含thienothiadiazole 之低能帶小分子作為有機光伏打電池光敏染料

以作者查詢圖書館館藏

、以作者查詢臺灣博碩士

、以作者查詢全國書目

、勘誤回報

、線上人數：61

、訪客IP：3.21.247.145

姓名

謝依芳(Yi-fang Hsieh) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

含thienothiadiazole 之低能帶小分子作為有機光伏打電池光敏染料
(Thienothiadiazole-based Low Band Gap Small Molecules for Organic Photovoltaic Solar Cells)

相關論文

★ Cycloiptycene分子之合成與自組裝行為之研究	★ 含Benzimidazole之電子傳輸材料及其電激發光元件
★ 含二噻吩蒽[3,2-b:2′,3′-d]噻吩單元之敏化染料太陽能電池	★ 以有機磷酸修飾電極表面功函數及對有機發光元件效率影響研究
★ 有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發	★ 具交聯結構之磺酸化聚馬來醯亞胺高分子質子傳導膜之開發與製備
★ 有機薄膜電晶體材料苯三併環噻吩及苯四併環噻吩衍生物之開發	★ 有機薄膜電晶體高分子材料併環噻吩系列之開發
★ 有機薄膜電晶體材料及可溶性有機薄膜電晶體材料衍生物之開發	★ 有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發
★ 具交聯結構之苯乙烯-馬來醯亞胺接枝型高分子質子傳導膜之開發與製備	★ 有機薄膜電晶體材料苯三併環噻吩及可溶性聯噻吩衍生物之開發
★ 可溶性有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發	★ 含benzotriazole 之D-π-A 共軛形光敏染料及其染料太陽能電池
★ 有機薄膜電晶材料苯併環噻吩和可溶性硫醚噻吩衍生物之開發	★ 具咪唑鹽團聯高分子之陰離子傳導膜的開發與製備

檔案

[Endnote RIS 格式]

[Bibtex 格式]

[相關文章]

[文章引用]

[完整記錄]

[館藏目錄]

[檢視]

[下載]

本電子論文使用權限為同意立即開放。
已達開放權限電子全文僅授權使用者為學術研究之目的，進行個人非營利性質之檢索、閱讀、列印。
請遵守中華民國著作權法之相關規定，切勿任意重製、散佈、改作、轉貼、播送，以免觸法。

摘要(中)

本論文以缺電子片段thienothiadiazole為結構主體合成出六個小分子，作為有機光伏打電池的光敏材料，其中兩個為對稱結構，另外四個分子為不對稱結構，此六個分子的薄膜紫外-可見光吸收範圍均超過1000 nm。為方便做成BHJ元件，中心主體的thienyl基團修飾上長碳鍊以增加溶解度；對稱結構分子以dicyanovinyl或是octyl cyanoacryl作為拉電子基，其HOMO與LUMO能階很低，類似於PCBM，將其與P3HT混摻所製成之元件呈現較低的短路電流，可能由於載子移動速率非常不平均而導致。而不對稱分子分別以carbazole或是bithiophene為推電子基，dicyanovinyl或octyl cyanoacryl作為拉電子基，所組合出的四個分子，其HOMO與LUMO能階顯示適合作為電子予體，將其與PCBM混摻製成元件，元件的光電轉換效率範圍為0.22−0.54%，由於光電流表現不佳，導致元件效率也沒有很出色，其原因除了電洞傳遞速度不夠快以外，可能促使電子¬-電洞對分離的能量也不足的緣故。雖然thio-CN的單光轉換效率不高，但其EQE分布範圍包含可見光與近紅外光區，可望作為二元系統(binary)之添加光敏染料，補充原染料層於近紅外光區的吸收值，而增加EQE的單光轉換範圍。

摘要(英)

