可溶性有機薄膜電晶體材料之開發

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倪偵翔(Jen-Shyang Ni) 查詢紙本館藏

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論文名稱

可溶性有機薄膜電晶體材料之開發
(Development of soluble OTFT materials)

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摘要(中)

經由溶液製程將五環素（1）塗佈於有機薄膜場效電晶體是本研究主要開發之目標，研究中利用新的Diels-Alder反應試劑（10）與所需的鈀觸媒（9）成功地合成出新型的五環素前驅物B（11），以克服五環素高轉換溫度之問題。此前驅物（11）已有NMR與MS之鑑定、其對常用溶劑之溶解度的探討（10 mg/mL CDCl3）、其轉換回五環素之DSC、IR、TGA與UV，以及其定量與定性之動力學研究（活化能Ea = 108.44 kJ/mol）。在固相狀態，此前驅物（11）於無酸催化條件下，轉回五環素之溫度約160 ℃，相較於文獻上的五環素前驅物A（6），此一新開發之材料（11）具有較低的轉換溫度。在溶液（CDCl3）狀態，於室溫此前驅物（11）轉回五環素之半生期為14分鐘。未來將進行其元件電性之測試以評估其在溶液製程上之應用，進而找出最佳的有機薄膜電晶體條件。

摘要(英)

Via the Diels-Alder reaction to overcome the low pentacene solubility problem in the organic thin film field-effect transistors (OTFTs) is our goal. Pentacene precursor B (11) had been successfully synthesized from the reaction of N-sulfinyl-methanesulfonamide (10) and pentacene (1) catalyzed by [Pd(dppp)(PhCN)2](BF4)2 (9), which has been charactered spectroscopically by DSC, IR, MS, NMR, TGA, and UV. The kinetic study of pentacene precursor B (11) has been investigated (activation energy, Ea = 108.44 kJ/mol). In solid state, lower conversion temperature (166 ℃, no acid catalyst) of pentacene precursor B (11) was found. In the solution state (CDCl3 or acetone-d6), the lowest conversion temperature (room temperature) of pentacene precursor B (11) was obtained (lifetime is 14 minute in CDCl3). The performance of pentacene precursor B (11) in the OTFT by the solution process will be examined later.

關鍵字(中)

★ Diels-Alder反應
★ 活化能
★ 半生期
★ 有機薄膜電晶體
★ 鈀觸媒
★ 五環素
★ 溶液製程
★ 五環素前驅物
★ 轉換溫度
★ 塗佈

關鍵字(英)

★ Diels-Alder reaction
★ conversion temperature
★ coating
★ activation energy
★ lifetime
★ organic thin film field-effect transistors (OTFT
★ solution process
★ pentacene
★ palladium catalyst
★ pentacene precursor

論文目次

中文摘要………III
英文摘要………IV
謝誌………V
總目錄………VI
Equation………XII
Figure………XIV
Scheme………XVII
Table………XIX
符號說明………XX
附圖目錄………XXIII
數據目錄………XXIV
　
第一章緒論………1
1-1 前言………2
1-2有機半導體材料之簡介………3
　　1-2.1 小分子（small moleculars）………3
　　1-2.2 高分子（polymers）………11
　　1-2.3 有機金屬錯合物（organometallic complexes）………17
1-3有機半導體之導電機構與傳導方式………19
　　1-3.1能帶理論（band theory）………19
　　1-3.2 偏極子（polaron）和雙偏極子（bipolaron）………21
　　1-3.3 分子內（intramolecular）的傳導………22
　　1-3.4 分子間（intermolecular）的傳導………24
　　1-3.5 Multiple Trap and Releasing（MTR）………25
1-4有機薄膜電晶體之簡介………26
　　1-4.1 OTFT之基本結構………26
　　1-4.2 OTFT之半導體材料………28
　　1-4.3 OTFT之優勢………30
　　1-4.4 OTFT之商機………32
　　1-4.5 OTFT之操作模式………34
1-5有機薄膜電晶體之溶液製程………37
1-6各項重要參數………44
　　1-6.1 移動率（mobility, μ）………44
　　1-6.2 起始電壓（threshold voltage, VT）………46
1-7研究動機和目的………47
　
第二章實驗部分………48
2-1 實驗藥品………49
　　2-1.1 實驗所使用之化學藥品………49
　　2-1.2 實驗所使用之溶劑………51
　　2-1.3 溶劑除水的部分………51
2-2 實驗儀器………52
　　2-2.1 核磁共振光譜儀………52
　　2-2.2 紅外線吸收光譜儀………52
　　2-2.3 紫外光/可見光吸收光譜儀………54
　　2-2.4 質譜分析儀………54
　　2-2.5 式差熱掃描卡計（DSC）………54
　　2-2.6 熱重分析儀（TGA）………55
2-3 實驗步驟………56
　　2-3.1 Pentacene之合成………56
　　2-3.2 五環素前驅物A之合成………58
　　2-3.3 五環素前驅物B之合成………62
　　2-3.4 含氮五環素前驅物之合成………67
　　2-3.5 含氰取代之五環素材料之合成………70
　
第三章結果與討論………72
3-1 五環素之合成………73
　　3-1.1 Pentacene-6,13-dione（7）………74
　　3-1.2 Pentacene（1）………74
3-2 五環素前驅物之合成………79
　　3-2.1 N-Sulfinyl-compound（8、10、12）之性質………80
　　3-2.1.1 N-Sulfinyl-t-butylcarbamate（8）之純化………80
　　3-2.1.2 N-Sulfinyl-alkanesulfonamide（10、12）之合成與純化………82
　　3-2.2 [Pd(dppp)(PhCN)2](BF4)2（9）之鑑定………82
　　3-2.3 五環素前驅物A（6）之探討………83
　　3-2.3.1 五環素前驅物A（6）之動力學探討………85
　　3-2.4 五環素前驅物B（11）之性質………90
　　3-2.4.1 五環素前驅物B（11）之TGA探討………91
　　3-2.4.2 五環素前驅物B（11）之DSC探討………91
　　3-2.4.3 五環素前驅物A與B固相轉換之比較………92
　　3-2.4.4 五環素與其前驅物B（11）之IR探討………94
　　3-2.4.5 五環素與其前驅物B（11）之UV探討………94
　　3-2.4.6 五環素前驅物 B（11）之動力學探討………96
　　3-2.4.7 五環素前驅物A（6）與B（11）轉回五環素之鍵能探討-熵………101
　　3-2.4.8 五環素前驅物B（11）之定性探討-Methanol………102
　　3-2.4.9 五環素前驅物B（11）之定性探討-Acetate acid………105
　　3-2.5 五環素前驅物C（13）之合成與性質討論………107
3-3 含氮五環素前驅物（tetraazapentacene precursor）之合成………108
　　3-3.1 5,12-Dihydrotetraazapentacene（14）之性質………109
　　3-3.2 Ttetraazapentacene precursor（15）……………………….112
3-4 含氰五環素材料之合成………114
　　3-4.1 6,13-Tetraazapentacenequinone（16）………115
　　3-4.2 含氰之苯環（tetracyanophenylene）材料之探討………116
　　
第四章結論………119
4-1 五環素前驅物之研究………120
4-2 含氮/氰五環素材料之研究………121
　　
參考文獻………122

參考文獻

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指導教授

陳銘洲(Ming-Chou Chen)

審核日期

2006-7-24

推文