有機光電材料- 具碳鏈或硫鏈環戊烷二噻吩衍生物之開發

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葉意紫(Yi-Zi Ye) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

有機光電材料- 具碳鏈或硫鏈環戊烷二噻吩衍生物之開發

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摘要(中)

本論文主要可分為有機薄膜電晶體 (OTFTs)、有機光伏打電池 (OPVs) 和鈣鈦礦太陽能電池 (PSCs) 添加劑的材料開發。
有機薄膜電晶體 (OTFTs) 的部分，首先以具碳鏈環戊烷二噻吩 (CDTR) 開發出醌型材料 CDTRQ-12 (1)。之後再以具硫鏈環戊烷二噻吩 (CDTS) 為核心，將其兩旁外接不同之拉電子單元 INCl 及 DCV，得到 INCl-CDTS (2) 及 DCV-CDTS (3)。此新開發之三種有機薄膜電晶體材料，亦能作為添加劑應用於鈣鈦礦太陽能電池，鈍化鈣鈦礦層缺陷以提升電性。
在有機光伏打太陽能電池 (OPVs) 的部分，本研究以 A--D--A 的分子設計為目標，以 CDTS 為核心，於其兩端接上具苯基烷氧鏈環戊烷二噻吩 (CDT)，作為-spacer，之後在其末端外接拉電子單元 IN，成功地開發出一新型光電材料 IN-CDT-CDTS (4)。此非富勒烯 (NFA) 材料不僅能運用在有機光伏打太陽能電池，亦能作為添加劑應用於鈣鈦礦太陽能電池，鈍化鈣鈦礦層缺陷以提升電性。
這些新材料經由 UV-vis 及 DPV 測量其光學及電化學性質 (HOMO、LUMO 能階)，且經 DSC 及 TGA 測量其熱穩定性，而這些新開發的小分子有機材料正在進行其相關元件的測試。

摘要(英)

A series of new organic optoelectronic materials were synthesized and characterized for organic thin-film transistors (OTFTs), organic photovoltaic cells (OPVs), and perovskite solar cells (PSCs) applications.
For the OTFTs, dialkylated cyclopentadithiophene (CDTR)-based quinoidal compound, CDTRQ-12 (1), was synthesized and characterized. At the same time, the dithioalkylated methylidenyl cyclopentadithiophene (CDTS) core was developed and end-capped with two kinds of electron-withdrawing groups, such as dichlorodicyanomethylene indanone (INCl), and dicyanovinyl (DCV), via Knoevenagel condensation, to give new final compounds, INCl-CDTS (2) and DCV-CDTS (3), respectively.
For the OPVs, a new non-fullerene CDTS-based small molecule, IN-CDT-CDTS (4), was developed with an acceptor-π-donor-π-acceptor (A-π-D-π-A) structure. Whereas, CDTS was used as the central core, CDT served as π-spacer, and IN was utilized as the end capped groups. The above four newly developed materials can also be used as anti-solvents in PSCs to passivate the surface defects of perovskite films.
The optical and electrochemical properties (HOMO and LUMO) of these new materials were analyzed by UV-vis spectroscopy and DPV. Chemical structures were characterized by NMR and mass spectroscopy. Thermal properties were investigated by DSC and TGA. Optoelectronic devices using these newly developed small molecules are under optimization.

關鍵字(中)

★ 有機光電材料
★ 有機薄膜電晶體
★ 有機光伏打電池
★ 鈣鈦礦太陽能電池

關鍵字(英)