Six molecules containing an electron deficient thienothiadiazole entity in the conjugated segments have been synthesized for organic photovoltaic solar cells. Two of the compounds have a symmetrical structure with electron accepting dicyanovinyl or octyl cyanoacryl group at the peripheries. The strong electron withdrawing nature renders the two molecules to have deep HOMO and LUMO levels, which are suitable to be used as the n-type materials of OPV. BHJ solar cells were fabricated from the blend of the molecules with P3HT, however, the cell performance was poor because of low short-circuit currents. The low efficiency may be attributed to the imbalance of the carrier mobilities. The other four molecules contain electron donating carbazole or bithiophene at one perphery, and electron accepting dicyanovinyl or octyl cyanoacryl group at the other perphery. BHJ solar cells fabricated from the blend of the molecules with PCBM have efficiencies ranging from 0.22 to 0.54%. The low photocurrents, possibly stemmed from the low mobility of holes, or insufficient driving force for charge separation because of small enengy difference of the LUMO between the compound and PCBM, result in low efficiencies of cells. Though thio-CN has low short-circuit currents because of the low value of EQE, its EQE plot covers visible and near-IR spectral regions. These molecules may be used as the additives of binary organic solar cells for better light harvesting due to their NIR-absorbing characteristic.

關鍵字(中)

★ 有機光伏打電池

關鍵字(英)

★ Organic Photovoltaic Solar Cells

論文目次

摘要 i
Abstract ii
目錄 iii
圖目錄 v
表目錄 ix
附圖目錄 x
一、序論 - 1 -
1−1 前言 2
1−2 太陽光譜 2
1−3 太陽能電池介紹 4
1-3.1 矽晶(Crystalline silicon)太陽能電池 6
1-3.2 無機化合物(Inorganic compounds)半導體太陽能電池 7
1-3.3 有機化合物太陽能電池 8
1−4 有機光伏打電池介紹 10
1-4.1工作原理 11
1-4.2元件種類 13
1-4.3染料介紹 14
1−5 太陽能電池參數介紹 23
1−6 研究動機 26
二、實驗部分與過程說明 28
2−1 實驗儀器 29
2−2 實驗藥品與溶劑 30
2−3 合成方法 33
三、結果與討論 55
3-1 實驗合成之探討 56
3−1.1 重要反應機構之介紹 57
3−1.2 實驗合成之探討 60
3−2 有機材料物性之探討 64
3−2.1 光物理性質 64
3−2.2 電化學性質 67
3−3 元件製作與性質 73
3-3.1 N-type 材料之元件性質與探討 74
3-3.2 P –type 材料之元件性質與探討 78
3-3.3 綜合討論 86
3−4 理論計算 89
3−5 結論 97
參考文獻 98
附圖 103

