具 N1-與 C2-咪唑鹽之高親水端陰離子交換膜的開發與製備

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化學學系

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具 N1-與 C2-咪唑鹽之高親水端陰離子交換膜的開發與製備
(nonoe)

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摘要(中)

本論文開發出兩種含親水端之 NB 單體，分別製備兩系列高親水端高分子。同時開發兩種含親水端之 St單體，製備出第三系列高親水端高分子。
第一系列 NB 高分子以開環移位聚合反應 (Ring-Opening Metathesis Polymerization, ROMP) 進行聚合，將具親水性的 NB-IM-I 和具疏水性的 NB-Hex 在第二代 Grubbs 催化劑的催化下進行ROMP 聚合，得到 PNB-IM 高親水端之無規高分子。此系列高分子經由工研院後續加工成膜，PNB-CIM-90 在常溫去離子水中導電度最高可達 0.13 S/cm。第二系列高分子乃將新開發之具親水性的 NB-CIM-I 和具疏水性的 NB-Hex 同樣進行 ROMP 聚合，製備出 PNB-CIM之無規高分子。調控反應中親疏水端的當量數比來得到不同比例的親疏水端高分子。此系列高分子薄膜以 PNB-CIM-55 為例，在常溫去離子水中導電度最高可達 0.056 S/cm，而高親水端無規共聚物 PNB-CIM-90 也經由工研院後續加工成膜，在常溫去離子水中導電度最高也達 0.092 S/cm，有望可應用在固態鹼性燃料電池當中。第三系列高分子以可逆加成鏈轉移自由基聚合法 (Reversible Addition-Fragmentation Transfer, RAFT) 進行聚合，將具有親水性的 [VBIM]Cl 及新開發之單體 [VB-aCIM]I 以 RAFT進行聚合，製備出 PS-IM 與PS-aCIM 兩種高親水端高分子。此系列高分子之陰離子置換為碘離子之後，可作為染料敏化太陽能電池之固態電解質，並搭配本實驗室所開發之有機染敏 TPA-TTAR-TA 製作成元件，其最高光電轉換效率分別可達 6.27 % 以及 6.72 %。

摘要(英)

In this study, three series of anion exchange membranes were developed. First, PNB-IM was prepared via ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of hydrophilic NB-IM and hydrophobic NB-Hex by using second generation of Grubbs catalyst. Highly hydrophilic PNB-IM (R-90) exhibits the highest ionic conductivity of 0.13 S/cm in deionized water at room temperature. Second, PNB-CIM was prepared via ROMP of hydrophilic NB-CIM and hydrophobic NB-Hex. The ratio of hydrophilic and hydrophobic units in the random copolymer can be controlled by changing the reactant equivalents. PNB-CIM (R-50) show ionic conductivity of 0.056 S/cm. Highly hydrophilic PNB-CIM (R-90) displayed ion conductivity up to 0.092 S/cm. Third, PS-IM and PS-aCIM were prepared via reversible addition-fragmentation transfer (RAFT) of hydrophilic [VBIM]Cl and [VB-aCIM]I. After ion exchange with iodide, these two polymers could be used as solid electrolyte in quasi-solid-state dye-sensitized solar cells. Using TPA-TTAR-TA as dyes, the DSSC exhibits the photoelectric conversion efficiencies of 6.27 % and 6.72 %, respectively.

關鍵字(中)

★ 燃料電池
★ 離子導電度
★ 染料敏化太陽能電池
★ 光電轉化效率

關鍵字(英)

