可溶性醌型三併環噻吩與聯噻吩高分子有機薄膜電晶體材料之開發

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姓名

邱彥茹(Yen-Ju Chiu) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

可溶性醌型三併環噻吩與聯噻吩高分子有機薄膜電晶體材料之開發

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摘要(中)

本論文主要可以分為有機薄膜電晶體材料 (OTFT) 和導電高分子。OTFT 材料延續實驗室三併環噻吩 DTTRQ 結構，為 N-type 小分子；P-type 高分子以硫醚鏈聯噻吩為單體聚合而成 P3ST (4)。離子導電高分子結合硫醚鏈聯噻吩和離子基團，為 P3ST-T1 (5) 和 P3ST-T2 (6)，期望應用在鋰電池之電極。
實驗室先前開發的 DTTRQ-6 與 DTTRQ-11，N-type電性表現分別為 0.27 和 0.45 cm2/Vs，此系列還具備 Ambipolar 的性質，像是 DTTRQ-11 與 DDTT-BST (P-type) 混摻，電性皆達到0.1 cm2/Vs。為了探討碳鏈對 DTTRQ 的影響，引入其它碳鏈於併環噻吩主體，開發出可溶性 N-type 的有機化合物 DTTRQ-3 (2) 與 DTTRQ-15 (3)，目前載子移動率為 10-2 cm2/Vs。聯噻吩高分子 P3ST 其噻吩骨架帶有硫醚碳鏈且為頭對頭之立體位向，硫之間的作用力會增加分子間的平面性，目前載子移動率達 10-3 cm2/Vs，還可進一步優化。離子導電高分子目前已經聚合成高分子，只需將離子基團修飾於高分子，即可測試其在鋰離子電池的效果。

摘要(英)

Two newly developed thiophene-based ionic polymer, P3ST-T1 (5) and P3ST-T2 (6), were prepared for lithium-ion battery (LIBs). Thioalkylated bithiophene (SBT) and 3-alkylated thiophenes bearing ionic group were used as the monomers for polymerization.
A regiospecific 3-thioalkylated bithiophene-based polymer, P3ST (4) (head, head), was prepared for OTFTs; where the SBT units were used as monomers for Stille polymerization.
In our previous studies, fuse-thiophene-based quinoidals with different alkyl chains, DTTRQ-6 and DTTRQ-11 exhibit good n-channel mobility of 0.27 and 0.45 cm2/Vs, repectively, via solution shearing. Herein, two new quinoidals DTTRQ-3 (2), DTTRQ-15 (3) were synthesized and characterized for comparison. All these new quinoidals exhibit fairly low LUMO (< -4.1 eV) and thus are potentially air stable n-type materials. DTTRQs also exhibit high and average mobilities in ambipolar OTFTs. For example, DTTRQ-11 (N-type) / DDTT-BST (P-type) blend exhibits hole and electron mobilities greater than 0.1 cm2/Vs.
The optical and electrochemical properties (HOMO and LUMO) of these materials were characterized by UV-vis and DPV. Thermal properties were investigated by TGA. Currently, these new developed semiconductors in OTFT device studies are still in progress.

關鍵字(中)

★ 噻吩
★ 有機薄膜電晶體
★ 醌型

關鍵字(英)

★ thiophene

論文目次

摘要 I
Abstract II
謝誌 III
目錄 IV
List of Figures VIII
List of Schemes X
List of Tables XII
附錄目錄 XIII
第一章緒論 1
1-1 前言 2
1-2 有機薄膜電晶體概論 2
1-3 有機薄膜電晶體之元件結構 4
1-4 有機薄膜電晶體之運作原理 6
1-5 有機薄膜電晶體的應用 8
1-5-1 軟性顯示器 8
1-5-2 無線射頻標籤 9
1-5-3 氣體及生物感測器 10
1-6 有機薄膜電晶體導電性質之基本公式及特性 11
1-6-1 載子移動率 (Mobility, μ) 11
1-6-2 開關電流比 (on / off current ratio) 13
1-6-3 起始電壓 (Threshold Voltage, VT) 13
1-7 有機半導體電荷傳遞機制 14
1-8 有機半導體分子載子移動率影響因素 16
1-8-1 分子設計 16
1-8-2 有機半導體分子結晶度 16
1-8-3 有機半導體分子排列模式 17
1-9 有機薄膜的製備方式 19
1-9-1 氣相沉積 19
1-9-2 液相沉積 20
1-10 有機半導體材料 23
1-10-1 P-type 有機半導體材料 23
1-10-2 N-type 有機半導體材料 26
1-10-3 Ambipolar 有機半導體材料 29
1-11 鋰離子電池 30
1-11-1 工作原理 31
1-11-2 鋰電池電極材料 33
1-12 研究動機與目的 36
第二章實驗部分 41
2-1 化合物名稱對照 42
2-2 實驗藥品 43
2-2-1 實驗所用之化學藥品 43
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 45
2-3 實驗儀器 46
2-3-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR)；Bruker AVANCE 200 / 300 / 500 MHz 46
2-3-2 高解析質譜儀 (High Resolution Mass Spectrometer, HRMS)；JMS-700 HRMS 46
2-3-3 紫外光 / 可見光吸收光譜 (Ultraviolet / Visible Spectro -Photometer)；HITACHI U-3900 型 47
2-3-4 示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)；NETZSCH DSC 204 F1 47
2-3-5 熱重分析儀 (Thermal Gravimetric Analyer, TGA)； Perkin Elmer TGA 7 47
2-3-6 電化學裝置 (Electrochemical Analyzer / Work- station)；HCH Instrumentent Model 621C 48
2-4 合成步驟 49
2-4-1 DTT-SR (4) 之合成 49
2-4-2 DTTRQ-3 (19) 與 DTTRQ-15 (20) 之合成 56
2-4-3 P3ST (26) 之合成 67
2-4-4 PSBT-T1 (33) 之合成 72
2-4-5 PSBT-T2 (38) 之合成 78
2-4-6 SBT-Phenyl (39) 之合成 83
第三章結果與討論 85
3-1 有機半導體材料之光學性質探討 86
3-2 有機半導體材料之電化學性質探討 87
3-3 有機半導體材料之穩定性探討 90
3-4 有機半導體材料之晶體結構探討 92
第四章結論 94
參考文獻 96
附錄 100

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指導教授

陳銘洲(Ming-Chou Chen)

審核日期

2016-7-25

推文