參考文獻

1. 王智薇，「淺談新興能源科技產業-生質能源」，產經資訊，第65卷，22~27頁，2008年。
2. Grätzel, M. Inorg. Chem., 2005, 44, 6841.
3. Thekaekara, M. P. Solar Energy, 1976, 18, 309.
4. Mishra, A.; Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 2020.
5. 劉智生，洪儒生，「太陽能電池的高效率化」，科學發展月刊，第439期，60~65頁，2009年7月。
6. Wilson, G.; Mooney, D. 2013/05/14, from: http://www.nrel.gov/ncpv/images/efficiency_chart.jpg.
7. 「矽晶太陽電池技術、成本與性能」，太陽光電產業協會，1~7頁，2012年8月。
8. Tsubomura, H.; Matsumura, M.; Nomura, Y.; Amamiya, T. Nature, 1976, 261, 402.
9. Oregan, B.; Gratzel, M. Nature, 1991, 353, 737.
10. Yella, A.; Lee, H. W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W.; Yeh, C. Y.; Zakeeruddin, S. M.; Gratzel, M. Science, 2011, 334, 629.
11. Chen, X.; Mao, S. S. Chem. Rev., 2007, 107, 2891.
12. Chung, I.; Lee, B.; He, J. Q.; Chang, R. P. H.; Kanatzidis, M. G. Nature, 2012, 485, 486.
13. Yeh, M. H.; Lin, L. Y.; Lee, C. P.; Wei, H. Y.; Chen, C. Y.; Wu, C. G.; Vittal, R.; Ho, K. C. J. Mater. Chem., 2011, 21, 19021.
14. Tang, C. W.; Albrecht, A. C. J. Chem.Phys., 1975, 62, 2139.
15. Rohr, S. 2013/01/16, from: http://www.heliatek.com/newscenter/latest_news/neuer-weltrekord-fur-organische-solarzellen-heliatek-behauptet-sich-mit-12-zelleffizienz-als-technologiefuhrer/?lang=en.
16. Steinmann, V.; Kronenberg, N. M.; Lenze, M. R.; Graf, S. M.; Hertel, D.; Meerholz, K.; Bürckstümmer, H.; Tulyakova, E. V.; Würthner, F. Adv. Energy Mater., 2011, 1, 888.
17. Lin, H. W.; Kang, H. W. ; Huang, Z. Y. ; Chen, C. W.; Chen, Y. H.; Lin, L.Y.; Lin, F. ; Wong, K. T. Org. Electron., 2012, 13, 1925.
18. Xia, P. F.; Feng, X. J.; Lu, J.; Tsang, S. W.; Movileanu, R.; Tao, Y.; Wong, M. S. Adv. Mater., 2008, 20, 4810.
19. Wei, G.; Wang, S.; Sun, K.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Energy Mater., 2011, 1, 184.
20. Kim, J. H.; Song, C. E.; Kang, I. N.; Shin, W. S.; Hwang, D. H. Chem. Commun., 2013, 49, 3248.
21. He, Z.; Zhong, C.; Huang, X.; Wong, W. Y.; Wu, H.; Chen, L.; Su, S.; Cao, Y. Adv. Mater., 2011, 23, 4636.
22. Sun,Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater., 2012, 11, 44.
23. Lunt, R. R.; Giebink, N. C.; Belak, A. A.; Benziger, J. B.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys., 2009, 105, 053711.
24. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater., 2006, 18, 789.
25. Wagner, J.; Gruber, M.; Hinderhofer, A.; Wilke, A.; Bröker, B.; Frisch, J.; Amsalem, P.; Vollmer, A.; Opitz, A.; Koch, N.; Schreiber, F.; Brütting, W. Adv. Funct. Mater., 2010, 20, 4295.
26. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett., 1986, 48, 183.
27. Hiramoto, M.; Fujiwara, H.; Yokoyama, M. Appl. Phys .Lett., 1991, 58, 1062.
28. Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem., 2004, 14, 1077.
29. Zhang, F.; Wu, D.; Xu, Y.; Feng, X. J. Mater. Chem., 2011, 21, 17590.
30. Sakai, J.; Taima, T.; Yamanari, T.; Saito, K. Sol. Energy Mater. Sol. Cells, 2009, 93, 1149.
31. Fitzner, R.; Reinold, E.; Mishra, A.; Mena-Osteritz, E.; Ziehlke, H.; Körner, C.; Leo, K.; Riede, M.; Weil, M.; Tsaryova, O.; Weiß, A.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bäuerle, P. Adv. Funct. Mater., 2011, 21, 897.
32. Li, H.; Hang, Z.; Qin, Y.; Wei, Z.; Zhou, L.; Zhang, Y.; Chen, H.; Chan, C. T. Appl. Phys. Lett., 2005, 86, 121108.
33. Wong, W. W. H.; Ma, C.-Q.; Pisula, W.; Yan, C.; Feng, X.; Jones, D. J.; Müllen, K.; Janssen, R. A. J.; Bäuerle, P.; Holmes, A. B. Chem. Mater., 2009, 22, 457.