論文目次

目錄
中文摘要 i
Abstract. iii
謝誌…… iv
目錄…… v
表目錄… xi
圖目錄… xiii
Scheme... xvi
Equation xviii
附錄目錄 xix
重要名詞縮寫對照表 xxii
第一章緒論 1
1-1 前言 2
1-2 燃料電池簡介 4
1-3 燃料電池種類 9
1-3-1 質子交換膜燃料電池 (PEMFCs) 10
1-3-2 磷酸燃料電池 (PAFCs) 12
1-3-3 固態氧化物燃料電池 (SOFCs) 13
1-3-4 熔融碳酸鹽燃料電池 (MCFCs) 14
1-3-5 鹼性燃料電池 (AFCs) 15
1-3-6 固態鹼性燃料電池 (SAFCs) 16
1-4 染料敏化太陽能電池 (DSSC) 簡介 21
1-4-1 染料敏化太陽能電池元件組成及工作機制 21
1-4-2 應用於 DSSC 的電解質之性質需求 23
第二章文獻回顧 26
2-1 陰離子交換膜簡介 27
2-2 陰離子交換膜種類 28
2-3 陰離子交換基團的穩定性 41
2-4 開環移位聚合反應 47
2-5 可逆加成鏈轉移自由基聚合反應 48
2-6 DSSC 電解質種類 51
2-7 研究動機 53
第三章實驗與原理 59
3-1 實驗藥品 60
3-1-1 實驗所使用之化學藥品 60
3-1-2 藥品的純化 62
3-1-3 實驗所使用之溶劑 62
3-1-4 溶劑除水 62
3-2 實驗儀器及技術原理 63
3-2-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance)；Bruker AVANCE 200 / 300 / 500MHz 63
3-2-2 熱重分析儀 (Thermal Gravimetric Analysis, TGA)； Mettler Toledo TGA/SDTA 851 64
3-2-3 交流阻抗儀 (Alternating Current Impedance)；Autolab Pgstat 30 AUT system 65
3-2-4 吸水膨潤比 (Water Uptake) 與尺寸變化率 (Swelling Ratio) 66
3-2-5 離子交換容量 (Ion Exchange Capacity, IEC) 67
3-2-6 化學穩定性 (Chemical stability) 68
3-3 高分子合成後處理 69
3-3-1 高分子薄膜的製備 69
3-3-2 高分子薄膜的鹼化 69
3-4 合成步驟 70
3-4-1 NB-Imidazole, NB-IM (1) 的合成 70
3-4-2 NB-Imidazole Iodide, NB-IM-I (2) 的合成 71
3-4-3 NB-Hexane, NB-Hex (3) 的合成 71
3-4-4 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-IM-I)-90 (4) 的合成 72
3-4-5 NB-alcohol, NB-OH (5) 的合成 73
3-4-6 MI-aldehyde, MI-CHO (6) 的合成 74
3-4-7 Ml-alcohol, MI-COH (7) 的合成 75
3-4-8 MI-chloride, MI-Cl (8) 的合成 76
3-4-9 NB-CIM (9) 的合成 77
3-4-10 NB-CIM-I (10) 的合成 78
3-4-11 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-CIM-I)-50 (11) 的合成 79
3-4-12 Chain Transfer Agent, CTA (12) 的合成 80
3-4-13 VBOBu (13) 的合成 81
3-4-14 [VBIM]Cl (14) 的合成 82
3-4-15 MI-dm-OH (15) 的合成 83
3-4-16 VB-aCIM (16) 的合成 84
3-4-17 [VB-aCIM]I (17) 的合成 85
3-4-18 Poly([VBIM]Cl) (18) 的合成 86
3-4-19 Poly([VBIM]I) (19) 的合成 87
3-4-20 Poly([VB-aCIM]I) (20) 的合成 87
第四章結果與討論 89
4-1 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-IM-I) 系列之合成及討論 90
4-1-1 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-IM-I)-90 (R-90) 系列之合成方法 90
4-1-2 1H 核磁共振光譜結構探討 91
4-1-3 高分子薄膜性質探討 93
4-1-4 熱穩定性 (Thermal Stability) 95
4-1-5 化學穩定性 (Chemical Stability) 96
4-2 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-CIM-I) 系列之合成及討論 97
4-2-1 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-CIM-I) 系列之合成方法 98
4-2-2 1H 核磁共振光譜結構探討 99
4-2-3 離子交換容量 (Ion Exchange Capacity, IEC) 102
4-2-4 吸水膨潤比 (W.U.) 與尺寸變化率 (S.R.) 103
4-2-5 離子導電度 (Ion Conductivity) 105
4-2-6 熱穩定性 (Thermal Stability) 107
4-2-7 化學穩定性 (Chemical Stability) 108
4-3 Poly([VBIM]I)、Poly([VB-aCIM]I) 之合成及討論 109
4-3-1 Poly([VBIM]I)、Poly([VB-aCIM]I) 之合成方法 110
4-3-2 1H 核磁共振光譜結構探討 111
4-3-3 熱穩定性 (Thermal Stability) 113
4-3-4 固態電解質之 DSSC 元件的光電性質探討 114
第五章結論 117
參考文獻 120
附錄…… 125

