設計、合成與鑑定並二苯二環戊二烯並苯並二噻吩非富勒烯負型高分子及其在有機光伏電池之應用

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王喻珊(Yu-Shan Wang) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

設計、合成與鑑定並二苯二環戊二烯並苯並二噻吩非富勒烯負型高分子及其在有機光伏電池之應用
(Design, Synthesis and Characterization of Emeraldicene non-Fullerene n-Type Polymers and their Application for Organic Photovoltaics)

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摘要(中)

中文摘要
EMD 是一種多環芳香烴化合物，其優點在於化學結構相穩定不易被破壞，且是一個巨大共軛體，有助於分子內的價荷傳輸能力；另外，也具有高度的平面性，因此分子間的 π-π 堆疊能力較強，利於分子間價荷的傳輸，此優勢非常適合應用在光電領域的材料上。
故本論文研究欲合成四個 EMD 系列高分子，EMDCN2TVT、EMDCN2bT、EMDF2T 以及 EMDF2bT，將受體單體 EMD 搭配不同拉電子官能基的給體單體，此外擔心其結構過於平坦而造成溶解度太差，故加入長碳鏈噻吩以增加溶解度與延長共軛長度，後續進行一系列光學性質與物性測量的探討，最後也將高分子化合物搭配不同的 n-type 與 p-type 材料混摻製成有機光伏電池元件，並測量轉換效率以及分析元件表現的結果。

關鍵字: 多環芳香烴化合物、價荷傳輸能力、π-π 堆疊能力、高分子、有機光伏電池

摘要(英)

Abstract
EMD is a polycyclic aromatic hydrocarbon compound, which advantages is too stable to be destroyed easily. Also it is a huge conjugated monomer that helps the charge transport ability within a molecule. The ability of π-π stacking between molecules is strong because of good planarity, which benefits the intermolecular charges transfer. As mentioned above, EMD is a suitable materials for used in the field of photovoltaic.
In this thesis, it intends to synthesize four polymers of EMD series, namely EMDCN2TVT, EMDCN2bT, EMDF2T and EMDF2bT, respectively. The acceptor monomer EMD is matched with different electron-withdrawing functional groups of donor monomers. In addition, to concern the structure has high planarity that causes the poor solubility, alkyl chain thiophene was added to increase the solubility and to increase the conjugation. A series of optical properties and physical property measurements were discussed subsequently. Finally, the device of photovoltaics was made of n-type or p-type polymers, and the conversion efficiency as well as the performance of the device were measured.

Keywords: polycyclic aromatic hydrocarbon compounds, charge transport ability, π-π stacking, polymer, photovoltaics.

關鍵字(中)

★ 多環芳香烴化合物
★ 價荷傳輸能力
★ π-π 堆疊能力
★ 高分子
★ 有機光伏電池

關鍵字(英)

★ polycyclic aromatic hydrocarbon compounds
★ charge transport ability
★ π-π stacking
★ polymer
★ photovoltaics

論文目次

目錄
中文摘要---I
Abstract---II
謝誌---III
目錄---IV
圖目錄---VII
表目錄---XII
第一章、緒論---1
1.1 前言---1
1.2 太陽能---2
1.2.1 太陽能的重要性---2
1.2.2 太陽光頻譜---2
1.2.3 大氣質量 (Air Mass, AM)---3
1.3 太陽能電池的歷史---4
1.4 太陽能電池的種類---5
1.4.1 矽晶太陽能電池---6
1.4.2 無機半導體薄膜太陽能電池---7
1.4.3 有機太陽能電池 (Organic Solar Cells, OSCs)---8
1.5 有機太陽能電池工作原理---12
1.5.1 光吸收 (Light Absorption, ηA)---13
1.5.2 激子擴散 (Exciton Diffusion, ηED)---13
1.5.3 電荷分離 (Charge Separation, ηCT)---14
1.5.4 電荷收集 (Charge Collection, ηCC)---15
1.6 有機太陽能電池主動層材料混摻模式---16
1.6.1 單層結構之主動層材料 (Single Layer)---16
1.6.2 雙層結構之主動層材料 (Bilayer Heterojunction)---17
1.6.3 單層異質接面結構之主動層材料 (Bulk Heterojunction, BHJ)---18
1.7 有機太陽能電池參數介紹---19
1.7.1 短路電流 (JSC)---20
1.7.2 開路電壓 (VOC)---20
1.7.3 填充因子 (FF)---21
1.8 非富勒烯 n-type 材料---21
1.9 文獻回顧---23
1.9.1 多環芳香烴---23
1.9.2 Emeraldicene (EMD) 的合成---24
1.9.3 EMD 應用在高分子太陽能電池材料---25
1.9.4 EMD 應用在有機場效應電晶體材料---27
1.10 研究動機---30
第二章、實驗部分---33
2.1 實驗用藥品與溶劑---33
2.2 測量儀器設備---36
2.3 實驗合成路徑---41
2.3.1 合成高分子之構思路徑---41
2.3.2 電子受體單體 (EMD) 合成路徑與步驟---42
2.3.3 電子給體單體合成路徑與步驟---52
2.3.4 共聚高分子合成步驟---62
第三章、結果與討論---66
3.1 實驗合成之探討---66
3.2 高分子分子量之鑑定---73
3.3 熱性質之探討---76
3.3.1 TGA之量測---76
3.3.2 DSC 之量測---77
3.4 光學性質之探討---79
3.5 理論計算---83
3.6 電化學性質之探討---87
3.7 高分子之結晶性與結晶取向---90
3.8 元件效率之表現---93
3.9 薄膜形貌之探討---100
第四章、結論---103
第五章、參考文獻---105
附錄---110

