二氫吡咯並吲哚二酮噻吩異靛藍之高分子的合成與鑑定及其在有機光伏電池之應用

以作者查詢圖書館館藏

、以作者查詢臺灣博碩士

、以作者查詢全國書目

、勘誤回報

、線上人數：46

、訪客IP：3.129.22.135

姓名

邱弘傑(Hung-Chieh Chiu) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

二氫吡咯並吲哚二酮噻吩異靛藍之高分子的合成與鑑定及其在有機光伏電池之應用
(Synthesis and Characterization of Dihydropyrroloindoledione-Thienoisoindigo Based Polymers for the Application of Organic Photovoltaics)

★ 具有水平方向排列特性四苯基結構之二氧化硫與三嗪架構的熱活化延遲藍色螢光材料合成與鑑定

檔案

[Endnote RIS 格式]

[Bibtex 格式]

[相關文章]

[文章引用]

[完整記錄]

[館藏目錄]

至系統瀏覽論文 (2028-7-31以後開放)

摘要(中)

異靛藍系列高分子作為電子受體材料應用在太陽能電池上已有許多文獻報導，其低能隙及較深的HOMO能階，使其能有較為寬廣的吸收範圍。為了進一步優化異靛藍材料，本論文將異靛藍分子從兩個環內醯胺間的雙鍵拆開，並引入了二氫吡咯並吲哚二酮(Dihydropyrrolo indoledione, DPID)結構作為新的π共軛橋樑來增加共軛長度，並將外側異靛藍分子的苯環改成噻吩，期望能有更小的能隙以及更佳的平面性，以利分子內及分子間的價荷傳輸。
本論文欲研究將電子受體BTPDI單體結構與四個不同的電子供體結構聚合成的高分子特性，分別命名為BTPDI-CN2TVT, BTPDI-CN2bT, BTPDI-bTz以及BTPDI-F2bT，為避免溶解度問題，選擇在BTPDI單體上修飾分岔長碳鏈以及在噻吩異靛藍分子上修飾長碳鏈，透過控制分岔長碳鏈的長度期望能有較好的堆疊性以利提升能量轉換效率。
本論文對合成出之高分子進行一系列的數據量測，包含光學性質、熱性質、電化學性質、堆疊排列探討以及元件效率測試，用以探討高分子材料作為太陽能電池主動層材料對於元件的表現。

摘要(英)

Isoindigo-based polymers derivatives as n-type materials have been reported by many papers about organic photovoltaics application. Because they have lower band-gap energy and deeper HOMO orbital, they possess broader absorption region. To optimize them, first we dismantle isoindigo molecule through the double bond between two lactams and add Dihydropyrrolo- indoledione (DPID) structure as new conjugate bridge to increase length of conjugation. Second, we modify the benzene of isoindigo molecule to thiophene for much lower band-gap energy and better planarity, which might increase intramolecular as well as intermolecular charge transfer.
In this thesis, we want to study the characteristic of polymers about donor material BTPDI monomer polymerize with four acceptors, which named BTPDI-CN2TVT, BTPDI-CN2bT, BTPDI-bTz and BTPDI-F2bT. We add branched alkyl chains on BTPDI monomer and add alkyl chains on thienoisoindigo to avoid poor solubility. By controlling length of branched alkyl chains, we hope it could get better stacking and improve the power conversion efficiency.
We do some measurements of these four polymers such as spectroscopic, thermochemical, electrochemical, stacking and orientation and device performance to discuss the behavior when they are used by material of organic photovoltaics active layer

關鍵字(中)

★ 太陽能電池
★ 二氫吡咯並吲哚二酮分子
★ 噻吩異靛藍分子
★ 非富勒烯電子受體材料

關鍵字(英)

★ Organic photovoltaics
★ Dihydropyrroloindoledione (DPID)
★ Thienoisoindigo
★ Non-fullerene acceptor materials

論文目次

中文摘要 I
Abstract II
謝誌 III
目錄 IV
圖目錄 VII
表目錄 XIII
第一章緒論 1
1.1 前言 1
1.2 太陽能 2
1.2.1 太陽光頻譜 2
1.2.2 大氣質量 (Air Mass, AM) 3
1.3 太陽能電池的種類 4
1.4 高分子太陽能電池工作原理 7
1.5 有機太陽能電池特性與參數 10
1.6 太陽能電池結構演變 12
1.6.1 單層結構型有機太陽能電池 (Single Layer) 12
1.6.2 雙層結構型有機太陽能電池 (Bilayer Heterojunction) 13
1.6.3 塊材異質結構型有機太陽能電池 (Bulk Heterojunction, BHJ) 14
1.7 非富勒烯電子受體小分子材料 14
1.8 全高分子有機太陽能電池之文獻回顧 17
1.9 優化異靛藍分子材料之結構設計 23
1.10 二氫吡咯並吲哚二酮噻吩異靛藍結構演變 30
1.11 研究動機 31
第二章實驗部分 34
2.1 藥品與溶劑 34
2.2 儀器設備 36
2.3 合成實驗步驟 40
第三章結果與討論 52
3.1 實驗合成之探討 52
3.2高分子之分子量鑑定 56
3.3理論計算 58
3.4光學性質之探討 64
3.5熱性質之探討 68
3.6電化學性質之探討 71
3.7高分子堆疊與排列及結晶性探討 76
3.8元件效率之探討 84
第四章結論 87
第五章參考文獻 88
附錄 92