參考文獻

(a) Grove, W. R. Phil. Mag. 1839,15, 287.
(b) Grove, W. R. Phil. Mag. 1839, 14, 127.
(c) Grove, W. R. Phil. Mag. 1842, 21, 417.
Couture, G.; Alaaeddine, A.; Boschet, F.; Ameduri, B. Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 1521.
圖片來源: 金華圖書-燃料電池.
圖片來源: 金華圖書-燃料電池.
(a) Huang, X.; Reifsnider, K. Mod. Aspect Electroc. 2010, 49, 1.
(b) Javaid, S. M. Z. Mater. Sci. Forum. 2010, 657, 88.
(c) Maiyalagan, T.; Pasupathi, S. Mater. Sci. Forum. 2010, 657, 143.
(d) Miller, M.; Bazylak, A. J. Power Sources 2011, 196, 601.
Ticianelli, E. A.; Derouin, C. R.; Redondo, A.; Srinivasan, S. J. Electrochem. Soc., 1988, 135, 9.
Al-Saleh, M. A.; Gultekin, S.; Al-Zakri, A. S.; Celiker, H. J. Appl. Electrochem. 1994, 24, 575.
(a) Wang, Y.; Li, L.; Hu, L.; Zhuang, L.; Lu, J. T.; Xu, B. Q. Electrochem. Commun. 2003, 5, 662.
(b) Tripkovic, A. V.; Popovic, K. D.; Grgur, B. N.; Blizanac, B.; Ross, P. N.; Markovic, N. M. Electrochim. Acta. 2002, 47, 3707.
(c) Tripkovic, A. V.; Popovic, K. D.; Lovic, J. D.; Jovanovic, V. M.; Kowal, A. J. Electroanal. Chem. 2004, 572,119.
(d) Prabhuram, J.; Manoharan, R. J. Power Sources 1998, 74, 54.
(a) Varcoe, J. R.; Slade, R. C. T.; Yee, E. L. H. Chem. Commun. 2006, 1428.
(b) Matsuoka, K.; Iriyama, Y.; Abe, T.; Matsuoka, M.; Ogumi, Z. J. Power Sources, 2005, 150, 27.
(a) Varcoe, J. R.; Slade, R. C. T. Fuel Cells, 2005, 5, 187.
(b) Tripkovic, A. V.; Popovic, K. D.; Grgur, B. N.; Blizanac, B.; Ross, P. N.; Markovic, N. M. Electrochim. Acta. 2002, 47, 3707.
. Luea, S. J.; Wanga, W. T.; Mahesha, K. P. O.; Yang, C. C. J. Power Sources 2010, 195, 7991.
Amendola, S. C.; Onnerud, P.; Kelly, M. T.; Petillo, P. J.; Sharp-Goldman, S. L.; Binde,r M. J. Power Sources 1999, 84, 130.
(a) Asazawa, K.; Yamada, K.; Tanaka, H.; Oka, A.; Taniguchi, M.; Kobayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8024.
(b) Asazawa, K.; Sakamoto, T.; Yamaguchi, S.; Yamada, K.; Fujikawa,H.; Tanaka, H.; Oguro, K. J. Electrochem. Soc. 2009, 156, B509.
Tsubomura, H.; Matsumura, M.; Nomura, Y.; Amamiya, T. Nature 1976, 261, 402
O′Regan, B.; Gratzel, M. Nature 1991, 353, 737.
O′Regan, B.; Gratzel, M. Nature 1991, 353, 737.
Gajardo, F.; Loeb, B. J. Chil. Chem. Soc. 2011, 56, 697-701.
(a) Surya Prakash, G. K.; Krause, F. C.; Viva, F. A.; Narayanan, S. R.; Olah, G. A. J. Power Sources, 2011, 196, 7967.
(b) Matsuoka, K.; Iriyama, Y.; Abe, T.; Matsuoka, M.; Ogumi, Z. R. J. Power Sources 2005, 150, 27.
(c) Asazawa, K.; Yamada, K.; Tanaka, H.; Oka, A.; Taniguchi, M.; Kobayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8024.