34. Shi, Q.; Cheng, P.; Li, Y.; Zhan, X. Adv. Energy Mater., 2012, 2, 63.
35. Shang, H.; Fan, H.; Liu, Y.; Hu, W.; Li, Y.; Zhan, X. Adv. Mater., 2011, 23, 1554.
36. (a) Wang, S.; Mayo, E. I.; Perez, M. D.; Griffe, L.; Wei, G.; Djurovich, P. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett., 2009, 94, 233304; (b) Wei, G.; Wang, S.; Renshaw, K.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. ACS Nano, 2010, 4, 1927.; (c) Wei, G.; Lunt, R. R.; Sun, K.; Wang, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nano Lett., 2010, 10, 3555.
37. Wei, G.; Xiao, X.; Wang, S.; Zimmerman, J. D.; Sun, K.; Diev, V. V.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nano Lett., 2011, 11, 4261.
38. Chiu, S. W.; Lin, L. Y.; Lin, H. W.; Chen, Y. H.; Huang, Z. Y.; Lin, Y. T.; Lin, F.; Liu, Y. H.; Wong, K. T. Chem. Commun., 2012, 48, 1857.
39. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; Obrien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature, 1985, 318, 162.
40. Pfuetzner, S.; Meiss, J.; Petrich, A.; Riede, M.; Leo, K. Appl. Phys. Lett., 2009, 94, 223307.
41. (a) Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem., 1995, 60, 532; (b) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science, 1995, 270, 1789.
42. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3371.
43. He, Y.; Chen, H. Y.; Hou, J.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1377.
44. Zhao, G.; He, Y.; Li, Y. Adv. Mater., 2010, 22, 4355.
45. Mikroyannidis, J. A.; Kabanakis, A. N.; Sharma, S. S.; Sharma, G. D. Adv. Funct. Mater., 2011, 21, 746.
46. Zhou, T.; Jia, T.; Kang, B.; Li, F.; Fahlman, M.; Wang, Y. Adv. Energy Mater., 2011, 1, 431.
47. Bloking, J. T.; Han, X.; Higgs, A. T.; Kastrop, J. P.; Pandey, L.; Norton, J. E.; Risko, C.; Chen, C. E.; Brédas, J. L.; McGehee, M. D.; Sellinger, A. Chem. Mater., 2011, 23, 5484.
48. Zhou, Y.; Ding, L.; Shi, K.; Dai, Y.-Z.; Ai, N.; Wang, J.; Pei, J. Adv. Mater., 2012, 24, 957.
49. Brunetti, F. G.; Gong, X.; Tong, M.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 532.
50. Ong, K. H.; Lim, S. L.; Li, J.; Wong, H. K.; Tan, H. S.; Lin, T. T.; Moh, L. C. H.; de Mello, J. C.; Chen, Z. K. Poly. Chem., 2013, 4, 1863.
51. Tanaka, S.; Yamashita, Y. Synth. Met., 1995, 69, 599.
52. Ruiz Delgado, M. C.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 2516.
53. Xia, Y.; Wang, L.; Deng, X.; Li, D.; Zhu, X.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett., 2006, 89, 081106.
54. Mikroyannidis, J. A.; Tsagkournos, D.V.; Sharma, S. S.; Vijay, Y. K.; Sharma, G. D. J. Mater. Chem., 2011, 21, 4679.
55. Steinberger, S.; Mishra, A.; Reinold, E.; Mena-Osteritz, E.; Muller, H.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem., 2012, 22, 2701.
56. Meth-Cohn, O. S.; Stanforth, S. P. Comp. Org. Syn., 1991, 2, 777.
57. Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 3636.
58. Santos, L. S.; Rosso, G. B.; Pilli, R. A.; Eberlin, M. N. J. Org. Chem., 2007, 72, 5809.
59. Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 866.
60. Kmínek, I.; Výprachtický, D.; Kříž, J.; Dybal, J.; Cimrová, V. J. Polym. Science A: Poly. Chem., 2010, 48, 2743.
61. Huang, J. H.; Velusamy, M.; Ho, K.-C.; Lin, J.-T.; Chu, C.-W. J. Mater. Chem., 2010, 20, 2820.
62. Camaioni, N.; Po, R. J. Phys. Chem. Lett., 2013, 4, 1821.
63. Qi, B.; Wang, J. Phys. Chem. Chem. Phys., 2013, 15, 8972.

指導教授

林建村、陳銘洲
(Jiann-t’suen Lin、Ming-chou Chen)

審核日期

2013-7-9

推文