論文目次

摘要 i
Abstract ii
謝誌 iii
目錄 iv
List of Figures x
List of Schemes xii
List of Tables xiii
附錄 xvi
第一章緒論 1
1-1 有機薄膜電晶體之前言 2
1-2 有機薄膜電晶體之概論 3
1-3 有機薄膜電晶體之元件結構 7
1-4 有機薄膜電晶體之運作原理 9
1-5 有機薄膜電晶體的應用 11
1-6 有機薄膜電晶體導電性質之基本公式及特性 13
1-6-1 載子移動率 (Mobility, μ) 13
1-6-2 開關電流比 (on / off current ratio) 14
1-6-3 起始電壓 (Threshold Voltage, VT) 15
1-7 有機半導體材料電荷傳遞機制 16
1-8 有機半導體材料載子移動率影響因素 18
1-8-1 分子設計 18
1-8-2 有機半導體分子結晶度 18
1-8-3 有機半導體分子排列模式 19
1-9 有機半導體層之製程方式演變 21
1-9-1 氣相沉積 21
1-9-2 液相沉積 22
1-10 有機薄膜電晶體材料 24
1-10-1 P-type 有機薄膜電晶體材料 24
1-10-2 N-type 有機薄膜電晶體材料 27
1-10-3 Ambipolar 有機薄膜電晶體材料 30
1-11 有機太陽能電池之前言 31
1-11-1 有機太陽能電池之概論 32
1-11-2 矽晶太陽能電池 33
1-11-3 無機化合物半導體太陽能電池 34
1-11-4 有機太陽能電池 35
1-12 有機光伏打電池之基本元件組成 36
1-13 有機光伏打電池之運作原理 37
1-13-1 光子吸收 (Optical absorption) 38
1-13-2 激子擴散與分離 (Exction diffusion and dissociation) 38
1-13-3 電荷傳輸 (Charge transfer) 39
1-13-4 電荷收集 (Charge collection) 39
1-14 有機光伏打電池之元件演變 40
1-14-1 雙層式異質接面 (Bilayer heterojunction, PHJ) 40
1-14-2 體異質接面 (Bulk heterojunction, BHJ) 41
1-14-3 串聯結構 41
1-15 有機光伏打電池參數介紹 42
1-15-1 J-V 曲線 43
1-15-2 短路電流 (Short circuit current, JSC) 44
1-15-3 開環電壓 (Open circuit voltage, VOC) 44
1-15-4 外部量子效率 (Eternal quantum efficiency, EQE) 45
1-15-5 填充因子 (Fill factor, FF) 45
1-15-6 光電轉換效率 (Power conversion efficiency, η, PCE) 45
1-16 有機光伏打電池材料 46
1-16-1 P-type 有機光伏打材料 (Donor) 46
1-16-2 N-type 有機光伏打材料 (Acceptor) 50
1-17 鈣鈦礦太陽能電池之簡介 58
1-17-1 基本構造 60
1-17-2 工作原理 62
1-17-3 鈣鈦礦層添加劑 62
1-18 研究動機與目的 64
1-18-1 有機薄膜電晶體材料及鈣鈦礦太陽能電池添加劑材料 64
1-18-2 有機光伏打電池材料及鈣鈦礦太陽能電池添加劑材料 69
第二章實驗部份 73
2-1 化合物名稱對照 74
2-2 實驗藥品 75
2-2-1 實驗所用之化學藥品 75
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 77
2-3 實驗儀器 78
2-3-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR)；Bruker AVANCE 300 / 500 MHz 78
2-3-2 高解析質譜儀 (High Resolution Mass Spectrometer, HRMS)；JMS-700 HRMS 和 Bruker - autoflex™ speed (/TOF) 78
2-3-3 紫外光 / 可見光吸收光譜 (Ultraviolet / Visible Spectro -Photometer)；HITACHI U-3900 型 79
2-3-4 示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)；NETZSCH DSC 204 F1 79
2-3-5 熱重分析儀 (Thermal Gravimetric Analyer, TGA)； Perkin Elmer TGA 80
2-3-6 電化學裝置 (Electrochemical Analyzer / Work- station)；HCH Instrumentent Model 621C 80
2-4 合成步驟 81
3,3′-Dibromo-2,2′-bithiophene (5) 之合成 81
4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene (7) 之合成 82
2,6-dibromo-4,4-didodecyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene (9, diBr-CDTR-12) 之合成 83
CDTRQ-12 (1) 之合成 85
1-bromo-2-hexyldecane (10) 之合成 86
4-(bis((2-hexyldecyl)thio)methylene)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-2,6-dicarbaldehyde (12, diCHO-CDTS) 之合成 87
2-(5,6-Dichloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile (14, INCl) 之合成 89
INCl-CDTS (2) 之合成 90
DCV-CDTS (3) 之合成 91
(4-(bis((2-ethylhexyl)thio)methylene)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane) (16, diTin- CDTS) 之合成 93
2,3-dibromothiophene (17) 之合成 94
3-bromo-2,2′-bithiophene (18) 之合成 95
bis(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)methanone (19) 之合成 96
[2,2′-bithiophen]-3-ylbis(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)methanol (20) 之合成 97
4,4-bis(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene (21, CDT) 之合成 98
6-bromo-4,4-bis(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-2-carbaldehyde (23) 之合成 99
4′-(bis((2-ethylhexyl)thio)methylene)-4,4,4′′,4′′-tetrakis(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)-4H,4′H,4′′H-[2,2′:6′,2′′-tercyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene]-6,6′′-dicarbaldehyde (24, diCHO-CDT-CDTS) 之合成 101
2-(3-Oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile (15, IN) 之合成 102
IN-CDT-CDTS (4) 之合成 103
(4-(bis((2-ethylhexyl)thio)methylene)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-2,6-diyl)bis(tributylstannane) (26, diTin-CDTS) 之合成 104
(4,4-bis(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophen-2-yl)trimethylstannane (27, monoTin-CDT) 之合成 105
4-(bis((2-ethylhexyl)thio)methylene)-2,6-dibromo-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene (28, diBr-CDTS) 之合成 106
第三章結果與討論 107
3-1 diCHO-CDT-CDTS化合物之合成方法探討 108
3-2 有機半導體材料之光學性質探討 109
3-2-1 有機薄膜電晶體 (OTFTs) 110
3-2-2 有機光伏打電池 (OPVs) 114
3-3 有機半導體材料之光學性質探討 116
3-3-1 有機薄膜電晶體 (OTFTs) 117
3-3-2 有機光伏打電池 (OPVs) 122
3-4 有機半導體材料之熱穩定性分析 124
3-4-1 有機薄膜電晶體 (OTFTs) 125
3-4-2 有機光伏打電池 (OPVs) 129
第四章結論 131
附錄 144

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指導教授

陳銘洲(Ming-Chou Chen)

審核日期

2022-7-28

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