Synthesis of Ruthenium Complexes Bearing N-Heterocyclic Carbene Anchoring Ligands: Applications in Dye Sensitized Solar Cells.

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李忠諺(Chung-yen Li) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

(Synthesis of Ruthenium Complexes Bearing N-Heterocyclic Carbene Anchoring Ligands: Applications in Dye Sensitized Solar Cells.)

相關論文

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摘要(中)

中文摘要
從目前普遍使用火力、水力與核能發電的情形，不難看出人們對於電的依賴是越來越大，由於世界人口數量一直不斷的膨脹而天然資源存量日益減少，加上近年來人們開始對於環保議題的重視，因此，科學家在發展再生能源的同時也不斷的在尋找新的替代能源。其中，太陽光因為供應源源不絕的優點而使的太陽能發電受到科學家們的注意，大家積極的開發與設計新穎的太陽能發電裝置，希望可以更有效率地將太陽光轉換成電。
染料敏化太陽能電池中染料的發展自1991年N3染料問世至今已經22年，科學家們不斷地找尋新的官能基(ligand)搭配不同的中心金屬，期望能在電池效率上有重大的突破；本實驗室在2010年發表了以碳烯為官能基，搭配釕金屬為中心的有機金屬染料 - CBTR，經電池元件測試，該染料與N719(目前最常見的標準染料，由Michael Grätzel教授及其團隊於1999年所發表)在同樣的Device測試條件下得到較高的電池轉換效率，這也引起了我們對於碳烯官能基的研究興趣，而經過歷年論文期刊的查詢，確認至今亦無任何實驗室對碳烯官能基上取代基的變化對染料的影響；有鑑於此，我們設計一系列染料：CA101、CA102、CA103、CA104，主要是改變碳烯官能基上受體(acceptor)的位置和數目以及改變碳烯官能基與釕金屬反應的實驗條件來得到立體異構物(isomerism)，藉此探討碳烯官能基對於染料敏化太陽能電池的影響。

摘要(英)

Abstract
Today we primarily use fossil fuels and nuclear energy to heat and power our homes as well as fuel our cars. While we heavily rely on these energy resources for meeting our daily needs, they’re indeed limited on the Earth. We’re using them much more rapidly than they are being created. Eventually, they will run out, and because of the safety concerns and waste disposal problems, renewable energy is becoming a more pressing and the clear choice for future consumer and corporate usage. As such, solar technologies have been gaining its popularity in recent years due to the clean and infinite power of the sun.
N3 dye, a dye consists in the dye-sensitized solar cells, was introduced in 1991. Scientists have been trying to discover new functional ligands and central metals to improve the battery efficiency for the past 25 years. In 2010, our lab introduced CBTR, a dye that consist the functional group of carbine and ruthenium as the metal center, outperformed the famous N719 dye in the battery performance. This result obviously intrigued our interest in discovering the potential of using carbine as the functional groups. After conducting a detailed research on past papers, there’s no paper published by any lab on how carbine-ligand can affect the dyes. As such, in this paper, we are going to introduce the synthesis of the NHC carbine-pyridine based ruthenium photosensitizer with different anchoring group, as well as discuss the effect on the device performance. Furthermore, we have designed a series of dyes: CA101, CA102, CA103, and CA104, with the goals to change the numbers and the location of the acceptors on the carbine ligand, and explore the different phases of the functional groups and the acceptors on the influence of the battery.

關鍵字(中)

★ 敏化染料太陽能電池
★ DSSC
★ N-Heterocyclic Carbene
★ dye
★ x-ray

關鍵字(英)