(d) Asazawa, K.; Sakamoto, T.; Yamaguchi, S.; Yamada, K.; Fujikawa,H.; Tanaka, H.; Oguro, K. J. Electrochem. Soc. 2009, 156, B509.
(e) Matsuoka, K.; Iriyama, Y.; Abe, T.; Matsuoka, M.; Ogumi, Z. J. Power Sources 2005, 150, 27.
(f) Yu, E. H.; Scott, K.; J. Power Sources 2004, 137, 248.
Varcoe, J. R.; Slade, R. C. T.; Yee, E. L. H.; Poynton, S. D.; Driscoll, D. J.; Apperley, D. C. Chem. Mater. 2007, 19, 2686.
Hibbs, M. R.; Fujimoto, C. H.; Cornelius ,C. J. Macromolecules 2009, 42, 8316.
Wanga, G.; Wenga, Y.; Chu, D.; Xie, D.; Chen, R. J. Membr. Sci. 2009, 326, 4.
Zhao, Z.; Wang, J.; Li, S.; Zhang, S. J. Power Sources 2011, 196, 4445.
. Tanaka, M.; Fukasawa, K.; Nishino, E.; Yamaguchi, S.; Yamada, K.; Tanaka, H.; Bae, B.; Miyatake, K.; Watanabe, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10646.
Li, N.; Zhang, Q.; Wang, C.; Lee, Y. M.; Guiver, M. D. Macromolecules 2012, 45, 2411.
Wang, J.; Li, S.; Zhang, S. Macromolecules 2010, 43, 3890.
Zhang, F.; Zhang, H.; Qu, C. J. Mater. Chem., 2011, 21, 12744.
Cao, Y.-C.; Wang, X.; Mamlouk, M.; Scott, K. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12910.
Li, W.; Fang, J.; Lv, M.; Chen, C.; Chi, X.; Yang, Y.; Zhang, Y. J. Mater. Chem., 2011, 21, 11340.
Qiu, B.; Lin, B.; Qiu, L.; Yan, F. J. Mater. Chem. 2012, 22, 1040.
Clark, T. J.; Roberton, N. J.; Kostalik IV, H. A.; Lobkovsky, E. B.; Mutolo, P. F.; Abruna, H. D.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12888.
Roberton, N. J.; Kostalik IV, H. A.; Clark, T. J.; Mutolo, P. F.; Abruna, H. D.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3400.
Noonan, K. J. T.; Hugar, K. M.; Kostalik IV, H. A.; Lobkovsky, E. B.; Abruna, H. D.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18161.
Michael R., H.; Cy H., F.; Christopher J., C. Macromolecules 2009, 42, 8316.
Wang, G.; Weng, Y.; Zhao, J.; Chen, R.; Xie, D. Journal of Applied Polymer Science 2009, 112, 721.
Zhang, F.; Zhang, H.; Qu, C. J. Mater. Chem., 2011, 21, 12744.
Manabu, T.; Keita, F.; Eriko, N.; Susumu, Y.; Koji, Y.; Hirohisa, T.; Byungchan, B.; Kenji, M.; Masahiro, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10646.
Li, C.; Wang, S.; Wang, W.; Wie, X.; Lu, Y.; Deng, C. International journal of Hydrogen Energy 2013, 38, 11038.
X. Li, Y. YU, Q. Liu, Y. Meng, International journal of Hydrogen Energy 2013, 38, 11038.
Clark, T. J.; Robertson, N. J.; Kostalik IV, H. A.; Lobkovsky, E. B.; Mutolo, P. F.; Abruna, H. D.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1288.
Robertson, N. J.; Kostalik IV, H. A.; Clark, T. J.; Mutolo, P. F.; Abruna, H. D.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3400.
