻吩并三茚及起始物之合成與鑑定 83 5-4、有機光電材料YCW01~04之合成與鑑定 89 六、高解析質譜圖與核磁共振光譜圖 94 七、參考文獻 117
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指導教授	劉青原(Ching-Yuan Liu)	審核日期	2021-8-18
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