參考文獻

1. 2022台灣能源情勢回顧.
https://rsprc.ntu.edu.tw/zh-tw/m01-3/en-trans/open-energy/1767-2022-open-energy-review.html.
2. 太陽能維基百科 https://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E5%A4%AA%E9%98%B3%E5%85%89.
3. https://ir.nctu.edu.tw/bitstream/11536/40321/2/581002.pdf.
4. How Solar Energy Systems Work: Understanding the Basics. https://www.integrasolar.com.au/how-solar-energy-systems-work-understanding-the-basics/.
5. Masuko, K.; Shigematsu, M.; Hashiguchi, T.; Fujishima, D.; Kai, M.; Yoshimura, N.; Yamaguchi, T.; Ichihashi, Y.; Mishima, T.; Matsubara, N.; Yamanishi, T.; Takahama, T.; Taguchi, M.; Maruyama, E.; Okamoto, S., IEEE Journal of Photovoltaics 2014, 4, 1433-1435.
6. Min, H.; Lee, D. Y.; Kim, J.; Kim, G.; Lee, K. S.; Kim, J.; Paik, M. J.; Kim, Y. K.; Kim, K. S.; Kim, M. G.; Shin, T. J.; Il Seok, S., Nature 2021, 598, 444-450.
7. Tsubomura, H.; Matsumura, H.; Nomura,Y.; Amamiya,T., Nature 1976, 261, 402-403
8. O′Regan, B., Gratzel, M., Nature 1991, 353, 737-739
9. Tang, C. W., Applied Physics Letters 1986, 48, 183-185.
10. Li, C.; Zhou, J.; Song, J.; Xu, J.; Zhang, H.; Zhang, X.; Guo, J.; Zhu, L.; Wei, D.; Han, G.; Min, J.; Zhang, Y.; Xie, Z.; Yi, Y.; Yan, H.; Gao, F.; Liu, F.; Sun, Y., Nature Energy 2021, 6, 605-613.
11. Ozaki, M.; Peebles, D. L.; Weinberger, B. R.; Chiang, C. K.; Gau, S. C.; Heeger, A. J.; MacDiarmid, A. G., Applied Physics Letters 1979, 35, 83-85.
12. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J., Science 1995, 270, 1789-1791
13. 國立交通大學應用化學系, 陳許., https://jtchen.lab.nycu.edu.tw/research/c-research-opv.htm.
14. Tang, C. W.; Albrecht, A. C., The Journal of Chemical Physics 1975, 62, 2139-2149.
15. Amollo, T. A.; Mola, G. T.; Nyamori, V. O., Critical Reviews in Solid State and Materials Sciences 2019, 45, 261-288.
16. Feng, K.; Yuan, J.; Bi, Z.; Ma, W.; Xu, X.; Zhang, G.; Peng, Q., iScience 2019, 12, 1-12.
17. Zhou, X.; Pang, S.; Wu, B.; Zhou, J.; Tang, H.; Lin, K.; Xie, Z.; Duan, C.; Huang, F.; Cao, Y., ACS Applied Energy Materials 2022, 5, 7710-7718.
18. Sun, R.; Wang, W.; Yu, H.; Chen, Z.; Xia, X.; Shen, H.; Guo, J.; Shi, M.; Zheng, Y.; Wu, Y.; Yang, W.; Wang, T.; Wu, Q.; Yang, Y.; Lu, X.; Xia, J.; Brabec, C. J.; Yan, H.; Li, Y.; Min, J., Joule 2021, 5, 1548-1565.
19. Zhou, D.; Liao, C.; Peng, S.; Xu, X.; Guo, Y.; Xia, J.; Meng, H.; Yu, L.; Li, R.; Peng, Q., Advance Science 2022, 9, 2202022.
20. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A., Nature 2009, 457, 679-86.
21. Li, Z.-Y.; Zhong, W.-K.; Ying, L.; Li, N.; Liu, F.; Huang, F.; Cao, Y., Chinese Journal of Polymer Science 2019, 38, 323-331.
22. Li, Z.; Ying, L.; Zhu, P.; Zhong, W.; Li, N.; Liu, F.; Huang, F.; Cao, Y., Energy & Environmental Science 2019, 12, 157-163.
23. Xiaowei, Z.; Zhan’ao, T., Benoit, D,; Zesheng, A.; Xuan, Z.; Stephen, B.; Yongfang, L.; Daoben, Z.; Bernard, K.; Seth, R. M., Journal of the American Chemical Society 2007, 129, 7246-7247
24. Guo, Y.; Li, Y.; Awartani, O.; Han, H.; Zhao, J.; Ade, H.; Yan, H.; Zhao, D., Advance Materials 2017, 29, 1700309.
25. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J., Advanced Materials 2008, 20, 2556-2560.
26. Jung, J. W.; Jo, W. H., Polymer Chemistry 2015, 6, 4013-4019.