Noonan, K. J.; Hugar, K. M.; Kostalik, H. A.; Lobkovsky, E. B.; Abruna, H. D.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18161.
Wang, J.; Li, S.; Zhang, S. Macromolecules 2010, 43, 3890.
Cope, A. C.; Mehta, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1949.
(a) Chempath, S.; Boncella. J. M.; Pratt, L.R.; Henson, N.; Pivovar, B.S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11977.
(b) Chempath. S.; Einsla, B.R.; Pratt, L.R.; Macomber, C.S.; Boncella, J. M.; Rau, J.A.; Pivovar, B.S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3179.
Lin, B.; Dong, H.; Li, Y.; Si, Z.; Gu, F.; Yan, F. Chem. Mater. 2013, 25, 1858.
Chiefari, J.; Chong, Y. k.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R- T. A.; Meijs, G- F.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S- H. Macromolecules, 1998, 31, 5559.
Lee, H.; Lee, J. M.; Shin, S. E.; Lee, B.H.; Choe, S.; Polyer 2005, 46, 3661.
Price, S. C.; Ren, X.; Jackson, A. C.; Ye, Y.; Elabd, Y. A.; Bayer, F. L. Macromolecules 2013, 46, 7332.
Wang, L.; Hickner, M. A. Polym. Chem. 2014, 5, 2928.
Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595.
Tian, H.; Sun, L. J.Master. Chem. 2011, 21, 10592.
Park, G. W.; Hwang, C. G.; Jung, J. W.; Jung, Y. M. Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 4093.
Huang, K. C.; Vittal, R.; Ho, K. C. Solar Energy Materials & Solar Cells, 2010, 94, 675.
Zhao, J.; Shen, X.; Yan, F.; Qiu, L.; Lee S.; Sun, B. J. Mater. Chem. 2011, 21, 7326.
Yanagida, S.; Yu, Y.; Manseki, K. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1827.
Bach, U.; Lupo, D.; Comte, P.; Moser, J. E.; Weissörtel, F.; Salbeck, J.; Spreitzer, H.; Grätzel, M. Nature 1998, 395, 583.
Yang, L.; Cappel, U. B.; Unger, E. L.; Karlsson, M.; Karlsson, K. M.; Gabrielsson, E.; Sun, L.; Boschloo, G.; Hagfeldta, A.; Johansson, E. M. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 779.
Qiu, B.; Lin, B.; Qiu, L.; Yan, F. J. Mater. Chem. 2012, 22, 1040.
Toyota Central Research & Development Lab Inc, Japanese Published Patent Application No.2001-019723
. Park, K. H.; Twieg, R. J.; Ravikiran, R.; Rhodes, L. F.; Shick, R. A.; Yankelevich, D.; Knoesne, A. Macromolecules 2004, 37, 5163.
Wiesenauer, E. F.; Edwards, J. P.; Scalfani, V. F.; Bailey, T. S.; Gin, D. L. Macromolecules, 2011, 44, 5075.
Wiesenauer, E. F.; Edwards, J. P.; Scalfani, V. F.; Bailey, T. S.; Gin, D. L. Macromolecules 2011, 44, 5075.
Liao, C.; Zhu, X.; Sun, X-G.; Dai, S. Tetrahedron Letter 2011, 52, 5308.
Liao, C.; Zhu, X.; Sun, X-G.; Dai, S. Tetrahedron Letter 2011, 52, 5308.

指導教授

陳銘洲(Ming-Chou Chen)

審核日期

2015-7-28

推文