參考文獻

第五章、參考文獻
1. 為何台灣要發展再生能源?. https://www.pvesco168.com.tw/news-detail-2429620.html.
2. 全球電能新未來. https://sa.ylib.com/MagArticle.aspx?id=4719.
3. 太陽能的原理、種類與優缺點. https://www.stockfeel.com.tw/%E5%A4%AA%E9%99%BD%E8%83%BD%E7%9A%84%E5%8E%9F%E7%90%86%E3%80%81%E7%A8%AE%E9%A1%9E%E8%88%87%E5%84%AA%E7%BC%BA%E9%BB%9E/.
4. 維基百科 - 太陽. https://zh.m.wikipedia.org/zh-tw/%E5%A4%AA%E9%98%B3.
5. 百科知識 - 太陽光譜. https://www.easyatm.com.tw/wiki/%E5%A4%AA%E9%99%BD%E5%85%89%E8%AD%9C.
6. 維基百科 - 大氣質量.
https://zh.wikipedia.org/zhtw/%E5%A4%A7%E6%B0%94%E8%B4%A8%E9%87%8F_(%E5%A4%AA%E9%98%B3%E8%83%BD).
7. 什麼是大氣質量? 大氣質量如何影響太陽光?.
https://enlitechnology.com/zh-hant/blog-zh-hant/pv-zh-hant/ss-x-solar-simulatior-zh-hant/solar-simulator-01/.
8. Becquerel, A. E. C. R. Acad. Sci. 1839, 9, 561.
9. Einstein, A. Ann. Phys. 1905, 6, 132-148.
10. 薄膜太陽能電池. https://www.piip.pro/?page_id=1484.
11. Chapin, D. M.; Fuller, C. S.; Pearson, G. L. J. Appl. Phys. 1954, 25, 676-677.
12. 維基百科 - 太陽能電池. https://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%A4%AA%E9%98%B3%E8%83%BD%E7%94%B5%E6%B1%A0.
13. Tang, C. W.; Albrecht, A. C. J. Chem. Phys. 1975, 62, 2139-2149.
14. He, D. X. Perovskite Photovoltaics 2015-2025: Technologies, Markets, Players. https://www.idtechex.com/tw/research-report/perovskite-photovoltaics-2015-2025-technologies-markets-players/442.
15. 太陽能電池.
https://physcourse.thu.edu.tw/galechu/wpcontent/uploads/sites/8/2018/09/%E5%A4%AA%E9%99%BD%E8%83%BD%E9%9B%BB%E6%B1%A0-0927new.pdf.
16. Zhao, J. Sol. Energ. Mat. Sol. Cells 2004, 82, 53-64.
17. Jianhua Zhao; Green, A. W. a. M. A. Res. Appl. 1999, 7, 471-474.
18. Green, M. A. Prog. Photovolt.: Res. Appl. 2009, 17, 183-189.
19. Masuko, K.; Shigematsu, M.; Hashiguchi, T.; Fujishima, D.; Kai, M.; Yoshimura, N.; Yamaguchi, T.; Ichihashi, Y.; Mishima, T.; Matsubara, N.; Yamanishi, T.; Takahama, T.; Taguchi, M.; Maruyama, E.; Okamoto, S. IEEE J. Photovolt. 2014, 4, 1433-1435.
20. Green, M. A.; Hishikawa, Y.; Dunlop, E. D.; Levi, D. H.; Hohl‐Ebinger, J.; Ho‐Baillie, A. W. Y. Prog. Photovolt.: Res. Appl. 2017, 26, 3-12.
21. Yoshikawa, K.; Kawasaki, H.; Yoshida, W.; Irie, T.; Konishi, K.; Nakano, K.; Uto, T.; Adachi, D.; Kanematsu, M.; Uzu, H.; Yamamoto, K. Nat. Energy 2017, 2, 17032.
22. Ramanujam, J.; Bishop, D. M.; Todorov, T. K.; Gunawan, O.; Rath, J.; Nekovei, R.; Artegiani, E.; Romeo, A. Prog. Mater. Sci. 2020, 110, 100619.
23. Noufi, R.; Zweibel, K. 2006 IEEE 4th World Conference on Photovoltaic Energy Conference. 2006, 317-320.
24. Albin, D. S.; Carapella, J. J.; Tuttle, J. R.; Noufi, R. Mat. Res. Soc. Symp. Proc. 1992, 228, 267-272.
25. Kazmerski, L. L.; White, F. R.; Morgan, G. K. Appl. Phys. Lett. 1976, 29, 268-270.