27. Long, X.; Ding, Z.; Dou, C.; Zhang, J.; Liu, J.; Wang, L., Advance Materials 2016, 28, 6504-8.
28. Long, X.; Yao, J.; Cheng, F.; Dou, C.; Xia, Y., Materials Chemistry Frontiers 2019, 3, 70-77.
29. Zhang, Z. G.; Yang, Y.; Yao, J.; Xue, L.; Chen, S.; Li, X.; Morrison, W.; Yang, C.; Li, Y., Angew Chem Int Ed 2017, 56, 13503-13507.
30. Yao, H.; Bai, F.; Hu, H.; Arunagiri, L.; Zhang, J.; Chen, Y.; Yu, H.; Chen, S.; Liu, T.; Lai, J. Y. L.; Zou, Y.; Ade, H.; Yan, H., ACS Energy Letters 2019, 4, 417-422.
31. Liu, S.; Firdaus, Y.; Thomas, S.; Kan, Z.; Cruciani, F.; Lopatin, S.; Bredas, J. L.; Beaujuge, P. M., Angew Chem Int Ed 2018, 57, 531-535.
32. Ashraf, R. S.; Kronemeijer, A. J.; James, D. I.; Sirringhaus, H.; McCulloch, I., Chem Commun (Camb) 2012, 48, 3939-41.
33. Van Pruissen, G. W. P.; Gholamrezaie, F.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J., Journal of Materials Chemistry 2012, 22, 20387-93.
34. Chen, Y.; Du, Z.; Chen, W.; Han, L.; Liu, Q.; Sun, M.; Yang, R., Synthetic Metals 2014, 187, 24-29.
35. Liu, F.; Wang, H.; Zhang, Y.; Wang, X.; Zhang, S., Organic Electronics 2019, 64, 27-36.
36. Chen, Z.; Wei, X.; Huang, J.; Zhou, Y.; Zhang, W.; Pan, Y.; Yu, G., ACS Apply Material Interfaces 2019, 11, 34171-34177.
37. Zhao, N.; Qiu, L.; Wang, X.; An, Z.; Wan, X., Tetrahedron Letters 2014, 55, 1040-1044.
38. Chen, S.; Sun, B.; Guo, C.; Hong, W.; Meng, Y.; Li, Y., Chemical Communications 2014, 50, 6509-12.
39. Kim, Y.; Hwang, H.; Kim, N. K.; Hwang, K.; Park, J. J.; Shin, G. I.; Kim, D. Y., Advance Materials 2018, 30, 1706557.
40. Lei, T.; Dou, J. H.; Cao, X. Y.; Wang, J. Y.; Pei, J., Journal of the American Chemical Society 2013, 135, 12168-71.
41. Zhang, G.; Dai, Y.; Wang, D.; Liu, Y.; Lu, H.; Qiu, L.; Cho, K., Dyes and Pigments 2017, 147, 175-182.
42. 李騏合, 甲烯基吲哚啉酮苯並二氫呋喃酮負型共聚高分子之合成與鑑定及其在全高分子光伏電池之應用, 2022.
43. Miller, M.; Tsang, W.; Merritt, A.; Procter, D. J., Chemical Communications 2007, 5, 498-500.
44. Rumer, J. W.; Dai, S.-Y.; Levick, M.; Biniek, L.; Procter, D. J.; McCulloch, I., Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2013, 51, 1285-1291.
45. Rumer, J. W.; Dai, S.-Y.; Levick, M.; Kim, Y.; Madec, M.-B.; Ashraf, R. S.; Huang, Z.; Rossbauer, S.; Schroeder, B.; Biniek, L.; Watkins, S. E.; Anthopoulos, T. D.; Janssen, R. A. J.; Durrant, J. R.; Procter, D. J.; McCulloch, I., Journal of Materials Chemistry C 2013, 1, 2711-2716.
46. Yao, L.; Liao, H.; Ravva, M. K.; Guo, Y.; Duan, J.; Wang, Y.; Yu, Y.; Li, Z.; McCulloch, I.; Yue, W., Polymer Chemistry 2020, 11, 3695-3700.
47. Wang, F.; Wang, W.; Liu, Y.; Dai, Y.; Lu, H.; Ding, Y.; Qiu, L.; Zhang, G., Dyes and Pigments 2018, 159, 238-244.
48. Murawski, C.; Elschner, C.; Lenk, S.; Reineke, S.; Gather, M. C., Organic Electronics 2018, 53, 198-204.
49. Gargi, D.; Kline, R. J.; DeLongchamp, D. M.; Fischer, D. A.; Toney, M. F.; O’Connor, B. T., The Journal of Physical Chemistry C 2013, 117, 17421-17428.
50. Lyu, C. K.; Zheng, F.; Babu, B. H.; Niu, M. S.; Feng, L.; Yang, J. L.; Qin, W.; Hao, X. T., The Journal of Physical Chemistry Letters 2018, 9, 6238-6248.

指導教授

陳錦地陳銘洲(Chin-Ti Chen Ming-Chou Chen)

審核日期

2023-7-25

推文