論文目次

目錄
中文摘要 ii
Abstract iii
符號表 vii
第一章：太陽能電池 1
1-1、前言： 1
1-2、太陽光的組成： 1
1-3、太陽能電池的種類： 2
1-3-1、矽太陽能電池： 2
1-3-2、化合物III-IV族金屬太陽能電池： 5
1-3-3、染料敏化太陽能電池： 7
1-4、染料敏化太陽能電池的介紹30： 15
1-4-1、基本電池元件： 16
1-4-2、電解液： 16
1-4-3、半導體電極： 17
1-4-4、染料敏化太陽能電池工作原理： 18
1-4-5、分子模擬與循環伏安法： 20
第二章：實驗動機與討論 21
2-1、染料LA的合成： 23
2-2、染料LA的結果與討論： 25
2-3、染料PP101的合成： 26
2-4、染料PP101的結果與討論： 28
2-5、含碳烯官能基的釕金屬染料合成 29
2-6、染料TC101的合成 29
2-7、染料TC101的結果與討論 31
2-8、染料CA系列的合成 32
2-9、染料CA系列的結果與討論 34
第三章、實驗數據 36
3-1、實驗儀器： 36
3-2、實驗藥品： 36
3-3、合成： 38
References： 73
圖目錄
圖一、太陽光分佈圖 1
圖二、太陽能電池效率的發展圖 2
圖三、P、N Junction 2
圖四、矽的吸收光譜圖3 4
圖五、UV of microcrystalline silicon4 4
圖六、三接面太陽能電池 6
圖七、直接和間接能隙半導體 7
圖八、M. Grätzel團隊所發表的光敏化染料發展史 8
圖九、M. Grätzel團隊所發表的染料敏化太陽能電池工作原理 9
圖十、CYC-B11的UV圖譜 13
圖十一、Donor-π-Accepter 14
圖十二、文獻常見的Donor39 14
圖十三、染料敏化太陽能電池元件 15
圖十四、OMe-TAD和FK-102 16
圖十五、D-149和TEMPO 17
圖十六、半導體的能階圖51 18
圖十七、DSSCs電路圖57 19
圖十八、N719的HOMO與LUMO能階21 20
圖十九、文獻中對於染料能階變化的探討 20
圖二十、black dye 21
圖二十一、K19、Z901和N719染料電池的穩定度比較63 22
圖二十二、scheme 1 23
圖二十三、scheme 2 24
圖二十四、LA的solution-UV 25
圖二十五、文獻報導以picolinic acid衍生物為配位機的染料 26
圖二十六、scheme 3 27
圖二十七、PP101的solution-UV 28
圖二十八、PP系列的衍生物 28
圖二十九、染料照光後，電子由染料躍遷至TiO2 29
圖三十、scheme 4 30
圖三十一、化合物22的x-ray 31
圖三十二、文獻中所使用的三螯配位基67 31
圖三十三、CA101、CA102、CA103、CA104 32
圖三十四、scheme 5 33
圖三十五、scheme 6 34
圖三十六、化合物22的x-ray 44
圖三十七、化合物28B的x-ray 54
圖三十八、1H NMR of 24 66
圖三十九、1H NMR of 25 67
圖四十、1H NMR of 29 68
圖四十一、13C NMR of 29 69
圖四十二、1H NMR of 31A 70
圖四十三、1H NMR of31B 71
圖四十四、13C NMR of 31A 72
表目錄
表一、LA的電池效率 25
表二、PP101的電池效率 27
表三、LH-20在不同溶劑下的膨脹係數 37