26. First Solar, I. First Solar Achieves Yet Another Cell Conversion Efficiency World Record. https://investor.firstsolar.com/news/press-release-details/2016/First-Solar-Achieves-Yet-Another-Cell-Conversion-Efficiency-World-Record/default.aspx.
27. Hall, R. S.; Lamb, D.; Irvine, S. J. C. Energy Sci. Eng. 2021, 9, 606-632.
28. Jamalullail, N.; Mohamad, I. S.; Norizan, M. N.; Baharum, N. A. 2017 IEEE 15th Student Conference on Research and Development (SCOReD). 2017, 344-349.
29. O′Regan, B.; Gratzelt, M. Nat. 1911, 353, 737-739.
30. Zeng, K.; Chen, Y.; Zhu, W. H.; Tian, H.; Xie, Y. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 5154-5161.
31. Cai, D.; Zhang, J.; Wang, J. Y.; Ma, Y.; Wan, S.; Wang, P.; Wei, Z.; Zheng, Q. J. Mater. Chem. A 2020, 8, 24543-24552.
32. Gűnes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338.
33. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183-185.
34. He, C.; Pan, Y.; Lu, G.; Wu, B.; Xia, X.; Ma, C. Q.; Chen, Z.; Zhu, H.; Lu, X.; Ma, W.; Zuo, L.; Chen, H. Adv. Mater. 2022, 34, 2203379.
35. Ozaki, M.; Peebles, D. L.; Weinberger, B. R.; Chiang, C. K.; Gau, S. C.; Heeger, A. J.; MacDiarmid, A. G. Appl. Phys. Lett. 1979, 35, 83-85.
36. Morita, S.; Zakhidov, A. A.; Yoshino, K. Solid State Commun. 1992, 82, 249-252.
37. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudi, F. Sci. 1992, 258, 1474-1476.
38. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538.
39. Yu, G., Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Sci. 1995, 270, 1789-1791.
40. NREL Best Research-Cell Efficiency Chart. https://www.nrel.gov/pv/cell-efficiency.html.
41. Tiwari, S.; Tiwari, T.; Carter, S. A.; Scott, J. C.; Yakhmi, J. V. Handbook of Ecomaterials. 2019, 1055-1101.
42. Kallmann, H.; Pope, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 585-586.
43. Sariciftci, N. S.; Braun, D.; Zhang, C.; Srdanov, V. I.; Heeger, A. J.; Stucky, G.; Wudl, F. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 585-587.
44. 國立交通大學應用化學系, 陳許. https://jtchen.lab.nycu.edu.tw/research/c-research-opv.htm.
45. Hou, J.; Inganas, O.; Friend, R. H.; Gao, F. Nat. Mater. 2018, 17, 119-128.
46. Zhang, J.; Tan, H. S.; Guo, X.; Facchetti, A.; Yan, H. Nat. Energy 2018, 3, 720-731.
47. Cheng, P.; Li, G.; Zhan, X.; Yang, Y. Nat. Photon. 2018, 12, 131-142.
48. Cheng, P.; Wang, J.; Zhan, X.; Yang, Y. Adv. Energy Mater. 2020, 10, 2000746.
49. Lin, Y.; Zhan, X. Mater. Horizons 2014, 1, 470-488.
50. Yuan, J.; Zhang, Y.; Zhou, L.; Zhang, G.; Yip, H.-L.; Lau, T.-K.; Lu, X.; Zhu, C.; Peng, H.; Johnson, P. A.; Leclerc, M.; Cao, Y.; Ulanski, J.; Li, Y.; Zou, Y. Joule 2019, 3, 1140-1151.
