光敏染料的合成包含3,6-Dithiophene Phenanthroimidazole Carbene Ligand,並在太陽能染料電池的應用

以作者查詢圖書館館藏

、以作者查詢臺灣博碩士

、以作者查詢全國書目

、勘誤回報

、線上人數：95

、訪客IP：18.226.104.143

姓名

陳柏任(Bo-Ren Chen) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

光敏染料的合成包含3,6-Dithiophene Phenanthroimidazole Carbene Ligand,並在太陽能染料電池的應用
(Synthesis of a Photosensitizer Incorporated with 3,6-Dithiophene Phenanthroimidazole Carbene Ligand for Dye Sensitized Solar Cell Applications)

相關論文

★ 固相組合式合成Dioxopiperazine與Carbolinone衍生物	★ 一、開發組合式藥物合成所需具安全閥(Safety Catch)之鍵鏈劑二、開發新型紫外光吸收劑
★ 1. 固相組合式合成benzoimidazolone 衍生物 2. 研發新型有機盤狀液晶	★ 一、液相合成carbolinone衍生物二、有機雜環液晶之合成與探討
★ 1. 具安全閥(safety-catch)之新型鍵鏈劑應用於組合式化學之合成 2. 合成含羧酸基短鏈式之有機污染衍生物	★ 合成新穎非可逆擬胜肽小分子蛋白質酪胺酸磷酸酶 1B 抑制劑
★ 固相組合式合成Isoquinolinone及Carbolinone 衍生物	★ 利用固相合成方法開發新型紫外線吸收劑 (UV-absorbers)
★ 研發及製備銥(Ir)金屬環狀錯合物之新型Ligand	★ 合成銥金屬錯合物發光材料
★ 開發固相合成法製備銥(Ir)錯合物之發光體	★ 1.合成環境荷爾蒙烷基酚聚乙氧基酸衍生物 2.固相組合式合成蛋白質酪胺酸磷酸
★ 設計與合成銥金屬錯合物藍光材料	★ 開發可應用於組合式合成烯類化合物之新型具安全閥鍵鏈劑
★ 利用有機金屬組合式合成加速紅色磷光材料的篩選與開發	★ 固相組合式合成新穎蛋白質酪胺酸磷酸酶1B抑制劑

檔案

[Endnote RIS 格式]

[Bibtex 格式]

[相關文章]

[文章引用]

[完整記錄]

[館藏目錄]

至系統瀏覽論文 ( 永不開放)

摘要(中)

現今社會中人口越來越多，資源的使用也就越來越大，沒有可以永久享用的資源，所以能源危機成為人類當中最重要的議題，因此替代性能源的開發是必須而且必要的，然而在廣泛的再生能源當中，因為太陽能的取之不盡，用之不竭的特點，讓太陽能的開發利用即成為最受重視的指標，而染料敏化太陽能電池，能將太陽光能轉換成電能，是未來所需求的大量能源中一個可靠的來源，於是染料敏化太陽能電池就變成了此領域當中受矚目的環節，現在流行的敏化太陽能電池是以釕金屬為中心的一個化合物結構，其中又以 N719 為主要代表，而 N719 又是以 N3 為模型而變化成的衍生物，於是大家就以此為出發點，藉由 N719 與 N3　的官能基修飾，來達成化合物結構本身的穩定便且提升效率，不同於一般實驗的開發，本實驗室開發了新型的染料結構 CBTR ，利用一個不同於以往的結構來取代 N719 與 N3 當中的一片 Bipyridine 當作 ancillary group ，而與 N719來比較，則效率方面是有更好的表現，於是本實驗室以 CBTR 為主要結構模型，再配位基方面增加苯環或以噻吩芳香環來取代，而有了 CB108、CB110、CB111 ，不過又為了更有效地來提升莫爾消光係數和使染料的吸收更紅位移，以利於能量的吸收與利用，便在 CB108 的苯環再加噻吩的長碳鏈，來探討諸多的不同點。

摘要(英)

Of human civilization on Earth requires a lot of energy. However, on Earth’’s energy reserves are day by day, slowly reduce. So to solve the energy crisis to become a top priority. Various types of energy, scientists think the potential of solar energy with disabilities can meet the future energy.
So the field of dye-sensitized solar cells are gradually being taken seriously. The most representative of N3, N719 and black dye in the dye. Our laboratory has developed a new dye CBTR, it has a better than the N719 in the same device under the conditions of efficiency. This is to explore the lengthen CBTR conjugate to try to make more of efficiency beyond CBTR.

