Nabscessin C的全合成

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馮家琪(Chia-Chi Feng) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

Nabscessin C的全合成

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摘要(中)

Nabscessin C (1)是從市售的肌醇(myo-inositol)與原甲酸三乙酯(triethyl orthoformate)經由12步合成出來。肌醇原酸酯化合物81，其具有兩個軸向羥基和一個赤道羥基，這個特徵有助於更好地區分原酸酯的羥基。
此合成主要是利用肌醇(myo-inositol)原有的六元環架構，將環上羥基進行脫氧(deoxygenation)以及還原胺化反應(reductive amination)使羥基轉換為胺基生成碳氮鍵，得到其關鍵中心脫氧胺基鯊肌醇(2-deoxy-scyllo-inosamine, DOIA)來合成目標產物。

摘要(英)

We synthesize from commercial available myo-inositol and triethyl orthoformate. The myo-inositol orthoester has two axial hydroxyl and one equatorial hydroxyl group and this feature facilitates better discrimination among the hydroxyl groups of orthoesters.
We use the structure of myo-inositol and subsequent transformations, including deoxygenation and reductive amination, to provide the key 2-deoxyscylla inosine core (DOIA) to complete the synthesis of Nabscessin C (1).

關鍵字(中)

★ 全合成

關鍵字(英)

論文目次

中文摘要 vi
Abstract ii
總目錄 iii
流程圖目錄 v
方程式目錄 vii
圖目錄 viii
表目錄 ix
附圖目錄 x
第１章緒論 1
1.1 Nabscessins的介紹 1
1.2 合成胺基環醇類(Aminocyclitols)之文獻探討 2
1.2.1 親核取代反應(nucleophilic substitution) 3
1.2.2 自由基環化反應(radical cyclization) 5
1.2.3 環閉合反應(ring-closing-metathesis) 6
1.2.4 選擇性脫氧反應(Stereoselective Deoxygenation)建構核心 12
1.3 合成Nabscessins之文獻探討 15
1.3.1 合成Nabscessins B 15
1.3.2 合成Nabscessins A 20
第２章結果與討論 31
2.1 脫氧胺基鯊肌醇(DOIA)的合成策略 31
2.2 起始物的介紹與合成 31
2.3 Nabscessin C的合成探討 35
第３章結論 46
第４章實驗部分 47
4.1 實驗藥品及試藥 47
4.2 實驗器材與儀器 48
第５章實驗步驟 50
Nabscessin C之合成 50
第６章參考文獻 68

參考文獻

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指導教授

侯敦仁(Duen-Ren Hou)

審核日期

2021-8-30

推文