參考文獻

References：
(1) Maiolo, J. R.; Kayes, B. M.; Filler, M. A.; Putnam, M. C.; Kelzenberg, M. D.; Atwater, H. A.; Lewis, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12346.
(2) Green, M. A.; Emery, K.; Hishikawa, Y.; Warta, W.; Dunlop, E. D. Progress in photovoltaics: research and applications 2013, 21, 1.
(3) Green, M. A.; Keevers, M. J. Progress in photovoltaics: research and applications 1995, 3, 189.
(4) Poruba, A.; Springer, J.; Mullerova, L.; Beitlerova, A.; Vanecek, M.; Wyrsch, N.; Shah, A. J. Non-Cryst. Solids 2004, 338–340, 222.
(5) Kamath, G. S.; Ewan, J.; Knechtli, R. C. Electron Devices, IEEE Transactions on 1977, 24, 473.
(6) Kayes, B. M.; Atwater, H. A.; Lewis, N. S. J. Appl. Phys. 2005, 97, 114302.
(7) Yamamoto, A.; Tsujino, M.; Ohkubo, M.; Hashimoto, A. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 1994, 35, 53.
(8) Park, H. G.; Kim, S. H.; Kwon, S. H.; Ju, Y. G.; Yang, J. K.; Baek, J. H.; Kim, S. B.; Lee, Y. H. Science 2004, 305, 1444.
(9) Bharali, D. J.; Lucey, D. W.; Jayakumar, H.; Pudavar, H. E.; Prasad, P. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11364.
(10) Shen, Q.; Kobayashi, J.; Diguna, L. J.; Toyoda, T. J. Appl. Phys. 2008, 103, 084304.
(11) Olson, J. M.; Kurtz, S. R.; Kibbler, A. E.; Faine, P. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 623.
(12) Bertness, K. A.; Kurtz, S. R.; Friedman, D. J.; Kibbler, A. E.; Kramer, C.; Olson, J. M. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 989.
(13) Wanlass, M. W.; Ward, J. S.; Emery, K. A.; Gessert, T. A.; Osterwald, C. R.; Coutts, T. J. Solar Cells 1991, 30, 363.
(14) Heller, A.; Miller, B.; Lewerenz, H. J.; Bachmann, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6555.
(15) King, R. R.; Law, D. C.; Edmondson, K. M.; Fetzer, C. M.; Kinsey, G. S.; Yoon, H.; Sherif, R. A.; Karam, N. H. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 183516.
(16) Geisz, J. F.; Friedman, D. J.; Ward, J. S.; Duda, A.; Olavarria, W. J.; Moriarty, T. E.; Kiehl, J. T.; Romero, M. J.; Norman, A. G.; Jones, K. M. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 123505.
(17) Borgarello, E.; Kiwi, J.; Pelizzetti, E.; Visca, M.; Grätzel, M. Nature 1981, 289, 158.
(18) Vlachopoulos, N.; Liska, P.; Augustynski, J.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1216.
(19) O’Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737.
(20) Nazeeruddin, M. K.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Jirousek, M.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Shklover, V.; Fischer, C. H.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 6298.
(21) Nazeeruddin, M. K.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835.
(22) Chen, C. Y.; Wu, S. J.; Wu, C. G.; Chen, J. G.; Ho, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 118, 5954.
(23) Chen, C. Y.; Chen, J. G.; Wu, S. J.; Li, J. Y.; Wu, C. G.; Ho, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7342.
(24) Grätzel, M. C. R. Chim. 2006, 9, 578.
(25) Bessho, T.; Yoneda, E.; Yum, J. H.; Guglielmi, M.; Tavernelli, I.; Imai, H.; Rothlisberger, U.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5930.
(26) Islam, A.; Chowdhury, F. A.; Chiba, Y.; Komiya, R.; Fuke, N.; Ikeda, N.; Nozaki, K.; Han, L. Chem. Mater. 2006, 18, 5178.
(27) Liu, Y.; Xiang, N.; Feng, X.; Shen, P.; Zhou, W.; Weng, C.; Zhao, B.; Tan, S. Chem. Commun. 2009, 0, 2499.
(28) Choi, H.; Kim, S.; Kang, S. O.; Ko, J.; Kang, M. S.; Clifford, J. N.; Forneli, A.; Palomares, E.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8259.
(29) Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Nazeeruddin, M. K.; Sekiguchi, T.; Gratzel, M. Nat. Mater. 2003, 2, 402.
(30) Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595.
(31) Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Aranyos, V.; Hagfeldt, A.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2004, 16, 1806.
(32) Chen, K. S.; Liu, W. H.; Wang, Y. H.; Lai, C. H.; Chou, P. T.; Lee, G. H.; Chen, K.; Chen, H. Y.; Chi, Y.; Tung, F. C. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2964.
(33) Chen, C. Y.; Wang, M.; Li, J. Y.; Pootrakulchote, N.; Alibabaei, L.; Ngoc-le, C. h.; Decoppet, J. D.; Tsai, J. H.; Grätzel, C.; Wu, C. G.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. ACS Nano 2009, 3, 3103.
