利用九環內醯胺合環反應合成(±)-Quebrachamine

以作者查詢圖書館館藏

、以作者查詢臺灣博碩士

、以作者查詢全國書目

、勘誤回報

、線上人數：34

、訪客IP：18.190.253.56

姓名

許世文(Shih-Wen Hsu) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

利用九環內醯胺合環反應合成(±)-Quebrachamine

相關論文

★ 含胺基之二苯乙烯衍生物的分子內光誘導電子轉移之C-N斷鍵反應及激態錯合體之研究	★ 新型含1,2,3-三氮唑之雙光子吸收材料的合成及其光學性質探討
★ 紫質衍生物研究：間位苯卟啉分子的鋅離子感測及大環紫質的構型	★ Squamocin 之合成研究
★ 發展4,4’-亞甲基對苯胺或聯苯胺為骨架的四氯衍生物作為人類麩胺基硫轉移酶抑制劑的合成及構效關係的探討	★ 含有香豆素的石膽酸類似物作為唾液酸轉移酶抑制劑的合成與初步活性測試
★ 石膽酸C4含氟唾液酸轉移酶抑制劑和苯並惡嗪酮相關的螢光探針之合成及生物研究	★ 合成和優化2-(1-乙基-3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)乙-1-胺衍生物和其抗三陰性乳腺癌細胞的體外活性研究
★ 以蛋白質體學探討在大腸桿菌中甲醇利用代謝途徑	★ Data-independent acquisition mass spectrometry analysis for identification of cerebrospinal fluid biomarker of reversible cerebral vasoconstriction syndrome
★ 從手性N-亞磺醯胺進行非對映選擇性磷酯基化反應建構高度選擇性的α-胺基磷酸酯	★ 銀介導溶劑控制下從5-溴-1,2,3-三嗪選擇性合成呋喃以及吡咯
★ DNA型式碳水化合物抗原之生物偵測器的開發及應用	★ 合成具有分子腳架之多並苯化合物且用於自組裝分子薄膜之研究
★ 1,3-偶極環化加成反應在藥物合成與醣晶片上的應用	★ 平面化寡聚萘分子之合成及其光學、電學性質研究

檔案

[Endnote RIS 格式]

[Bibtex 格式]

[相關文章]

[文章引用]

[完整記錄]

[館藏目錄]

[檢視]

[下載]

本電子論文使用權限為同意立即開放。
已達開放權限電子全文僅授權使用者為學術研究之目的，進行個人非營利性質之檢索、閱讀、列印。
請遵守中華民國著作權法之相關規定，切勿任意重製、散佈、改作、轉貼、播送，以免觸法。

摘要(中)

利用溴取代吲哚化合物3c和炔烴化合物8當做起始物經由Sonogashira耦合反應合成得到天然物 (±)-Quebrachamine (22)。在九環內醯胺化反應中發現順式雙鍵的結構有助於反應，並且證實起始物為單鍵時無法成功合成九環內醯胺。也發現利用鋁氫化鋰(lithium aluminum hydride, LAH)反應可以同時去掉胺甲酸酯的保護和還原內醯胺至胺基。最後利用已知具有立體選擇性的水解方法合成起始物，進一步經過chiral pool的合成方式得到天然物(-)-Quebrachamine。

摘要(英)

(±)-Quebrachamine (22) was synthesized using compound 3c and 8 as starting materials. Then skeleton of the natural product compound 16 was synthesized by Sonogashira coupling.
Cis double bond conformation of compound 19 was discovered that can help us to synthesize nine-membered ring lactam. The lactam not being successfully obtained from single bond compound 18 with the same reaction condition was proved .
The reduction of aromatic carbamate and lactam simultaneously by using Lithium Aluminum Hydride(LAH) was discovered.

