三取代的吖環丙烷進行開環反應生成碳立體中心研究

NCU Institutional Repository > 理學院 > 化學研究所 > 博碩士論文 > Item 987654321/80439

請使用永久網址來引用或連結此文件: http://ir.lib.ncu.edu.tw/handle/987654321/80439

題名:	三取代的吖環丙烷進行開環反應生成碳立體中心研究
作者:	劉淇云;LIU, CHI-YUN
貢獻者:	化學學系
關鍵詞:	吖環丙烷;掌性四級碳中心;非鏡像選擇性;ent-Kijanoside
日期:	2019-08-22
上傳時間:	2019-09-03 14:31:49 (UTC+8)
出版者:	國立中央大學
摘要:	中文摘要本論文以 ethyl L-lactate 作為起始物，經由多步驟反應，分別合成 Z 型和 E 型烯類化合物 (6 E、16 Z、24 Z)，再以此烯類化合物生成4-甲基-3-氧-1-氮二環[3.1.0]己烷-2-酮 (4-methyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0] hexan-2-one) (11、19、27)，再以4-甲基-3-氧-1-氮二環[3.1.0]己烷-2-酮與親核試劑，進行親核加成反應，形成單一鏡像化合物 (enantiopure compounds)，以建構具有掌性的四級碳中心。最後，將此策略應於合成ent-D-Kijanose 31 a/b。由於 D-Kijanose 為一具有支鏈的特殊硝基醣 (nitrosuga)，而該硝基醣與已知具有生物活性的 kijanimicin 結合後，將擁有良好的抗腫瘤性和抗生素的活性，因此合成 ent-Kijanoside 為本論文致力研究的目標產物。關鍵字：吖環丙烷，掌性四級碳中心，非鏡像選擇性，ent-Kijanoside ;Abstract In this paper, ethyl L-lactate was used as a starting material to synthesize Z-type and E-type alkenes (6 E、16 Z、24 Z) through a multi-step reaction, respectively. The compounds synthesize 4-methyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0] hexan-2-one (11、19、27), followed by a 4-methyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0] hexan-2-one is subjected to a nucleophilic addition reaction with a nucleophile to form a single diastereoisomer to construct a chiral quaternary carbon center. Finally, the method of constructing a chiral quaternary carbon center was applied to ent-D-Kijanose′s synthesis strategy. Since D-Kijanose is a branched nitrosuga, which connects with the biologically active Kijanimicin, it has antitumor and antibiotic activity.Therefore, the synthesis of ent-Kijanoside is the target product of this paper. Keywords: aziridine, chiral quaternary carbon center, diastereoselectivity, ent-Kijanoside.
顯示於類別:	[化學研究所] 博碩士論文

文件中的檔案:

檔案	描述	大小	格式	瀏覽次數
index.html		0Kb	HTML	257	檢視/開啟

在NCUIR中所有的資料項目都受到原著作權保護.

社群 sharing

資料載入中.....