利用噁唑烷酮稠合吖環丙烷進行不對稱合成氟化胺基酸

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姓名

陳弘哲(Hung-Che Chen) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

利用噁唑烷酮稠合吖環丙烷進行不對稱合成氟化胺基酸
(Asymmetric Synthesis of Fluorinated Amino Acids via Ring-Opening of Oxazolidinone-Fused Aziridines)

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摘要(中)

分子中氟的存在通常會改變它們的生物物理和化學性質，例如疏水性、酸鹼性、反應性，這些性質使蛋白質和胜肽能有更多的應用。然而，製備氟化胺基酸的方法相當有限。本篇論文利用 L-阿拉伯糖衍生物噁唑烷酮稠合吖環丙烷來建立兩個掌性中心且有良好的立體選擇性，並利用氟離子進行開環反應得到氟化胺基酸的前驅物，再通過鄰二醇的氧化斷裂反應獲得氟化胺基酸。

摘要(英)

The presence of fluorine within molecules often alters their biophysical and chemical properties, such as hydrophobicity, acidity/basicity and reactivity. It has been known that the incorporation of fluorines would broaden the applications of proteins and peptides. However, methods to prepare fluorinated amino acids are rather limited. Starting from L-arabinose, we developed a method to build chiral oxazolidinone-fused aziridines and their ring-open reactions by fluoride anion yielded highly functionalized organofluoride with good diastereoselective. Therefore, the fluorinated amino acids were prepared by oxidative cleavage of tetraols.

關鍵字(中)

★ 噁唑烷酮
★ 吖環丙烷
★ 氟開環反應

關鍵字(英)

★ Oxazolidinone
★ Aziridines
★ Fluoride Ring-Opening

論文目次

目錄
中文摘要 i
Abstract ii
目錄 iii
圖目錄 v
表目錄 v
式圖目錄 vi
附圖目錄 vii
第１章緒論 1
1.1 氟化胺基酸的介紹 1
1.2 胺基酸運輸蛋白 (L-type amino acid transporters, LATs) 2
1.3 本實驗室對噁唑烷酮稠合吖環丙烷進行氟開環反應之研究 2
1.4 研究動機 4
第２章結果與討論 6
2.1 氟化胺基酸逆合成分析 6
2.2 合成系列 3 7
2.3 合成系列 4 12
2.4 合成噁唑烷酮稠合吖環丙烷系列 5 14
2.5 優化 5a 氟開環反應條件 14
2.6 合成氟化胺基酸前驅物系列 6 16
2.7 合成氟化胺基酸 17
第３章結論 18
第４章實驗部分 19
4.1 實驗藥品及試藥 19
4.2 實驗器材與儀器 20
4.3 實驗步驟與光譜資訊 21
第５章參考資料 79

參考文獻

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指導教授

侯敦仁(Duen-Ren Hou)

審核日期

2022-9-28

推文