(+)-Aspicilin的合成 Total synthesis of (+)-Aspicilin

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Title:	(+)-Aspicilin的合成 Total synthesis of (+)-Aspicilin
Authors:	王淳逸;Chun-yi Wang
Contributors:	化學研究所
Keywords:	酯化反應;環閉合置換;天然物;有機合成;total synthesis;RCM;Ring crossing metathesis;aspicilin;esterification
Date:	2010-09-29
Issue Date:	2010-12-08 14:18:47 (UTC+8)
Publisher:	國立中央大學
Abstract:	利用掌性的雙烯雙醇((3R,4R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol)87為起始物合成(+)-Aspicilin。在此我們利用雙烯雙醇87保護後進行Sharpless 環氧化反應，建構出第三個掌性中心。再與丙二酸二乙酯(diethyl malonate)反應得到內酯化合物。接著進行水解反應，形成羧酸化合物，再與具有掌性中心的(S)-十一烯二正十二醇((S)-dodec-11-en-2-ol)進行酯化反應。利用環閉合置換反應，合環得到十八圓環的內酯。以二異丙胺鋰拔掉內酯的α位置氫與苯硒官能基硒化，接著用過氧化氫氧化生成共軛雙鍵，得到天然物(+)-Aspicilin。
Appears in Collections:	[Graduate Institute of Chemistry] Electronic Thesis & Dissertation

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