關鍵字(中)

★ 光敏染料的合成
★ 共軛噻吩跟長碳鍊的增加

關鍵字(英)

★ Synthesis of a Photosensitizer
★ increase for conjucation thiophene and long chai

論文目次

目錄
摘要 x
Abstract xi
第一章緒論 1
１-１前言 1
１-２太陽能的概論及種類 3
1-2-1 矽種類太陽能電池 5
1-2-2 化合物種類太陽能電池 6
1-2-3 有機太陽能電池 7
1-3 染料敏化種類太陽能電池 8
1-4 染料敏化太陽能電池的構成 14
1-4-1 光電轉換之工作原理 15
1-4-2 光敏染料的特性 18
第二章結果與討論 21
2-1 含金屬釕染料結構設計概念 21
2-2 動機與結構設計概念 26
2-3 合成策略 30
2-3-1 Cyclyzation30 31
2-3-2 Thiophene coupling32 32
2-3-3 Addition-Elimination & Alkylation 32
2-3-4 Compound 13 的合成 34
2-3-5 染料的合成 35
2-4 實驗討論與展望 39
第三章實驗與光譜 41
3-1 化合物的合成與光譜數據 41
3-2 實驗儀器與藥品 49
參考文獻 50
光譜圖 52
圖目錄
圖一杜拜原油價格趨勢圖(美金 / 桶，經濟部能源局) 2
圖二太陽能電池的種類 4
圖三太陽輻射光譜圖(圖片取自yahoo) 8
圖四染料 N3 、 N719 、 Black dye 結構及文獻效率1,6,8 10
圖五染料 Z90713 11
圖六染料 Z95514 12
圖七染料 N845 13
圖八含吸光團釕錯合物 14
圖九 DSSC各層元件示意圖 14
圖十 DSSC暗電流產生路徑 16
圖十一染料敏化太陽能電池工作示意圖 17
圖十二染料 N3、N719 1,12 21
圖十三染料 CYC-B3、HOMO和LUMO11 23
圖十四染料 SJW-E1、HOMO和LUMO15 23
圖十五六個氮原子配位之含釕結構24 24
圖十六 diimine dithiolate　取代　thiocynate　的釕染料25 25
圖十七染料 CYC-B117 、 CYC-B523 、 CYC-B6S 、 CYC-B6L19.26 與 N3 比較的吸收光譜 26
圖十八染料 CBTR27 27
圖十九染料 NKX-256928 29
圖二十染料 NKX-2593、NKX-2677、NKX-270029 29
圖二十一染料 CB108、CB110、CB111 30
圖二十二 Scheme 1， Compound 6 的合成 30
圖二十三 Bipyridine 的合成 34
圖二十四染料CB110合成方法 36

