天然物 Faveline methyl ether 之合成研究 ; Synthetic studies towards faveline methyl ether

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题名:	天然物 Faveline methyl ether 之合成研究;Synthetic studies towards faveline methyl ether
作者:	江孟軒;MENG-HSUAN CHIANG
贡献者:	化學研究所
关键词:	5-exo-dig 合環-Claisen 重排聯繼反應;萜烯;5-exe-dig cyclization /Claisen rearrangement;Faveline methyl ether;Terpenes
日期:	2011-10-27
上传时间:	2012-01-05 14:29:56 (UTC+8)
摘要:	在 1991 年，Nozoe 教授發現巴西大橶科植物Favela 表皮的甲醇萃取液對P-388 淋巴血癌細胞具有細胞毒性，進而分離出Faveline methyl ether，至今已有四篇全合成的文獻發表。我們希望縮短合成路徑，採用5-exo-dig 合環-Claisen 重排聯繼反應於合成Faveline methyl ether 最後一步的合環反應。首先我們從化合物9 及33 開始，分別以四個和七個合成步驟得到化合物3 及23，接著將這兩部分結合，去保護後得到中間體1 做為5-exo-dig 合環-Claisen 重排聯繼反應的前驅物。在一系列的反應條件下只得到產物44，我們轉而將此聯繼反應拆開，希望以不同的催化反應先得到5-exo-dig 合環的中間體42，再進行Claisen 重排反應得到Faveline methyl ether。而另一方面也對不對稱合成做相關探討。 In 1991, Professor Nozoe et al. isolated faveline methyl ether from the methanolic extracts of the bark of Favela which showed the bioactivity against P-388 lymphocytic leukemia in cell culture. There are four total syntheses of faveline methyl ether reported. In this thesis, we planned to shorten the synthetic steps by applying 5-exe-dig cyclization /Claisen rearrangement as a cyclization key step. First, 3 and 23 were synthesized in four and seven steps respectively from 9 and 33, followed by nucleophilic attack and terminal alkyne deprotection to generate intermediate 1 as a precursor of 5-exo-dig cyclization/Claisen rearrangement. Unfortunately, only compound 44 was obtained after several trials with different reaction conditions. In light of these results, we decided to apply metal catalyzed 5-exe-dig cyclization methodologys. The exploration to asymmetry synthesis was also investigated in this thesis.
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