(34) Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 347.
(35) Rack, J. J. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 78.
(36) Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2474.
(37) Moser, J.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6557.
(38) Fan, S. Q.; Kim, C.; Fang, B.; Liao, K. X.; Yang, G. J.; Li, C. J.; Kim, J. J.; Ko, J. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 7747.
(39) Liang, M.; Chen, J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3453.
(40) Zhang, G.; Bala, H.; Cheng, Y.; Shi, D.; Lv, X.; Yu, Q.; Wang, P. Chem. Commun. 2009, 0, 2198.
(41) Chen, R.; Yang, X.; Tian, H.; Wang, X.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Mater. 2007, 19, 4007.
(42) Srinivas, K.; Yesudas, K.; Bhanuprakash, K.; Rao, V. J.; Giribabu, L. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 20117.
(43) Ooyama, Y.; Inoue, S.; Nagano, T.; Kushimoto, K.; Ohshita, J.; Imae, I.; Komaguchi, K.; Harima, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 123, 7567.
(44) Yujiro, K.; Masashi, I.; Tsutomu, M. Chem. Lett. 2007, 36, 2.
(45) Lee, H. J.; Cho, Y.-R.; Yeo, Y.-S.; Park, S. H.; Shin, W. S.; Jin, S. H.; Lee, J. K.; Kim, M. R. In Photovoltaic Energy Conversion, Conference Record of the 2006 IEEE 4th World Conference on 2006; Vol. 1, p 259.
(46) Yum, J. H.; Baranoff, E.; Kessler, F.; Moehl, T.; Ahmad, S.; Bessho, T.; Marchioro, A.; Ghadiri, E.; Moser, J. E.; Yi, C.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Nat Commun 2012, 3, 631.
(47) Bach, U.; Lupo, D.; Comte, P.; Moser, J. E.; Weissortel, F.; Salbeck, J.; Spreitzer, H.; Gratzel, M. Nature 1998, 395, 583.
(48) Fabregat-Santiago, F.; Bisquert, J.; Cevey, L.; Chen, P.; Wang, M.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 558.
(49) Kuang, D.; Klein, C.; Snaith, H. J.; Moser, J. E.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Nano Lett. 2006, 6, 769.
(50) Zhang, Z.; Chen, P.; Murakami, T. N.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 341.
(51) Grätzel, M. Nature 2001, 414, 338.
(52) Jensen, R. A.; Van Ryswyk, H.; She, C.; Szarko, J. M.; Chen, L. X.; Hupp, J. T. Langmuir 2009, 26, 1401.
(53) Wang, X. F.; Kitao, O.; Hosono, E.; Zhou, H.; Sasaki, S. i.; Tamiaki, H. J. Photochem. Photobiol., A 2010, 210, 145.
(54) Clifford, J. N.; Palomares, E.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M.; Durrant, J. R. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6561.
(55) Pelet, S.; Moser, J. E.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1791.
(56) Boschloo, G.; Hagfeldt, A. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1819.
(57) Han, L.; Koide, N.; Chiba, Y.; Islam, A.; Komiya, R.; Fuke, N.; Fukui, A.; Yamanaka, R. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 213501.
(58) McCall, K. L.; Jennings, J. R.; Wang, H.; Morandeira, A.; Peter, L. M.; Durrant, J. R.; Yellowlees, L. J.; Woollins, J. D.; Robertson, N. J. Photochem. Photobiol., A 2009, 202, 196.
(59) Yang, C. H.; Sun, Y. K.; Chuang, Y. Y.; Wang, T. L.; Shieh, Y. T.; Chen, W. J. Electrochim. Acta 2012, 69, 256.
(60) Rillema, D. P.; Allen, G.; Meyer, T. J.; Conrad, D. Inorg. Chem. 1983, 22, 1617.
(61) Tsierkezos, N. J. Solution Chem. 2007, 36, 289.
(62) Péchy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
(63) Wang, P.; Klein, C.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 127, 808.
(64) Funaki, T.; Yanagida, M.; Onozawa-Komatsuzaki, N.; Kasuga, K.; Kawanishi, Y.; Sugihara, H. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 2519.
(65) Chang, W. C.; Chen, H. S.; Li, T. Y.; Hsu, N. M.; Tingare, Y. S.; Li, C. Y.; Liu, Y. C.; Su, C.; Li, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8161.
(66) Argazzi, R.; Bignozzi, C. A.; Heimer, T. A.; Castellano, F. N.; Meyer, G. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 5741.
(67) Chung, L.-H.; Cho, K.-S.; England, J.; Chan, S.-C.; Wieghardt, K.; Wong, C.-Y. Inorg. Chem. 2013.
(68) Bayon, J. C.; Net, G.; Rasmussen, P. G.; Kolowich, J. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans 1987, 0, 3003.

指導教授

李文仁(Wen-ren Li)

審核日期

2013-8-28

推文