有機薄膜電晶體高分子材料併環噻吩系列之開發

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陳祖丘(Zu-Ciou Chen) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

有機薄膜電晶體高分子材料併環噻吩系列之開發

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摘要(中)

利用具溶解度之三併環噻吩分別與二併環、三併環、四併環噻吩和其本身進行聚合反應，開發出 Polymer (1) ~ (4) 四種有機高分子半導體材料，期能藉由高共振系統的架構，得到較好的分子排列情形，提升元件之載子移動率。其中 Polymer (3) 利用溶液製程所得之載子移動率最高可達 7.2 x 10-4 cm2/Vs。
此外亦開發出外掛兩硫醚烷基之聯噻吩，以此為單體分別與二併環、三併環和四併環噻吩進行聚合，製備出 Polymer (5) ~ (7)。其中 Polymer (5) 以溶液製程所得之載子移動率最高可達 1.2 x 10-2 cm2/Vs 為本研究中所開發之電性表現最佳之高分子。而 Polymer (6)正進行電性之量測，期望能有不錯的電性表現。

摘要(英)

Three polymers (1) ~ (3) based on a well-soluble DTT unit were synthesized. In addition, polymer (4) was prepared via oxidative polymerization. Via solution process, polymer (3) exhibited p-type field-effect performance with mobility of 7.2 x 10-4 cm2/Vs.
Furthermore, Polymer (5) ~ (7) based on a soluble bithiophene were developed via the Stille coupling. Via solution process, polymer (5) exhibited p-type field-effect performance with mobility of 1.2 x 10-2 cm2/Vs.

關鍵字(中)

★ 併環噻吩
★ 載子移動率
★ 有機薄膜電晶體
★ 導電高分子材料

關鍵字(英)

★ Conducting polymer
★ OTFT
★ Fused-thiophene
★ mobility

論文目次

摘要 I
Abstract II
謝誌 III
目錄 V
Equation X
Figure XI
Table XV
附錄目錄 XVI
第一章緒論 1
1-1 前言 2
1-2 有機薄膜電晶體導論 2
1-3 有機薄膜電晶體結構 7
1-4 有機薄膜電晶體之操作原理 9
1-5 有機半導體的傳導方式 10
1-5-1 能帶理論 11
1-5-2 偏極子 (polaron) 和雙偏極子 (bipolaron) 12
1-5-3 載子跳躍 (hopping) 15
1-6 有機半導體的製備方式 16
1-6-1 氣相沉積 16
1-6-2 液相沉積 17
1-7 有機薄膜電晶體之重要參數 19
1-7-1 載子移動率 (mobility) 19
1-7-2 開關電流比 (on / off current ratio) 21
1-7-3 起始電壓 (threshold voltage) 21
1-8 有機薄膜電晶體之半導體材料 22
1-8-1 小分子有機半導體材料 22
1-8-2 高分子有機半導體材料 25
1-9 研究目的與動機 30
第二章實驗部分 34
2-1 實驗藥品 35
2-1-1 實驗所使用之化學藥品 35
2-1-2 實驗所使用之溶劑除水方式 38
2-1-3 實驗所使用之藥劑除水方式 38
2-2 實驗儀器 39
2-2-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR)； Bruker AVANCE 200/300/500 MHz 39
2-2-2 介質輔助雷射脫附法 (MALDI) 39
2-2-3 紫外光/可見光吸收光譜儀 (Ultraviolet/Visible Spectro-photo-meter)： JASCO V-530 型 40
2-2-4 示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)： Mettler Toledo DSC 822 40
2-2-5 熱重分析儀 (Thermogravimetric Analysis, TGA)： TA Instrument Q50 Series 40
2-2-6電化學裝置 (Electrochemical Analyzer/Workstation)：HCH Instrument Model 621C 41
2-3 合成步驟 42
2-3-1 2,5-Dibromothieno[3,2-b]thiophene (12) 與2,5-Bis (trimethylstanyl)thieno[3,2-b]thiophene (13) 之合成 42
2-3-2 2,6-Dibromodithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene (16) 與 2,6-Bis(trimethylstanyl)dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene (17) 之合成 46
2-3-3 2,6-Dibromotetrathienoacene (23) 與 2,6-Bis (trimethylstanyl)tetrathienoacene (24) 之合成 49
2-3-4 2,6-Bis(trimethylstannyl)-3,5-diundecanyldithieno[3,2-b; 2',3'-d]thiophene (31) 之合成 53
2-3-5 5,5’-Dibromo-3,3’-bis(tetradecanylsulfanyl)-2,2’- bithiophene (34) 之合成 58
2-3-6 Poly(thieno[3,2-b]thiophene-2-yl-(3,5-diundecanyl dithieno[3,2-b:2’3’-d]thiophene) (P3TR2-2T) (1) 之合成 61
2-3-7 Poly(dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene-2-yl-(3,5-diun- decanyldithieno[3,2-b:2’3’-d]thiophene) (P3TR2-3T) (2) 之合成 62
2-3-8 Poly(tetrathienoacene-2-yl-(3,5-diundecanyldithieno [3,2-b:2’3’-d]thiophene) (P3TR2-4T) (3) 之合成 63
2-3-9 Poly(3,5-diundecanyldithieno[3,2-b:2’3’-d]thiophene) (P3TR2) (4) 之合成方法 64
2-3-10 Poly(thieno[3,2-b]thiophene-2-yl-(3,3’-bis(tetra decanylsulfanyl)-2,2’-bithiophene) (PBT(SR)2-2T) (5) 之合成方法 65
2-3-11 Poly(dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene-2-yl-(3,3’-bis (tetradecanylsulfanyl)-2,2’-bithiophene) (PBT(SR)2-3T) (6) 之合成方法 66
2-3-12 Poly(tetrathienoacene-2-yl-(3,3’-bis(tetradecanyl sulfanyl)-2,2’-bithiophene) (PBT(SR)2-4T) (7) 之合成方法 67
第三章結果與討論 68
3-1 有機半導體材料之合成探討 69
3-1-1 1,1’-(3,4-Bromo-2,5-thienyl)didodecanol (26) 之合成探討 69
3-1-2 1,1’-(3,4-Bromo-2,5-thienyl)didodecanol (26) 之純化探討 71
3-1-3 5,5’-dibromo-3,3’-bis(tetradecanylsulfanyl)-2,2’- bithiophene (34) 之合成探討 72
3-1-4 PBT(SR)2-2T (5) 之合成探討 75
3-2 有機半導體材料之性質探討 77
3-2-1 UV 光學性質探討 77
3-2-2 DPV光學性質與穩定性之探討 81
3-2-3 熱穩定性探討 85
3-3 有機半導體材料之載子移動率探討 86
第四章結論 92
參考文獻 94
附錄 97

參考文獻

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指導教授

陳銘洲(Ming-Chou Chen)

審核日期

2010-7-22

推文