關鍵字(中)

★ 白堅木胺
★ 九環內醯胺化

關鍵字(英)

論文目次

總　目　錄
中文摘要………………………………………………………………….I
Abstract…………………………………………………………………..II
總目錄…………………………………………………………………..III
圖目錄…….……………………………………………………………..V
流程圖目錄……...…..………………………………………………….VI
表格目錄…………………………………………………………..….VIII
附圖目錄………...………………………………………………….…..IX
第一章前言……………………………...…………………….…..……1
　　1-1 研究目的…………………………………………………...…..2
　　1-2 文獻探討………………………………………………...……..2
　　　　1-2-1 Quebrachamine首次合成…………………….…………2
　　　　1-2-2準備三環中間物A8之新方法2b………………………4
　　　　1-2-3利用Enolate alkylation建立立體化學2d………………7
第二章結果與討論……………………………………………………10
　　2-1 逆合成分析……………………………………………...……10
　　2-2 合成方法…………………………………………………...…11
　　　　2-2-1吲哚部份……………………………….………………11
　　　　2-2-2哌啶部分………………………………..……………...13
　　　　2-2-3兩骨架連接之方法………………………..……...……14
　　　　2-2-4 Quebrachamine之合成……………...……..…………..21
　　2-3 未來展望…………………………………………………...…30
第三章結論……………………………………………………………32
第四章實驗………………………………………………………..…..33
　　4-1 溶媒及處理過程……………………………………...………33
　　4-2 實驗器材與儀器…………………………………………...…33
　　4-3 實驗步驟…………………………………………...…………36
第五章參考文獻………………………………………………………62

參考文獻

第五章參考文獻
1. O. Hesse. Ann., 1882, 211 , 249.
2. (a) G. Stork, J. E. Dolfini. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872 – 2873.
(b) Iain Coldham, Adam J. M. Burrell, Laura E. White, Harry Adams, and Niall Oram. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6159 –6162.
(c) Ziegler, F. E.; Kloek, J. A.; Zoretic, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2342.
(d) Mercedes Amat, Oscar Lozano, Carmen Escolano, Elies Molins, and Joan Bosch. J. Org. Chem. 2007, 72, 4431-4439.
3. Phil S. Baran and Ryan A. Shenvi. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14028-14029
4. (a) Daniel E. Levy,* Dan-Xiong Wang, Qing Lu, Zheng Chen, John Perumattam, Yong-jin Xu, Albert Liclican, Jeffrey Higaki, Hanmin Dong, Maureen Laney, Babu Mavunkel and Sundeep Dugar. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2390–2394
(b) Mitsuhiro Arisawa, Yayoi Kasaya, Tohru Obata, Takuma Sasaki, Tomonori Nakamura, Takuya Araki, Koujirou Yamamoto, Akito Sasaki, Akihito Yamano, Mika Ito, Hiroshi Abe, Yoshihiro Ito, and Satoshi Shuto. J. Med. Chem. 2012, 55, 8152−8163
5. (a)Shinjiro Sumi, Koji Matsumoto, Hidetoshi Tokuyama, and Tohru Fukuyama. Org. Lett., 2003, Vol. 5, No. 11, 1891-1893
(b)Shinjiro Sumi, Koji Matsumoto, Hidetoshi Tokuyama and Tohru Fukuyama. Tetrahedron, 2003, 59, 8571–8587
(c) Phil S. Baran and Ryan A. Shenvi. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14028-14029
6. He-Chu Hsu, Duen-Ren Hou. Tetrahedron Lett., 2009, 50, 7169–7171
7. Souvik Banerjee, Justin Smith, Jillian Smith, Caleb Faulkner, and Douglas S. Masterson. J. Org. Chem. 2012, 77, 10925−10930
8. Dalip Kumar, N. Maruthi Kumar, Brett Noel, Kavita Shah. European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, 55, 432-438
9. Jose´ M. Mejı´a-Oneto and Albert Padwa. Org. Lett., 2004, Vol. 6, No. 19, 3241-3244
10. Binnemans, Koen. PCT Int. Appl., 2011109878, 15 Sep 2011
11. Pietruszka, Joerg and Witt, Andreas. Synthesis, 2006, 24, 4266-4268
12. Manfred Regitz, Jurgen Hocker, and Annemarie Liedhegener. Organic Synthese, Coll. Vol. 5, 1973, p.179; 1968, Vol. 48, p.36
13. Olivier Dirat, Alex Clipson, Jason M. Elliott, Sasha Garrett, A. Brian Jones,
Michael Reader and Duncan Shaw. Tetrahedron Lett., 2006, 47,1729–1731
14. Yuqiu Wu, Mayu Suehiro, Mariko Kitajima, Takeshi Matsuzaki, Shusuke Hashimoto, Masato Nagaoka, Rongping Zhang, and Hiromitsu Takayama*.
J. Nat. Prod. 2009, 72, 204–209

指導教授

侯敦仁(Duen-Ren Hou)

審核日期

2013-10-11

推文