51. Pang, S.; Zhou, X.; Zhang, S.; Tang, H.; Dhakal, S.; Gu, X.; Duan, C.; Huang, F.; Cao, Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 16531-16540.
52. Li, Z. Y.; Zhong, W. K.; Ying, L.; Li, N.; Liu, F.; Huang, F.; Cao, Y. Chin. J. Polym. Sci. 2019, 38, 323-331.
53. Long, X.; Yao, J.; Cheng, F.; Dou, C.; Xia, Y. Mate. Chem. Front. 2019, 3, 70-77.
54. Yao, H.; Bai, F.; Hu, H.; Arunagiri, L.; Zhang, J.; Chen, Y.; Yu, H.; Chen, S.; Liu, T.; Lai, J. Y. L.; Zou, Y.; Ade, H.; Yan, H. ACS Energy Lett. 2019, 4, 417-422.
55. Zhao, C.; Guo, Y.; Zhang, Y.; Yan, N.; You, S.; Li, W. J. Mater. Chem. A 2019, 7, 10174-10199.
56. Zhang, Y.; Wu, B.; He, Y.; Deng, W.; Li, J.; Li, J.; Qiao, N.; Xing, Y.; Yuan, X.; Li, N.; Brabec, C. J.; Wu, H.; Lu, G.; Duan, C.; Huang, F.; Cao, Y. Nano. Energy 2022, 93, 106858.
57. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Morattlt, S. C.; Holmes, A. B. Nat. 1995, 376, 498-500.
58. Smet, M.; Dijk, J. V.; Dehaen, W. Synlett 1999, 4, 495-497.
59. Lau, C. K.; Dufresne, C.; Belanger, P. C.; Piétré, S.; Scheigetz, J. J. Org. Chem. 1986, 51, 3038-3043.
60. Mohebbi, A. R.; Wudl, F. Chem. 2011, 17, 2642-6.
61. Zawisza, A. M.; Muzart, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6738-6742.
62. Zawisza, A. M.; Ganchegui, B.; González, I.; Bouquillon, S.; Roglans, A.; Hénin, F.; Muzart, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 283, 140-145.
63. Kim, H. S.; Lee, H. S.; Kim, S. H.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3154-3157.
64. Muzart, J. Tetrahedron 2009, 65, 8313-8323.
65. Chao, Y. C.; Yeh, S. C.; Hsu, H. L.; Jiang, B. H.; Sun, K. H.; Chen, C. T.; Chen, C. P.; Jeng, R. J. Org. Electron. 2017, 49, 114-122.
66. Mohebbi, A. R.; Yuen, J.; Fan, J.; Munoz, C.; Wang, M.; Shirazi, R. S.; Seifter, J.; Wudl, F. Adv. Mater. 2011, 23, 2642-2646.
67. Tsukamoto, K.; Takagi, K.; Nagano, S.; Hara, M.; Ie, Y.; Osakada, K.; Takeuchi, D. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 12610-12618.
68. Tsukamoto, K.; Takagi, K.; Yamamoto, K.; Ie, Y.; Fukushima, T. J. Mater. Chem. C 2021, 9, 5920-5929.
69. Chen, H. Y.; Golder, J.; Yeh, S. C.; Lin, C. W.; Chen, C. T.; Chen, C. T. RSC Adv. 2015, 5, 3381-3385.
70. Bown, M.; Dunn, C. J.; Forsyth, C. M.; Kemppinen, P.; Singh, T. B.; Skidmore, M. A.; Winzenberg, K. N. Aust. J. Chem. 2012, 65, 145-152.
71. Xiao, B.; Tang, A.; Zhang, J.; Mahmood, A.; Wei, Z.; Zhou, E. Adv. Energy Mater. 2017, 7, 1600369.
72. Wu, J. L.; Lin, C. W.; Golder, J.; Lin, T. W.; Chen, C. T.; Chen, C. T. Org. Electron. 2018, 61, 185-196.
73. Fenta, A. D.; Lu, C. F.; Gidey, A. T.; Chen, C. T. ACS Appl. Energy Mater. 2021, 4, 5274-5285.

指導教授

陳錦地(Chin-Ti Chen)

審核日期

2022-9-28

推文