參考文獻

(1) Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphry-Baker, R.; Mueller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Graetzel, M. Journal of the American Chemical Society 1993, 115, 6382.
(2) Vlachopoulos, N.; Liska, P.; Augustynski, J.; Graetzel, M. Journal of the American Chemical Society 1988, 110, 1216.
(3) Chapin, D. M.; Fuller, C. S.; Pearson, G. L. Journal of Applied Physics 1954, 25, 676.
(4) O’’Regan, B.; Gratzel, M. Nature 1991, 353, 737.
(5) Grätzel, M. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 2004, 164, 3.
(6) Nazeeruddin, M. K.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. Journal of the American Chemical Society 2005, 127, 16835.
(7) Nazeeruddin, M. K.; Splivallo, R.; Liska, P.; Comte, P.; Gratzel, M. Chemical Communications 2003, 1456.
(8) Péchy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. Journal of the American Chemical Society 2001, 123, 1613.
(9) Chiba, Y.; Islam, A.; Watanabe, Y.; Komiya, R.; Koide, N.; Han, L. Japanese Journal of Applied Physics 2006, 45, L638.
(10) K. Nazeeruddin, M.; Pechy, P.; Gratzel, M. Chemical Communications 1997, 1705.
(11) Chen, C. Y.; Wu, S. J.; Li, J. Y.; Wu, C. G.; Chen, J. G.; Ho, K. C. Advanced Materials 2007, 19, 3888.
(12) Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bäuerle, P. Angewandte Chemie International Edition 2009, 48, 2474.
(13) Durrant, J. R.; Haque, S. A. Nat Mater 2003, 2, 362.
(14) Wang, P.; Klein, C.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Journal of the American Chemical Society 2004, 127, 808.
(15) Wang, P.; Klein, C.; Moser, J.-E.; Humphry-Baker, R.; Cevey-Ha, N.-L.; Charvet, R.; Comte, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. The Journal of Physical Chemistry B 2004, 108, 17553.
(16) Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Moser, J. E.; Grätzel, M. Advanced Materials 2003, 15, 2101.
(17) Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Nazeeruddin, M. K.; Sekiguchi, T.; Gratzel, M. Nat Mater 2003, 2, 402.
(18) Chen, C.-Y.; Wu, S.-J.; Wu, C.-G.; Chen, J.-G.; Ho, K.-C. Angewandte Chemie International Edition 2006, 45, 5822.
(19) Gao, F.; Wang, Y.; Zhang, J.; Shi, D.; Wang, M.; Humphry-Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Gratzel, M. Chemical Communications 2008, 2635.
(20) Chen, C.-Y.; Chen, J.-G.; Wu, S.-J.; Li, J.-Y.; Wu, C.-G.; Ho, K.-C. Angewandte Chemie International Edition 2008, 47, 7342.
(21) Klein, C.; Nazeeruddin, M. K.; Liska, P.; Di Censo, D.; Hirata, N.; Palomares, E.; Durrant, J. R.; Grätzel, M. Inorganic Chemistry 2004, 44, 178.
(22) Renouard, T.; Fallahpour, R. A.; Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Gorelsky, S. I.; Lever, A. B. P.; Grätzel, M. Inorganic Chemistry 2002, 41, 367.
(23) Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Aranyos, V.; Hagfeldt, A.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Advanced Materials 2004, 16, 1806.
(24) Saito, Y.; Azechi, T.; Kitamura, T.; Hasegawa, Y.; Wada, Y.; Yanagida, S. Coordination Chemistry Reviews 2004, 248, 1469.
(25) Islam, A.; Sugihara, H.; Hara, K.; Singh, L. P.; Katoh, R.; Yanagida, M.; Takahashi, Y.; Murata, S.; Arakawa, H. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 2001, 145, 135.
(26) Wu, S.-J.; Chen, C.-Y.; Chen, J.-G.; Li, J.-Y.; Tung, Y.-L.; Ho, K.-C.; Wu, C.-G. Dyes and Pigments 2010, 84, 95.
(27) Chang, W.-C.; Chen, H.-S.; Li, T.-Y.; Hsu, N.-M.; Tingare, Y. S.; Li, C.-Y.; Liu, Y.-C.; Su, C.; Li, W.-R. Angewandte Chemie International Edition 2010, 49, 8161.
(28) Hara, K.; Kurashige, M.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. New Journal of Chemistry 2003, 27, 783.
(29) Wang, Z.-S.; Cui, Y.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K. The Journal of Physical Chemistry C 2007, 111, 7224.
(30) Kategaonkar, A.; Sapkal, S.; Madje, B.; Shingate, B.; Shingare, M. Chemistry of Heterocyclic Compounds 2010, 46, 754.
(31) Estrada, L. A.; Neckers, D. C. Organic Letters 2011, 13, 3304.
(32) Cho, D. M.; Parkin, S. R.; Watson, M. D. Organic Letters 2005, 7, 1067.

指導教授

李文仁(Wen-Ren Li)

審核日期

2012-7-11

推文