17-Hydroxymandarone B 合成之進展

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彭御鈞(Yu-Chun Peng) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

17-Hydroxymandarone B 合成之進展
(Progress in the Synthesis of 17-Hydroxymandarone B)

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摘要(中)

本篇論文的目標為合成天然物17-Hydroxymandarone B。在此合成中，我們簡化了之前的合成步驟，使得合成前驅物11更有效率。
另外在本合成中有一氫化反應會形成非鏡像異構物的混合物，化合物13。但此非鏡像異構物的混合物無法藉由管柱層析分離，使的本合成無法得到單一組態的17-Hydroxymandarone B。
我們發現將混合物14與掌性輔助劑反應後，所得之非鏡像異構物的混合物可以藉由管柱層析有效分離。得到與天然物17-Hydroxymandarone B立體中心相同的中間物，並繼續進行天然物17-Hydroxymandarone B的合成研究。

摘要(英)

The natural product 17-Hydroxymandarone B is the target molecular in this thesis. In this synthesis, we simplified the previous synthetic steps and made the synthesis of compound 11 more efficient.
In addition, a hydrogenation reaction in this synthesis formed a mixture of diastereoisomers. However, the mixture of diastereomers could not be separated by column chromatography, so pure 17-Hydroxymandarone B could not be obtained in the end.
We found that by reacting the above mixture with a chiral auxiliary, the resulting diastereoisomers were efficiently separated by column chromatography. The intermediate possesses the same stereocenters with the natural 17-Hydroxymandarone B, and the synthesis of the natural 17-Hydroxymandarone B could be continued.

關鍵字(中)

★ 掌性輔助劑
★ 脱氫松香胺
★ 夫-夸醯化反應

關鍵字(英)

論文目次

總目錄
流程圖目錄 vi
方程式目錄 vii
圖目錄 ix
表目錄 x
附圖目錄 xi
第一章緒論 1
1.1研究動機 1
1.3於松香烷衍生物上生成苯并呋喃結構之文獻探討 3
1.3.1 天然物Lycoxanthol與其C-15 epimer之全合成 4
1.3.2 以羥醛縮合反應建立苯并呋喃結構 8
1.3.3於松香烷衍生物上生成鄰羥基苯甲醛之文獻探討 9
1.4 以掌性輔助劑分離非鏡像異構物之文獻探討 9
第二章結果與討論 11
2.1起始物的介紹 11
2.2 17-Hydroxymandarone B的合成探討 12
第三章結論 26
第四章實驗部分 27
4.1實驗藥品及試藥 27
4.2 實驗器材與儀器 28
第五章實驗步驟 30
第六章參考文獻 63

參考文獻

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指導教授

侯敦仁(Duen-Ren Hou)

審核日期

2022-9-29

推文