含萘并雙噻吩之對稱型寡聚(雜)芳香烴: 合成方法之演進與其在鈣鈦礦太陽能電池之應用

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吳筱葳(Xiao-Wei Wu) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學工程與材料工程學系

論文名稱

含萘并雙噻吩之對稱型寡聚(雜)芳香烴: 合成方法之演進與其在鈣鈦礦太陽能電池之應用
(Naphthodithiophene-Based Symmetrical Oligo (hetero)arenes for Hole-Transporting Materical / Perovskite Solar Cells: Evolution of the Synthetic Approaches)

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摘要(中)

近年來，由於全球氣候快速變遷及人口增長，造成能源的需求大增，使得發展替代能源的議題被熱烈討論。眾多再生能源中，鈣鈦礦太陽能電池(perovskite solar cells, PSCs)以低成本製造及柔性性質與環保等優勢，因此至今仍是許多團隊研究的領域。
萘并雙噻吩(naphthodithiophene, NDT)擁有高平面性、合成簡易及原料便宜等優點，在文獻中有團隊將萘并雙噻吩衍生物作為電洞傳輸材料(hole transporting material, HTM)，然而光電轉換效率(power conversion efficiency, PCE)僅獲得 6.7 %。因此，本篇將其設計作為核心結構，並參考本團隊曾發表以噻吩(thiophene)當作 π 架橋合成有機場效電晶體(organic field-effect transistor, OFET)小分子材料的研究，發想將 3,4-乙烯二氧噻吩(3,4-ethylenedioxythiophene,EDOT)改為 π 架橋之構想並連接末端基，然而其合成方法通常是以傳統多步驟的人名反應製得，其方法複雜且使用到破壞環境之藥品，故本研究採取省步驟合成途徑製備出電洞傳輸材料，期望其光電轉換效率能有卓越的結果。
本文以新式的省步驟一鍋化合成方法，以萘并雙噻吩為中心結構，引入 3,4-乙烯二氧噻吩作為 π 架橋，連結不同末端基，得到了三種新型且結構對稱的有機小分子電洞傳輸材料，並將此於鈣鈦礦太陽能電池元件中應用。其中，XWW02 在添加摻雜劑的光電轉換效率僅 2.35 %，而未添加任何摻雜劑的光電轉換效率最高可達 17.94 %。

摘要(英)

In recent years, due to rapid global climate change and population growth, the demand for
energy has increased significantly, and the issue of developing alternative energy has been
heatedly discussed. Among many renewable energy sources, perovskite solar cells have the
advantages of simple fabrication and large-scale production, so they are still the research field
of many teams.
In addition to the advantages of high planarity, easy synthesis, and cheap raw materials,
naphthodithiophene (NDT) has been used as a hole transport material (HTM) by a team in the
literature. However, its power conversion efficiency (PCE) is only 6.7 %. Therefore, this article
regards its design as the core structure, referring to the research published by our team on the
synthesis of small molecule materials for organic field-effect transistors (OFETs) using
thiophene as a π bridge, we conceived of using 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) to bridge
and connect the terminal groups in the design of NDT. However, its synthesis method typically
involves traditional multi-step reactions that are complicated and use environmentally harmful
chemicals. Therefore, this study adopts a step-saving synthesis route to prepare hole transport
materials. It is expected that this approach will lead to excellent results in terms of power
conversion efficiency.
In this study, a new step-saving one-pot synthesis method was adopted. With
naphthodithiophene as the central structure, 3,4-ethylenedioxythiophene was introduced as a π
bridge to connect different terminal groups, and three new and symmetrical organic compounds
were obtained. These new organic compounds were used as hole transport materials in
perovskite solar cell components. Among them, XWW02 exhibited a Power Conversion
Efficiency of only 2.35% when doped with additives, whereas the highest Power Conversion
Efficiency reached 17.94% without any additives.

關鍵字(中)

★ 鈣鈦礦太陽能電池
★ 電洞傳輸材料
★ 一鍋化反應
★ 萘并雙噻吩
★ 3,4-乙烯二氧噻吩

關鍵字(英)

★ perovskite solar cells
★ hole transport material
★ one-pot reaction
★ naphthodithiophene
★ 3,4-ethylenedioxythiophene

論文目次

中文摘要 vi
Abstract vii
目錄 x
圖目錄一 xii
圖目錄二 xiv
表目錄一 xv
表目錄二 xvi
化合物對照表 xvii
一、緒論 1
1-1、鈣鈦礦太陽能電池起源與進展 2
1-2、鈣鈦礦太陽能電池架構與運行機制 3
1-2-1、鈣鈦礦太陽能電池：鈣鈦礦主動層簡介 5
1-2-2、鈣鈦礦太陽能電池：電洞傳輸層簡介 6
1-3、電洞傳輸材料之種類 7
1-3-1、線型有機小分子電洞傳輸材料 8
1-4、萘并雙噻吩在光電材料之應用 14
1-4-1、萘并雙噻吩應用於有機太陽能電池 15
1-4-2、萘并雙噻吩應用於有機發光二極體 16
1-4-3、萘并雙噻吩應用於有機場效應電晶體 17
1-4-4、萘并雙噻吩應用於染料敏化太陽能電池 18
1-4-5、萘并雙噻吩應用於鈣鈦礦太陽能電池 19
1-5、電洞傳輸材料有機小分子結構引入π架橋 20
二、研究動機 22
三、結果與討論 26
3-1、核心結構之萘并雙噻吩與帶有3,4-乙烯二氧噻吩末端基合成方法 26
3-2、利用兩步驟的碳氫鍵活化反應製備XWW02-XWW04之電洞傳輸材料 28
3-3、利用一鍋化反應製備XWW02-XWW04之電洞傳輸材料 30
3-4、鈀催化直接碳氫鍵芳香環化合成XWW02-XWW04之機制探討 39
3-5、探討XWW02-XWW04作為電洞傳輸材料之特性 41
3-5-1、探討XWW02-XWW04作為電洞傳輸材料之熱性質 41
3-5-2、探討XWW02-XWW04作為電洞傳輸材料之光學性質 43
3-5-3、探討XWW02-XWW04作為電洞傳輸材料之電化學性質 45
3-5-4、探討XWW02-XWW04作為電洞傳輸材料之電洞遷移率 48
3-5-5、鈣鈦礦太陽能電池元件性質量測及表現 50
3-5-6、探討XWW02-XWW04作為電洞傳輸材料之光激發螢光量測及分析 58
四、結論與未來展望 62
五、實驗部分 63
5-1、藥品溶劑與儀器設備 63
5-2、鈣鈦礦太陽能電池元件製程 65
5-3、電洞傳輸材料XWW02-XWW04之合成與鑑定 67
六、高解析質譜圖與核磁共振光譜圖 73
七、參考文獻 80

參考文獻

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指導教授

劉青原(Ching-Yuan Liu)

審核日期

2023-8-17

推文